| Fruktozo-6-fosforan |
 |
| Nazewnictwo |
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
|
fosforan β-D-fruktozy
|
|
| Inne nazwy i oznaczenia |
| fosforan [(2R,3R,4S)-2,3,4,6-tetrahydroksy-5-oksoheksylu] (forma łańcuchowa), β-D-fruktozo-6-fosforan, fruktozo 6-fosforan, ester Neuberga |
|
| Ogólne informacje |
| Wzór sumaryczny |
C6H13O9P |
| Masa molowa |
262,14 g/mol |
| SMILES |
|
C(C(C(C(C(=O)CO)O)O)O)OP(=O)(O)O
|
|
| Identyfikacja |
| Numer CAS |
643-13-0 |
| PubChem |
69507[1] |
| DrugBank |
DB04277[2] |
|
|
Fruktozo-6-fosforan – organiczny związek chemiczny, pochodna fruktozy, w której grupa hydroksylowa przy atomie węgla nr 6 została zestryfikowana kwasem fosforowym. Forma zawierająca resztę cukrową w konfiguracji β-D jest bardzo rozpowszechniona w komórkach.
W 1918 Carl Neuberg odkrył, że związek ten (nazwany później jako fruktozo-6-fosforan) może być otrzymywany na drodze łagodnej hydrolizy kwasowej "estru Hardena-Younga" (fruktozo-2,6-bisfosforanu)[3].
Fruktozo-6-fosforan w glikolizie [edytuj]
Cukier ten jest intermediatem w procesie glikolizy. Powstaje na drodze izomeryzacji z glukozo-6-fosforanu. Reakcję tę katalizuje enzym – izomeraza glukozo-6-fosforanowa. Dalej fruktozo-6-fosforan jest przekształcany na drodze fosforylacji do fruktozo-1,6-bisfosforanu – reakcję przeprowadza fosfofruktokinaza I[4], lub też do fruktozo-2,6-bisfosforanu – reakcję katalizuje fosfofruktokinaza II[5].
Fruktozo-6-fosforan w szlaku pentozofosforanowym [edytuj]
Fruktozo-6-fosforan jest również metabolitem szlaku pentozofosforanowego powstającym obok erytrozo-4-fosforanu z aldehydu 3-fosfoglicerynowego pod działaniem enzymu – transaldolazy. Fruktozo-6-fosforan powstaje również z erytrozo-4-fosforanu pod wpływem transketolazy w tej samej fazie nieoksydacyjnej szlaku pentozofosforanowego.
Przypisy
Bibliografia [edytuj]
- Metabolizm węglowodanów. W: B.D.Hames, N.M.Hooper: Krótkie wykłady. Biochemia. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2004.
- Szlak pentozofosforanowy i glukoneogeneza. W: Lubert Stryer: Biochemia. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1997. ISBN 83-01-12044-4.
- Szlak pentozofosforanowy. W: Edward Bańkowski: Biochemia. Podręcznik dla studentów uczelni medycznych. Wrocław: Wydawnictwo Medyczne Urban & Partner, 2004. ISBN 83-89581-10-8.
