Chloroform
| Chloroform | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Nazewnictwo | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | CHCl3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa | 119,38 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu[4][1] i słodkawym, palącym smaku[5] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | 67-66-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | 6212[8] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | chlorometan, dichlorometan, tetrachlorometan, fluoroform, bromoform, jodoform | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ATC | N01 AB02 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 Multimedia w Wikimedia Commons |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chloroform (łac. Chloroformium) – organiczny związek chemiczny z grupy halogenoalkanów, chlorowa pochodna metanu.
Spis treści |
Otrzymywanie [edytuj]
Częściowe chlorowanie metanu jest procesem nieselektywnym, który prowadzi do powstania mieszaniny mono-, di-, tri- i tetrachlorowanych pochodnych. Z mieszaniny tej za pomocą destylacji frakcyjnej można uzyskać poszczególne produkty (w tym chloroform) o czystości wystarczającej do zastosowań przemysłowych[9].
Czysty chloroform uzyskuje się w wyniku chlorowania etanolu lub acetonu[4][9][10]:
- Z etanolu
- Utlenianie etanolu: CH3CH2OH + Cl2 → CH3CHO + 2HCl
- Chlorowanie acetaldehydu: CH3CHO + 3Cl2 → CCl3CHO + 3HCl
- Dekarboksylacja chloralu: CCl3CHO + KOH → CHCl3 + HCOOK
- Z acetonu
- Reakcja haloformowa: CH3C(O)CH3 + 3Cl2 → CCl3C(O)CH3 + 3HCl
- CCl3C(O)CH3 + KOH → CHCl3 + CH3COOK
Zamiast chloru i zasady stosuje się zazwyczaj wapno chlorowane[4].
Właściwości [edytuj]
Substancja niepalna i mało reaktywna. W zetknięciu z ogniem pary chloroformu ulegają rozkładowi, z wytworzeniem chloru, chlorowodoru i fosgenu. Podobny powolny rozkład zachodzi również pod wpływem światła, w wyniku czego chloroform często jest zanieczyszczony ww. substancjami.
W reakcji chloroformu z wodnym roztworem NaOH powstaje dichlorokarben, wykorzystywany w syntezie organicznej.
Zastosowanie [edytuj]
Głównie jako rozpuszczalnik np. przy syntezie białek, analizach środowiskowych, analizach pestycydów, chromatografii, substancja niegdyś używana do narkozy. W syntezie organicznej używany także jako źródło rodników.
Ze względu na dużą szkodliwość jego użycie zostało bardzo ograniczone. Zastępowany jest najczęściej chlorkiem metylenu. Deuterowany chloroform, CDCl3 jest popularnym rozpuszczalnikiem w spektroskopii NMR.
Zagrożenia [edytuj]
Działa drażniąco na skórę i oczy, szkodliwy przy wchłanianiu przez drogi oddechowe i po połknięciu; w przypadku długotrwałego narażenia lub wysokiego stężenia stwarza poważne zagrożenia dla zdrowia. Może nastąpić nagła śmierć wskutek zaburzeń rytmu serca i zatrzymania akcji serca lub zatrzymania oddechu. Działa depresyjnie na ośrodkowy układ nerwowy (włącznie z wystąpieniem trwałych zmian), wywołuje poczucie senności, nudności, zmniejsza sprawność umysłową, powoduje utratę przytomności. Uszkadza wątrobę i nerki.
- Rakotwórczość
Wg kryteriów RTECS chloroform jest substancją rakotwórczą (białaczka). Wg kryteriów IARC jest przypuszczalnie rakotwórczy dla ludzi (klasyfikacja: 2B – grupa 2A). Wg NCI istnieją wyraźne dowody rakotwórczości chloroformu. Wg innych kryteriów jest prawdopodobnie rakotwórczy dla ludzi oraz istnieją ograniczone dowody rakotwórczości w badaniach na zwierzętach[11].
-3.jpg)
Przypisy
- ↑ 1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 1,10 Chloroform (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-07-06].
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Chloroform (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-07-06].
- ↑ 3,0 3,1 Chloroform (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
- ↑ 4,0 4,1 4,2 4,3 Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 74. ISBN 8371832400.
- ↑ 5,0 5,1 5,2 5,3 5,4 5,5 5,6 Komisja Farmakopei Polskiej: Farmakopea Polska IV. Warszawa: Urząd Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1965, s. 1393.
- ↑ 6,0 6,1 Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VIII. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491. ISBN 978-8388157-53-0.
- ↑ 7,0 7,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji wg Rozporządzenia 1272/2008, zał. VI: Chloroform (pol.) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta. [dostęp 2012-07-06].
- ↑ Chloroform – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
- ↑ 9,0 9,1 Jan Moszew: Chemia organiczna. Wyd. V. Łódź – Warszawa – Kraków: PWN, 1964, s. 241-242.
- ↑ A. E. Cziczibabin: Podstawy chemii organicznej. T. 1. Warszawa: PWN, 1957, s. 185.
- ↑ Chloroform (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
- ↑ J. Thorwald "Stulecie chirurgów"
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
