| Salwinoryna A |
|
|
| Nazewnictwo |
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
|
(2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-acetoksy-2-(furan-3-ylo)-6a,10b-dimetylo-4,10-dioksododekahydro-1H-benzo[f]izochromeno-7-karboksylan metylu
|
|
| Inne nazwy i oznaczenia |
| ang. salvinorin A |
|
| Ogólne informacje |
| Wzór sumaryczny |
C23H28O8 |
| Masa molowa |
432,46 g/mol |
| Wygląd |
białe ciało stałe[3] |
| SMILES |
|
CC(O[C@H]1C[C@@H](C(OC)=O)[C@]2(C)CC[C@@]3([H])C(O[C@H](C4=COC=C4)C[C@]3(C)[C@@]2([H])C1=O)=O)=O
|
|
| Identyfikacja |
| Numer CAS |
83729-01-5 |
| PubChem |
128563[4] |
|
|
|
|
| Podobne związki |
| Podobne związki |
salwinoryna B, salwinoryna C |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Salwinoryna A – organiczny związek chemiczny z grupy diterpenoidów, substancja psychoaktywna zaliczana do dysocjantów i występująca w pochodzącej z Meksyku szałwii wieszczej (Salvia divinorum), od której wzięła nazwę.
Salwinoryna A należy do najsilniejszych znanych naturalnych substancji psychodelicznych, wykazującą aktywność już w dawce 100-200 µg. Działanie ok. 1 mg salwinoryny daje pełny efekt psychoaktywny, jednak wrażliwość na tę substancję jest osobniczo zmienna. Strukturalnie salwinoryna A nie jest podobna do żadnego innego psychodelika występującego w naturze, jak np. psylocybina, meskalina, DMT ani żadnego syntetycznego jak LSD czy ketamina.
Salwinoryna A, inaczej niż inne znane halucynogeny, które działają na receptory serotoninowe 5-HT2, jest pierwszym znanym naturalnym agonistą receptora opioidowego kappa[5].
Substancja psychoaktywna zawarta w szałwii wieszczej została wyodrębniona przez Alfreda Ortegę w 1982 roku i nazwana salvinorin (pol. salwinoryna). Inna grupa badaczy, na której czele stał Leander Valdes, wyizolowała dwa terpenoidy. Ponieważ Ortega nazwał otrzymaną substancję salwinoryną, Valdes nazwał główny terpanoid szałwii salwinoryną A (96%), a drugi – występujący w znacznie mniejszych ilościach – salwinoryną B (4%). Grupa Valdesa ograniczyła się do przetestowania salwinoryny A na myszach. Badania wykazały, że jest ona głównym psychoaktywnym składnikiem szałwii, natomiast salwinoryna B nie ma takich właściwości. W 2001 roku z szałwii wieszczej wyizolowano kolejny dwuterpen, salwinorynę C.
Daniel Siebert odkrył silne działanie salwinoryny A w czerwcu 1993 roku wdychając dym ze spalanego ekstraktu z szałwii wieszczej własnej produkcji. Od tamtej pory Siebert eksperymentował paląc ekstrakty i liście o różnej mocy. Odkrył też, że doustnie podana salwinoryna A jest absorbowana, głównie przez błonę śluzową w jamie ustnej. Niewielkie ilości salwinoryny A zawarte są też w łodydze, jeszcze mniejsze w korzeniach. Salwinoryna A bardzo łatwo się utlenia. Przechowywana z dostępem do światła lub tlenu rozkłada się. Uwalnia się z suszu szałwii wieszczej w temperaturze ok. 270 °C. Na skutek częstego jej używania nie powstaje typowa tolerancja fizyczna, lecz tolerancja odwrotna, przez co efekty psychoaktywne stają się mocniejsze.
