Fruktoza

Fruktoza
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) arabino-heks-2-ulopiranoza
Inne nazwy i oznaczenia farm. Fructosum inne cukier owocowy, lewuloza (dawniej)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H12O6
Masa molowa	180,16 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek o bardzo słodkim smaku
SMILES C(C(C(C(C(=O)CO)O)O)O)O
Identyfikacja
Numer CAS	57-48-7 (izomer D) 30237-26-4 (racemat)
PubChem	5984
DrugBank	DB04173
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1,59 g/cm³ (20 °C); ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 778 g/l (20 °C) Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach etanol: rozpuszczalna Temperatura topnienia 103–104 °C (rozkład) Temperatura wrzenia 401 °C logP -0,38 Kwasowość (pKa) 12,06
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Globalnie Zharmonizowany System Klasyfikacji i Oznakowania Chemikaliów izomer D Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów systemu GHS. (na podstawie podanego MSDS) Europejska klasyfikacja substancji izomer D Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów. (na podstawie podanego MSDS) Temperatura zapłonu 196 °C Numer RTECS LS7120000 Dawka śmiertelna LD50 15 g/kg (królik, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC	V06 DC02

Fruktoza, czyli cukier owocowy (z łac. fructus – owoc) – monosacharyd występujący w stanie wolnym (w owocach, miodzie, nektarze kwiatów i spermie ssaków) oraz związanym (między innymi wchodzi w skład dwucukru sacharozy – glukoza + fruktoza, a także rafinozy i inuliny).

Fruktoza w temperaturze pokojowej jest białą substancją krystaliczną. Temperatura topnienia to około 100 °C. Fruktoza charakteryzuje się słodkim smakiem (jest nieco słodsza od sacharozy i znacznie słodsza od glukozy) oraz dobrą rozpuszczalnością w wodzie.

W wyniku fermentacji ulega przemianie do etanolu.

Fruktoza jest znacznie wolniej przyswajana przez organizm, niż sacharoza i glukoza. Znaczne ilości fruktozy mogą powodować biegunkę i bóle żołądkowo-jelitowe. Powoduje też wyraźne podniesienie poziomu cholesterolu we krwi. W spermie fruktoza spełnia rolę materiału energetycznego plemników.

Zastosowanie fruktozy:

• jako substytut cukru dla diabetyków;
• wspomagająco w chorobach serca, profilaktycznie – ma działanie przeciwnowotworowe;
• jako substrat w przemyśle farmaceutycznym;
• w przemyśle spożywczym.

Metabolizm fruktozy

Metabolizm fruktozy przebiega inaczej w mięśniach i tkance tłuszczowej, a inaczej w wątrobie.

• W mięśniach i tkance tłuszczowej fruktoza jest fosforylowana przez heksokinazę i przekształca się w fruktozo-6-fosforan, który następnie wchodzi do glikolizy.
• W wątrobie najpierw następuje przekształcenie fruktozy w fruktozo-1-fosforan przez fruktokinazę. Następnie aldolaza fruktozo-1-fosforanu rozszczepia fruktozo-1-fosforan na fosfodihydroksyaceton i aldehyd glicerynowy. Fosofodihydroksyaceton wchodzi do glikolizy dzięki reakcji katalizowanej przez izomerazę triozofosofranową, a aldehyd glicerynowy przekształca się (przez kinazę specyficzną dla trioz) w aldehyd 3-fosfoglicerynowy i również przechodzi do glikolizy.

Zaburzenia metabolizmu fruktozy

• Nadmiar fruktozy w diecie jest szkodliwy, może powodować dnę moczanową.
• Łagodna fruktozuria polega na braku enzymu szlaku metabolizmu fruktozy – ketoheksokinazy.
• Nietolerancja fruktozy spowodowana jest brakiem enzymu aldolazy B rozkładającego fruktozo-1-fosforan do fosfodihydroksyacetonu (DHAP) i aldehydu glicerynowego.

Zobacz też

• syrop glukozowo-fruktozowy

Przypisy

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.