Tert-Butanolan potasu: Różnice pomiędzy wersjami

*tert*-Butanolan potasu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	tert-butanolan potasu
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H9KO
Masa molowa	112,21 g/mol
Wygląd	białe ciało stałe
	Identyfikacja
Numer CAS	865-47-4
PubChem	''tert''-Butanolan potasu, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: (ang.).{{PubChem}} Brakujące pola: cid. Nieznane pola: 1.
SMILES
	[K+].[O-]C(C)(C)C
Właściwości
Temperatura topnienia	256–258 °C (rozkład)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Zwroty H	H228, H252, H314, EUH014
Zwroty P	P210, P235+P410, P280, P305+P351+P338, P310
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanego źródła
Łatwopalny; (F)	Żrący; (C)
Zwroty R	R11, R14, R35
Zwroty S	S7/9, S16, S26, S36/37/39, S43, S45
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 3 2
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Przeglądaj historię interaktywnie

[wersja nieprzejrzana]

[wersja przejrzana]

← poprzednia edycja następna edycja →

Usunięta treść Dodana treść

WizualnieWikikod

Jednokolumnowy

Wersja z 10:54, 12 lis 2013

tert-Butanolan potasu, (CH₃)₃COK – organiczny związek chemiczny, sól potasowa tert-butanolu. Występuje w postaci ciała stałego i jako silna zasada znajduje szerokie zastosowanie w syntezie organicznej^[3].

Otrzymywanie

tert-Butanolan potasu komercyjnie dostępny jest w postaci ciała stałego lub roztworu, jednakże bardzo często wytwarza się go in situ. Głównym powodem tego jest silna reaktywność związku z woda z powietrza, oraz krótka przydatność do użycia. Otrzymuje się go w reakcji odwodnionego tert-butanolu z metalicznym potasem. Surowy produkt uzyskuje się poprzez odparowanie rozpuszczalnika. Oczyszczanie polega na sublimacji w 220 °C przy ciśnieniu 1 mmHg.

Zastosowanie

tert-Butanolan potasu stosuje się jako bardzo silną zasadę, nie tak silną jak amidki metali alkalicznych (np. diizopropyloamidek litu), jednak silniejsza niż wodorotlenki i 1- i 2-rzędowe alkoholany metali alkalicznych^[3]. Wskutek dużej zawady sterycznej grupy tert-butylowej jest słabym nukleofilem, nie biorąc udziału w reakcjach takich jak reakcja Williamsona czy reakcja S_n2; może jednak reagować z łatwo dostępnymi centrami elektrofilowymi, np. atomem węgla w O=C=O^[4]. Typowo wykorzystywany jest jako silna, nienukleofilowa zasada promująca reakcje eliminacji^[5].

↑ ^a ^b ^c tert-Butanolan potasu (nr 659878) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-04-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ tert-Butanolan potasu (nr 659878) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-04-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b Drury Caine: Potassium tert-Butoxide. 200r. DOI: 10.1002/047084289X.rp198.pub2.
↑ Reinhard Bruckner: Organic Mechanisms. Reactions, Stereochemistry and Synthesis. Berlin Heidelberg: Springer-Verlag, 2010, s. 302-303. DOI: 10.1007/978-3-642-03651-4. ISBN 978-3-642-03650-7.
↑ Michael Mortimer: Chemical Kinetics and Mechanism. Royal Society of Chemistry, 2002. DOI: 10.1039/9781847557803. ISBN 978-0-85404-670-6.

[Aldrich-1] tert-Butanolan potasu (nr 659878) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-04-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Aldrich-NFPA-2] tert-Butanolan potasu (nr 659878) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-04-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Caine-3] Drury Caine: Potassium tert-Butoxide. 200r. DOI: 10.1002/047084289X.rp198.pub2.

[Bruckner-4] Reinhard Bruckner: Organic Mechanisms. Reactions, Stereochemistry and Synthesis. Berlin Heidelberg: Springer-Verlag, 2010, s. 302-303. DOI: 10.1007/978-3-642-03651-4. ISBN 978-3-642-03650-7.

[Mortimer-5] Michael Mortimer: Chemical Kinetics and Mechanism. Royal Society of Chemistry, 2002. DOI: 10.1039/9781847557803. ISBN 978-0-85404-670-6.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

@@ Linia 75: / Linia 75: @@
  |commons                    =
 }}
-'''''tert''-Butanolan potasu''' - [[związek chemiczny]] o wzorze (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>COK. Występuje w postaci ciała stałego i jako silna zasada znajduje szerokie zastosowanie w syntezie organicznej.
+'''''tert''-Butanolan potasu''', (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>COK – [[związki organiczne|organiczny związek chemiczny]], [[sole|sól]] [[potas]]owa [[tert-Butanol|''tert''-butanolu]]. Występuje w postaci ciała stałego i jako silna zasada znajduje szerokie zastosowanie w syntezie organicznej<ref name="Caine">{{cytuj książkę| autor = Drury Caine | tytuł = Potassium ''tert''-Butoxide | rok = 200r | doi = 10.1002/047084289X.rp198.pub2 | pismo = e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis }}</ref>.
 == Otrzymywanie ==
-''tert''-Butanolan potasu komercyjnie dostępny jest w postaci ciała stałego lub roztworu, jednakże bardzo często wytwarza się go ''in situ''. Głównym powodem tego jest silna reaktywność związku z woda z powietrza, oraz krótka przydatność do użycia. Otrzymuje się go w reakcji odwodnionego [[Butanol|''tert''-butanolu]] z metalicznym [[potas]]em. Surowy produkt otrzymuje się poprzez odparowanie rozpuszczalnika. Oczyszczanie polega na sublimacji w 220 °C przy ciśnieniu 1 mmHg.
+''tert''-Butanolan potasu komercyjnie dostępny jest w postaci ciała stałego lub roztworu, jednakże bardzo często wytwarza się go ''in situ''. Głównym powodem tego jest silna reaktywność związku z woda z powietrza, oraz krótka przydatność do użycia. Otrzymuje się go w reakcji odwodnionego ''tert''-butanolu z metalicznym [[potas]]em. Surowy produkt uzyskuje się poprzez odparowanie rozpuszczalnika. Oczyszczanie polega na sublimacji w 220 °C przy ciśnieniu 1 mmHg.
 == Zastosowanie ==
-''tert''-Butanolan potasu stosuje się jako bardzo silną zasadę. Nie jest tak silna jak zasady amidowe (np. [[diizopropyloamidek litu]]), jednak silniejsza niż [[wodorotlenek potasu]]. [[Efekty steryczne|Zawada steryczna]] uniemożliwia uczestnictwo w reakcjach addycji nukleofilowej, takich jak [[reakcja Williamsona]] czy [[Reakcja SN2|reakcja S<sub>n</sub>2]], stąd ''tert-''butanolan potasu jest cennym odczynnikiem biorącym udział w reakcji [[Sn1|S<sub>n</sub>1]].
+''tert''-Butanolan potasu stosuje się jako bardzo silną zasadę, nie tak silną jak [[amidki]] [[litowce|metali alkalicznych]] (np. [[diizopropyloamidek litu]]), jednak silniejsza niż [[wodorotlenki]] i 1- i 2-rzędowe [[alkoholany]] metali alkalicznych{{r|Caine}}. Wskutek dużej [[Efekty steryczne|zawady sterycznej]] grupy ''tert''-butylowej jest słabym [[nukleofil]]em, nie biorąc udziału w reakcjach takich jak [[reakcja Williamsona]] czy [[Reakcja SN2|reakcja S<sub>n</sub>2]]; może jednak reagować z łatwo dostępnymi centrami [[elektrofil]]owymi, np. atomem węgla w [[dwutlenek węgla|O=C=O]]<ref name="Bruckner">{{Cytuj książkę | autor = Reinhard Bruckner | tytuł = Organic Mechanisms. Reactions, Stereochemistry and Synthesis | wydawca = Springer-Verlag  | miejsce = Berlin Heidelberg  | data = 2010 | strony = 302-303 | isbn = 978-3-642-03650-7 | doi = 10.1007/978-3-642-03651-4 }}</ref>. Typowo wykorzystywany jest jako silna, nienukleofilowa zasada promująca [[eliminacja (chemia)|reakcje eliminacji]]<ref name="Mortimer">{{Cytuj książkę | autor = Michael Mortimer | tytuł = Chemical Kinetics and Mechanism | wydawca = Royal Society of Chemistry | data = 2002 | isbn = 978-0-85404-670-6 | doi = 10.1039/9781847557803}}</ref>.
 {{Przypisy}}