tert-Butanol

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania


tert-Butanol
tert-Butanol tert-Butanol
kryształy tert-butanolu[a]
kryształy tert-butanolu[a]
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H9OH
Inne wzory (CH3)3COH
Masa molowa 74,12 g/mol
Wygląd bezbarwna ciecz lub bezbarwne kryształy
Identyfikacja
Numer CAS 75-65-0
PubChem 6386[2]
Podobne związki
Inne kationy tert-butanolan potasu
Podobne związki butanol, izobutanol, sec-butanol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

tert-Butanol (alkohol tert-butylowy), C4H9OH – organiczny związek chemiczny z grupy alkoholi alifatycznych, jeden z izomerów butanolu. Najprostszy alkohol trzeciorzędowy. Stosowany jako rozpuszczalnik[3] i reagent.

Hydroksylowy atom tlenu w t-butanolu ma słabe właściwości nukleofilowe, w związku z czym trudno reaguje w reakcjach typu SN2, co jest wykorzystywane do badania mechanizmów reakcji[4].

Sole t-butanolu i metali alkalicznych (np. tert-butanolan potasu, t-BuOK) wykorzystywane są jako silne zasady w syntezie organicznej, zwłaszcza jeśli rozpuszczalnikiem w reakcji nie jest t-butanol, lecz związek aprotonowy, np. DMSO[5].

Uwagi[edytuj | edytuj kod]

  1. t-Butanol jest bezbarwny, niebieski kolor ma inne pochodzenie.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Tert-Butanol (ang. • niem.) w bazie IFA GESTIS. Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2013-03-03].
  2. Tert-Butanol – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  3. D. W. Allen, J. C. Tebby, B. J. Walker. Quinquevalent phosphorus acids. „Organophosphorus Chemistry”, s. 82-134, 2006. doi:10.1039/9781847554505-00082. 
  4. Hengge, A.C., Onyido, I.. Physical organic perspectives on phospho group transfer from phosphates and phosphinates. „Current Organic Chemistry”. 9 (1), s. 61-74, 2005. doi:10.2174/1385272053369349. 
  5. Reinhard Bruckner: Organic Mechanisms. Reactions, Stereochemistry and Synthesis. Berlin Heidelberg: Springer, 2010, s. 252. DOI:10.1007/978-3-642-03651-4. ISBN 978-3-642-03650-7; ISBN 978-3-642-03651-4.