Tujon

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Tujon
(−)-α-tujon β-tujon
(−)-α-tujon β-tujon
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C10H16O
Masa molowa 152,23 g/mol
Wygląd bezbarwna lub prawie bezbarwna ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS 546-80-5 – α-tujon
471-15-8 – β-tujon
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Tujonorganiczny związek chemiczny, związek terpenowy, występujący w olejku eterycznym m.in. piołunu (Artemisia absinthium), bylicy pospolitej (Artemisia vulgaris), wrotyczu pospolitego (Tanacetum vulgare), szałwii lekarskiej (Salvia officinalis)[3], żywotnika zachodniego (Thuja occidentalis), a także w napoju alkoholowym z domieszką wyciągu z piołunu – absyncie i gorzkiej ziołowej wódce zwanej piołunówką.

Tujon jest łatwo rozpuszczalny w alkoholach i eterze dietylowym. Nie rozpuszcza się natomiast w wodzie. Wywołuje w większych dawkach wzmożoną czynność kory mózgowej z niepokojem ruchowym i dużą drażliwością. W zatruciach pojawiają się stany podniecenia i psychozy. Spośród narządów zmianom zwyrodnieniowym ulega przede wszystkim układ nerwowy. Działanie farmakologiczne związane jest prawdopodobnie z interakcjami z receptorem GABA.

Podejrzenia o zatrucia tujonem były dość częstym zjawiskiem, zwłaszcza we Francji, gdzie używano w dużej ilości napojów zawierające olejek eteryczny, składnik piołunu (absyntu, wermutu). Jednak międzynarodowy zespół naukowców zbadał oryginalne butelki absyntu i stwierdził, że to wysoka zawartość alkoholu, a nie tujon, odpowiada za jego zatrucia[4]. W innych współczesnych publikacjach przeważa opinia, że absyntyzm był raczej skutkiem nadużywania alkoholu, o ile stężenie tujonu nie przekroczyło progu neurotoksyczności[5][6][7][8].

Olejek koloru zielonego, zawierający domieszkę substancji o wybitnie gorzkim smaku, służył do wyrobu absyntu, konsumowanego zwykle z wodą sodową. Ze względu na plagę nałogowego picia absyntu pod koniec XIX i na początku XX w., większość krajów europejskich i USA zabroniły po I wojnie światowej jego sprzedaży i produkcji. Aktualnie, w większości krajów Unii Europejskiej absynt jest legalny, pod warunkiem, że stężenie tujonu nie przekracza w nim 10 mg/l. W USA absynt był zakazany, jednak w 2006 roku został dopuszczony do sprzedaży.

Nazwa pochodzi od łacińskiej nazwy żywotnikaThuja.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska X. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276. ISBN 978-83-63724-47-4.
  2. a b c Tujon (nr 89231) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA). [dostęp 2011-02-05].
  3. Publikacja w otwartym dostępie – możesz ją bezpłatnie przeczytać Stephan G Walch i inni, Determination of the biologically active flavour substances thujone and camphor in foods and medicines containing sage (Salvia officinalis L.), „Chemistry Central Journal”, 5, 2011, s. 44, DOI10.1186/1752-153X-5-44, PMID21777420, PMCIDPMC3155476 [dostęp 2019-07-15] (ang.).
  4. Absynt odarty z tajemnicy - fakty.interia.pl, fakty.interia.pl [dostęp 2019-07-15] (pol.).
  5. Dirk W. Lachenmeier, Wormwood (Artemisia absinthium L.) — A curious plant with both neurotoxic and neuroprotective properties?, „Journal of Ethnopharmacology”, 131 (1), 2010, s. 224–227, DOI10.1016/j.jep.2010.05.062.
  6. Dirk W. Lachenmeier, Thujon-Wirkungen von Absinth sind nur eine Legende. Toxikologie entlarvt Alkohol als eigentliche Absinthismus-Ursache, „Medizinische Monatsschrift Fur Pharmazeuten”, 31 (3), 2008, s. 101–106, PMID18429531 (niem.).
  7. D.W. Lachenmeier, Absinth - Geschichte einer Thujon- oder Alkoholabhängigkeit?, „Fortschritte Der Neurologie-Psychiatrie”, 75 (5), 2007, s. 306–308, DOI10.1055/s-2007-959210, PMID17506021 (niem.).
  8. Dirk W. Lachenmeier i inni, Absinthe - a review, „Critical Reviews in Food Science and Nutrition”, 46 (5), 2006, s. 365–377, DOI10.1080/10408690590957322, PMID16891209 (ang.).