Chlorek trytylu

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Chlorek trytylu
Chlorek trytylu
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C19H15Cl
Inne wzory ClC(C6H5)3
Masa molowa 278,78 g/mol
Wygląd jasnożółty proszek[2]
Identyfikacja
Numer CAS 76-83-5
PubChem 6456[6]
Podobne związki
Podobne związki tetrafenylometan
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Chlorek trytyluorganiczny związek chemiczny z grupy węglowodorów halogenowanych, chlorowa pochodna trifenylometanu, używana czasem do wprowadzania trytylowej grupy ochronnej.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Chlorek trytylu może być otrzymywany w reakcji trifenylometanolu z chlorkiem acetylu lub w reakcji Friedla-Craftsa pomiędzy benzenem a czterochlorkiem węgla, w której powstaje addukt Ph3CCl·AlCl3, który jest następnie hydrolizowany[7].

Reakcje[edytuj | edytuj kod]

W reakcji z gorącą wodą chlorek trytylu tworzy odpowiedni alkohol – trifenylometanol[8], z etanolem tworzy eter etylowy trytylu[8], a w reakcji z sodem tworzy się sól sodowa[9]:

(C6H5)3CCl + 2Na → (C6H5)3CNa + NaCl

Z chlorku trytylu można także otrzymać trifenylometan. Reakcja ta stała się szczególnie interesująca po odkryciu, że tworzenie się związków Grignarda z bromku trytylu zachodzi wg mechanizmu wolnorodnikowego[8].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Chlorek trytylu (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-06-30].
  2. 2,0 2,1 2,2 Chlorek trytylu (ang. • pol.) w katalogu produktów Sigma-Aldrich. [dostęp 2010-12-24].
  3. 3,0 3,1 3,2 CRC Handbook of Chemistry and Physics. David R. Lide (red.). Wyd. 90. Boca Raton: CRC Press, 2009. ISBN 9781420090840.
  4. 4,0 4,1 Chlorek trytylu (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-06-30].
  5. Chlorotrifenylometan do syntezy (808348) (pol.). Merck Chemicals. [dostęp 2010-12-24].
  6. Chlorek trytylu – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  7. Triphenylchloromethane. „Organic Syntheses”. Coll. Vol. 3, s. 841, 1955 (ang.). [dostęp 2010-12-24]. 
  8. 8,0 8,1 8,2 Amit Arora: Organic Chemistry: Aromatic, Alcohols Aldehydes & Acids. Discovery Publishing House, 2006, s. 276–277. ISBN 9788183561891.
  9. Triphenylmethylsodium. „Organic Syntheses”. Coll. Vol. 2, s. 607, 1943 (ang.). [dostęp 2010-12-24].