Kwas melisowy: Różnice pomiędzy wersjami

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przeglądaj historię interaktywnie
[wersja przejrzana][wersja przejrzana]
← poprzednia edycjanastępna edycja →
Usunięta treść Dodana treść
WizualnieWikikod
drobne
przeniesienie refów na koniec, drobne redakcyjne, źródła/przypisy, drobne techniczne, drobne merytoryczne
Linia 47: Linia 47:
|moment dipolowy =
|moment dipolowy =
|moment dipolowy źródło =
|moment dipolowy źródło =
|karta charakterystyki = {{Sigma-Aldrich|134805|ALDRICH|link=tak|data dostępu=2016-12-18}}
|karta charakterystyki = {{Sigma-Aldrich|134805|ALDRICH|link=tak|data dostępu=2019-05-23}}
|zagrożenia GHS źródło = MSDS
|zagrożenia GHS źródło = MSDS
|piktogram GHS = {{Piktogram GHS|brak}}
|piktogram GHS = {{Piktogram GHS|brak}}
Linia 68: Linia 68:
|commons =
|commons =
}}
}}
'''Kwas melisowy''', kwas triakontanowy – [[związki organiczne|organiczny związek chemiczny]] z grupy nasyconych [[Kwasy tłuszczowe|kwasów tłuszczowych]]. Dawniej nazywany też kwasem melisynowym. Jego nazwa pochodzi od [[Język grecki|greckiego]] słowa {{j|gr|μέλισσα}} (melissa) oznaczającego [[pszczoła|pszczołę]], gdyż kwas ten występuje między innymi w [[Wosk pszczeli|wosku pszczelim]]<ref name="Gossauer">{{Cytuj |tytuł= Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Eine Einführung in die organische Chemie |autor = Albert Gossauer |wydawca = John Wiley & Sons |data = 2006 |s = 354 |isbn = 9783906390291 |data dostępu = 2018-12-06 |url = {{Google Books|j7lIt9SU43cC|strony=354|link=tak}}|język=de}}</ref>.
'''Kwas melisowy''', kwas triakontanowy – [[związki organiczne|organiczny związek chemiczny]] z grupy nasyconych [[Kwasy tłuszczowe|kwasów tłuszczowych]]. Dawniej nazywany też kwasem melisynowym. Jego nazwa pochodzi od [[Język grecki|greckiego]] słowa {{j|gr|μέλισσα}} (melissa) oznaczającego [[pszczoła|pszczołę]], gdyż kwas ten występuje między innymi w [[Wosk pszczeli|wosku pszczelim]]{{r|Gossauer}}.


Syntetyczny kwas melisowy jako pierwsza<ref name="Chibnall">{{Cytuj |autor = A. C. Chibnall, E. F. Williams, A. L. Latner, S. H. Piper |tytuł = The isolation of n-triacontanol from lucerne wax |czasopismo = The Biochemical Journal |data = 1933 |wolumin = 27 |numer = 6 |s = 1885–1888 |pmid = 16745314 |pmc = PMC1253114|język=en}}</ref> otrzymała Gertrude Robinson (1930)<ref name="Robinson">{{cytuj |autor=Gertrude Maud Robinson|tytuł=A synthesis of certain higher aliphatic compounds. Part III. A variation of the keto-acid synthesis, constituting an improved method for the extension of normal carbon chains|czasopismo=J. Chem. Soc.|s=745–751|data=1930|doi=10.1039/JR9300000745|język=en}}</ref>, a wkrótce potem Werner Bleyberg i Helmut Ulrich (1931)<ref name="Bleyberg">{{cytuj |autor=Werner Bleyberg, Helmut Ulrich|tytuł=Synthese hochmolekularer Fettsäuren und ihrer Anhydride|czasopismo=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft |numer=9|wolumin=64|s=2504–2513|data=1931|doi=10.1002/cber.19310640929|język=de}}</ref>. Natomiast Albert C. Chibnall i współpr. uzyskali go w 1933 r. przez utlenianie triakontanolu wyizolowanego z liści [[Lucerna siewna|lucerny siewnej]]{{r|Chibnall}}.
Syntetyczny kwas melisowy jako pierwsza{{r|Chibnall}} otrzymała Gertrude Robinson (1930){{r|Robinson}}, a wkrótce potem Werner Bleyberg i Helmut Ulrich (1931){{r|Bleyberg}}. Natomiast Albert C. Chibnall i współpr. uzyskali go w 1933 r. przez utlenianie triakontanolu wyizolowanego z liści [[Lucerna siewna|lucerny siewnej]]{{r|Chibnall}}.


Występuje w wielu roślinach{{r|Analyse}}. M.in. w stanie wolnym został wykryty w wosku [[Trzcina cukrowa|trzciny cukrowej]]{{r|Delange|Nuissier}} i w [[Wosk montanowy|wosku montanowym]]{{r|Matthies}}. Znajduje się również w ''[[Desmodium laxiflorum]]'' z rodziny [[bobowate|bobowatych]] żyjącej naturalnie w płd.-wsch. Azji{{r|Hegnauer}}, w [[Dziurawiec zwyczajny|dziurawcu zwyczajnym]]{{r|Kukina}}, a także – w formie [[Glikozydy|glikozydu]] – w korzeniach [[Mniszek pospolity|mniszka lekarskiego]]{{r|Analyse}}.
W stanie wolnym w przyrodzie został też znaleziony w wosku [[Trzcina cukrowa|trzciny cukrowej]]<ref name=Delange>{{cytuj pismo | tytuł=Determination of D003 by capillary gas chromatography | url=http://www.redalyc.org/pdf/1816/181626000001.pdf | czasopismo=Revista CENIC Ciencias Químicas | wolumin=33 | numer=3 | autor=D.M. Delange, E.M. Antolín, V. González Canavaciolo, M.O. Cora Medina, A.L. Granja | data=2002 | strony = 99-106}}</ref><ref name=Nuissier>{{cytuj pismo | tytuł=Composition of sugarcane waxes in rum factory wastes |url=https://www.researchgate.net/profile/Micheline_Grignon-dubois/publication/11042575_Composition_of_sugarcane_waxes_in_rum_factory_wastes | autor=G. Nuissier, P. Bourgeois, M. Grignon-Dubois, P. Pardon, M.H. Lescure | czasopismo=Phytochemistry | wolumin=61 | data=2002 | strony=721–726 | doi=10.1016/S0031-9422(02)00356-4}}</ref> i w [[Wosk montanowy|wosku montanowym]]<ref name=Matthies>{{cytuj pismo | tytuł=Natural montan wax and its raffinates | autor=L. Matthies | czasopismo=European Journal of Lipid Science and Technology | wolumin=103 | numer=4 | data=2001 | strony=239–248 | url=https://voelpker.com/fileadmin/user_upload/presse/Voelpker-Natural_montan_wax_and_its_raffinates-o.DB-European_Journal-2001-english.pdf}}</ref>. Znajduje się też w roślinie ''[[Desmodium laxiflorum]]'' z rodziny [[bobowate|bobowatych]] żyjącej naturalnie w płd.-wsch. Azji<ref name=Hegnauer>{{cytuj książkę | autor=R. Hegnauer, M. Hegnauer | tytuł=Chemotaxonomie der Pflanzen - Band XI b-2: Leguminosae - Teil 3: Papilionoideae | data=2001 | wydanie=1 | wydawca=Birkhäuser-Verlag | isbn=978-3764362690}}</ref>, w [[Dziurawiec zwyczajny|dziurawcu zwyczajnym]]<ref name=Kukina>{{Cytuj pismo | autor=Т.П. Кукина, И.И. Баяндина, Л.М. Покровский | tytuł=Непoлярные кoмпoненты экстрактoв зверoбoя прoдырявленнoвo | czasopismo=Химия Растительнoвo Сырья | data=2007 | wolumin=3 | strony=39-45 | url=https://web.archive.org/web/20140102200315if_/http://www.nioch.nsc.ru/mirrors/press/chemwood/volume11/2007_03/0703_039.pdf}}</ref>, {{fakt|w formie [[Glikozydy|glikozydu]] w korzeniach [[Mniszek pospolity|mniszka lekarskiego]], a także w [[lateks|lateksie]] mniszka nazywanym potocznie "gorzkim mleczkiem" lub "mlecznym sokiem" dmuchawca |data=2019-04}}.


== Przypisy ==
== Przypisy ==
{{Przypisy}}
{{Przypisy|
<ref name="Bleyberg">{{cytuj|autor=Werner Bleyberg, Helmut Ulrich|tytuł=Synthese hochmolekularer Fettsäuren und ihrer Anhydride|czasopismo=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|numer=9|wolumin=64|s=2504–2513|data=1931|doi=10.1002/cber.19310640929|język=de}}</ref>
<ref name="Chibnall">{{cytuj|autor=A. C. Chibnall, E. F. Williams, A. L. Latner, S. H. Piper|tytuł=The isolation of n-triacontanol from lucerne wax|czasopismo=The Biochemical Journal|data=1933|wolumin=27|numer=6|s=1885–1888|pmid=16745314|pmc=PMC1253114|język=en}}</ref>
<ref name="Delange">{{cytuj|tytuł=Determination of D003 by capillary gas chromatography|url=http://www.redalyc.org/pdf/1816/181626000001.pdf|czasopismo=Revista CENIC Ciencias Químicas|wolumin=33|numer=3|autor=David Marrero Delange, Ernesto Méndez Antolín, Víctor González Canavaciolo, Miriam O. Cora Medina, Abilio Laguna Granja|data=2002 wolumin=33|s=99-106|data dostępu=2019-05-23|język=en}}</ref>
<ref name="Gossauer">{{Cytuj |tytuł= Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Eine Einführung in die organische Chemie |autor = Albert Gossauer |wydawca = John Wiley & Sons |data = 2006 |s = 354 |isbn = 9783906390291 |data dostępu = 2018-12-06 |url = {{Google Books|j7lIt9SU43cC|strony=354|link=tak}}|język=de}}</ref>
<ref name="Hegnauer">{{cytuj|autor=R. Hegnauer, M. Hegnauer|tytuł=Chemotaxonomie der Pflanzen. Band XIb-2. Leguminosae. Teil 3. Papilionoideae | data=2001|seria= seria Lehrbücher und Monographien aus dem Gebiete der Exakten Wissenschaften, volume 35|s=293|doi=10.1007/978-3-0348-7986-6|wydawca=Birkhäuser-Verlag/Springer Basel AG|isbn=978-3764362690|język=de}}</ref>
<ref name="Kukina">{{cytuj|autor=T.P. Kukina, I.I. Bajandina, Ł.M. Pokrowskij|tytuł=Niepolarnyje komponienty ekstraktow zwieroboia prodyriawlennowo|czasopismo=Chimija Rastitielnowo Syrja|data=2007|numer=3|s=39-45|url=https://web.archive.org/web/20140102200315if_/http://www.nioch.nsc.ru/mirrors/press/chemwood/volume11/2007_03/0703_039.pdf|język=ru}}</ref>
<ref name="Matthies">{{cytuj|tytuł=Natural montan wax and its raffinates|autor=L. Matthies|czasopismo=European Journal of Lipid Science and Technology|wolumin=103|numer=4|data=2001|s=239–248|doi=10.1002/1438-9312(200104)103:4<239::AID-EJLT239>3.0.CO;2-%23|język=en}}</ref>
<ref name="Nuissier">{{cytuj|tytuł=Composition of sugarcane waxes in rum factory wastes|autor=G. Nuissier, P. Bourgeois, M. Grignon-Dubois, P. Pardon, M.H. Lescure|czasopismo=Phytochemistry|wolumin=61|data=2002|s=721–726|doi=10.1016/S0031-9422(02)00356-4|język=en}}</ref>
<ref name="Robinson">{{cytuj|autor=Gertrude Maud Robinson|tytuł=A synthesis of certain higher aliphatic compounds. Part III. A variation of the keto-acid synthesis, constituting an improved method for the extension of normal carbon chains|czasopismo=J. Chem. Soc.|s=745–751|data=1930|doi=10.1039/JR9300000745|język=en}}</ref>
<ref name="Analyse">{{Cytuj | tytuł = Spezielle Analyse. Erster Teil Anorganische Stoffe Organische Stoffe. I | redaktor = R. Brieger, O. Dalmer, F. Frhr. v. Falkenhausen, M. Hadders, H.P. Kaufmann, G. Klein, H. Kleinmann, M. Kobel, D. Krüger, J. Leibowitz, C. Neuberg, H. Pringsheim, D.N. Prjanischnikow, A. Rippel, J. Schmidt, A.A. Schmuck, E. Simon, K.G. Stern, W. Sutthoff, W. Thies, C. Wehmer, A. Winterstein, E. H. Winterstein | miejsce = Vienna | wydawca = Springer | data = 1932 | s = 517 | isbn = 978-3-7091-5409-0 | doi = 10.1007/978-3-7091-5409-0 | autor r = Jürgen Schmidt, C. Wehmer, W. Thies, M. Hadders | rozdział = Systematische Verbreitung und Vorkommen der organischen Säuren }}</ref>
}}


{{SORTUJ:Kwas melisowy}}
{{SORTUJ:Kwas melisowy}}

Wersja z 09:49, 23 maj 2019

Kwas melisowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C30H60O2

Inne wzory

CH3(CH2)28COOH

Masa molowa

452,80 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

506-50-3

PubChem

{{{nazwa}}}, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: (ang.).

Podobne związki
Podobne związki

kwas cerotynowy, kwas lignocerynowy, kwas montanowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas melisowy, kwas triakontanowy – organiczny związek chemiczny z grupy nasyconych kwasów tłuszczowych. Dawniej nazywany też kwasem melisynowym. Jego nazwa pochodzi od greckiego słowa μέλισσα (melissa) oznaczającego pszczołę, gdyż kwas ten występuje między innymi w wosku pszczelim[2].

Syntetyczny kwas melisowy jako pierwsza[1] otrzymała Gertrude Robinson (1930)[3], a wkrótce potem Werner Bleyberg i Helmut Ulrich (1931)[4]. Natomiast Albert C. Chibnall i współpr. uzyskali go w 1933 r. przez utlenianie triakontanolu wyizolowanego z liści lucerny siewnej[1].

Występuje w wielu roślinach[5]. M.in. w stanie wolnym został wykryty w wosku trzciny cukrowej[6][7] i w wosku montanowym[8]. Znajduje się również w Desmodium laxiflorum z rodziny bobowatych żyjącej naturalnie w płd.-wsch. Azji[9], w dziurawcu zwyczajnym[10], a także – w formie glikozydu – w korzeniach mniszka lekarskiego[5].

Przypisy

  1. ↑ a b c A.C. Chibnall i inni, The isolation of n-triacontanol from lucerne wax, „The Biochemical Journal”, 27 (6), 1933, s. 1885–1888, PMID: 16745314, PMCID: PMC1253114 (ang.).
  2. ↑ Albert Gossauer, Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Eine Einführung in die organische Chemie, John Wiley & Sons, 2006, s. 354, ISBN 978-3-906390-29-1 [dostęp 2018-12-06] (niem.).
  3. ↑ Gertrude Maud Robinson, A synthesis of certain higher aliphatic compounds. Part III. A variation of the keto-acid synthesis, constituting an improved method for the extension of normal carbon chains, „Journal of the Chemical Society”, 1930, s. 745–751, DOI: 10.1039/JR9300000745 (ang.).
  4. ↑ Werner Bleyberg, Helmut Ulrich, Synthese hochmolekularer Fettsäuren und ihrer Anhydride, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 64 (9), 1931, s. 2504–2513, DOI: 10.1002/cber.19310640929 (niem.).
  5. ↑ a b Jürgen Schmidt i inni, Systematische Verbreitung und Vorkommen der organischen Säuren, [w:] R. Brieger i inni red., Spezielle Analyse. Erster Teil Anorganische Stoffe Organische Stoffe. I, Vienna: Springer, 1932, s. 517, DOI: 10.1007/978-3-7091-5409-0, ISBN 978-3-7091-5409-0.
  6. ↑ David Marrero Delange i inni, Determination of D003 by capillary gas chromatography, „Revista CENIC Ciencias Químicas”, 33 (3), 2002, s. 99-106 [dostęp 2019-05-23] (ang.).
  7. ↑ G. Nuissier i inni, Composition of sugarcane waxes in rum factory wastes, „Phytochemistry”, 61, 2002, s. 721–726, DOI: 10.1016/S0031-9422(02)00356-4 (ang.).
  8. ↑ L. Matthies, Natural montan wax and its raffinates, „European Journal of Lipid Science and Technology”, 103 (4), 2001, s. 239–248, DOI: 10.1002/1438-9312(200104)103:4<239::AID-EJLT239>3.0.CO;2-%23 (ang.).
  9. ↑ R. Hegnauer, M. Hegnauer, Chemotaxonomie der Pflanzen. Band XIb-2. Leguminosae. Teil 3. Papilionoideae, Birkhäuser-Verlag/Springer Basel AG, 2001 (seria Lehrbücher und Monographien aus dem Gebiete der Exakten Wissenschaften, volume 35), s. 293, DOI: 10.1007/978-3-0348-7986-6, ISBN 978-3764362690 (niem.).
  10. ↑ T.P. Kukina, I.I. Bajandina, Ł.M. Pokrowskij, Niepolarnyje komponienty ekstraktow zwieroboia prodyriawlennowo, „Chimija Rastitielnowo Syrja” (3), 2007, s. 39-45 (ros.).
Źródło: „https://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Kwas_melisowy&oldid=56729559”