Mirystycyna
| Mirystycyna | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Nazewnictwo | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C11H12O3 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa | 192,21 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | Bezbarwna oleista ciecz | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | 607-91-0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | 4276[3] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | safrol, elemicyna | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Mirystycyna – organiczny związek chemiczny o działaniu psychoaktywnym[1] występujący w olejku eterycznym gałki muszkatołowej. Cząsteczka mirystycyny zbudowana jest z dwupierścieniowego szkieletu 1,3-benzodioksolu zawierającego podstawnik metoksylowy (–OCH3) i allilowy (–CH2–CH=CH2).
Aktywność biologiczna [edytuj]
Jest naturalnym insektycydem, prawdopodobnie wykazuje też działanie neurotoksyczne na ludzkie neurony dopaminergiczne[5]. Jest słabym inhibitorem monoaminooksydazy[6].
Wbrew dawnym przypuszczeniom, mitryscyna nie jest metabolizowana do pochodnych amfetaminy; stwierdzono natomiast, że ulega ona demetylenacji i następczej metylacji[7].
Działanie psychoaktywne ujawnia się po spożyciu znacznie większych ilości substancji, niż jest obecna w gałce muszkatołowej stosowanej jako przyprawa kuchenna. Działanie to nie przypomina ani MDMA, ani psychodelików, jednak efekty są podobne do tych, jakie pojawiają się po zażyciu marihuany, na przykład suchość ust, euforia, wzmożona wesołość. W dużych dawkach powoduje zaburzenia świadomości i percepcji, efekty wizualne, omdlenia, długotrwałą senność i zmęczenie w wyniku silnego obniżenia ciśnienia krwi[potrzebne źródło]. Efekty psychoaktywne pojawiają się po 2–7 h i trwają do 24 h, a niektóre efekty drugorzędowe do 72 h[8].
Mirystycyna może być używana jako półprodukt do syntezy MMDA, w reakcji podobnej do otrzymywania MDMA z safrolu[potrzebne źródło].
Przypisy
- ↑ 1,0 1,1 A.T. Shulgin. Possible implication of myristicin as a psychotropic substance. „Nature”. 210 (5034), s. 380-384, 1966. doi:10.1038/210380a0. PMID 5336379.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Mirystycyna (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
- ↑ Mirystycyna – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
- ↑ ChemIDplus: Myristicin
- ↑ Lee BK, Kim JH, Jung JW, Choi JW, Han ES, Lee SH, Ko KH, Ryu JH. Myristicin-induced neurotoxicity in human neuroblastoma SK-N-SH cells. „Toxicol. Lett.”. 157 (1), s. 49–56, 2005. doi:10.1016/j.toxlet.2005.01.012. PMID 15795093.
- ↑ Truitt EB, Duritz G, Ebersberger EM. Evidence of monoamine oxidase inhibition by myristicin and nutmeg. „Proc. Soc. Exp. Biol. Med.”. 112, s. 647–650, 1963. PMID 13994372.
- ↑ J. Beyer, D. Ehlers, HH. Maurer. Abuse of nutmeg (Myristica fragrans Houtt.): studies on the metabolism and the toxicologic detection of its ingredients elemicin, myristicin, and safrole in rat and human urine using gas chromatography/mass spectrometry.. „Ther Drug Monit”. 28 (4), s. 568-75, 2006. PMID 16885726.
- ↑ Nutmeg: Basics. Erowid. [dostęp 2011-08-12].