Wodorosiarczan metylu

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Wodorosiarczan metylu
Wodorosiarczan metylu Wodorosiarczan metylu
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny CH4O4S
Masa molowa 112,11 g/mol
Wygląd oleista ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS 75-93-4
PubChem 6412[2]
Podobne związki
Podobne związki siarczan dimetylu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Wodorosiarczan metylu, CH3OSO3H – organiczny związek chemiczny, monoestr kwasu siarkowego i metanolu. Powstaje m.in. podczas częściowej hydrolizy siarczanu dimetylu:

(CH3)2SO4 + H2O → (CH3)HSO4 + CH3OH

Syntezę związku opisali po raz pierwszy francuscy chemicy Jean-Baptiste Dumas i Eugène-Melchior Péligot w roku 1835[3][4].

Wodorosiarczan metylu jest bardzo mocnym kwasem (pKa ≈ −3,4; dla porównania pKa1 kwasu siarkowego wynosi ok. −2,8)[5], ulega dysocjacji zgodnie z równaniem:

(CH3)HSO4 + H2O ⇌ (CH3)SO4 + H3O+

Zastosowanie jako półprodukt w konwersji metanu do matanolu[edytuj | edytuj kod]

W 1993 roku opublikowano wysoko wydajną i selektywną metodę syntezy wodorosiarczanu metylu z metanu i kwasu siarkowego katalizowaną przez związki rtęci[6]. Kilka lat później opracowano zmodyfikowaną procedurę, w której zamiast niebezpiecznych związków rtęci jako katalizator zastosowano związki kompleksowe platyny[7][8][9][10]:

CH4 + SO3 + ½O2 → CH3OSO3H

Reakcja przebiega prawdopodobnie poprzez związek pośredni zawierający ugrupowanie Pt−CH3. Proces ten jest proponowany jako tania metoda produkcji metanolu z gazu ziemnego[7].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Służba Celna Rzeczypospolitej Polskiej System ISZTAR (pol.). [dostęp 2013-02-14].
  2. Wodorosiarczan metylu – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  3. Sulfuric acid monomethylester (Reaxys Registry Number: 1701229; CAS Registry Number: 75-93-4) w bazie reaxys
  4. Dumas, J., Peligot, E.. Ueber den Holzgeist und die verschiedenen ätherartigen Verbindungen, welche er bildet. „Annalen der Pharmacie”. 15 (1), s. 1-60, 1835. doi:10.1002/jlac.18350150102 (niem.). 
  5. Guthrie, J. Peter. Hydrolysis of esters of oxy acids: pKa values for strong acids; Brønsted relationship for attack of water at methyl; free energies of hydrolysis of esters of oxy acids; and a linear relationship between free energy of hydrolysis and pKa holding over a range of 20 pK units. „Canadian Journal of Chemistry”. 56 (17), s. 2342-2354, 1978. doi:10.1139/v78-385. 
  6. R.A. Periana, D.J. Taube, E.R. Evitt, D.G. Loffler i inni. A Mercury-Catalyzed, High-Yield System for the Oxidation of Methane to Methanol. „Science”. 259 (5093), s. 340–343, 1993. doi:10.1126/science.280.5363.493f. PMID 17832346 (ang.). 
  7. 7,0 7,1 R. A. Periana, D. J. Taube, S. Gamble, H. Taube i inni. Platinum Catalysts for the High-Yield Oxidation of Methane to a Methanol Derivative. „Science”. 280 (5363), s. 560–564, 1998. doi:10.1126/science.280.5363.560. PMID 9554841 (ang.). 
  8. Wolf, D.. High Yields of Methanol from Methane by C-H Bond Activation at Low Temperatures. „Angewandte Chemie, International Edition”. 37 (24), s. 3351–3353, 1999. <3351::AID-ANIE3351>3.0.CO;2-U doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19981231)37:24<3351::AID-ANIE3351>3.0.CO;2-U (ang.). 
  9. R. A. Periana, O. Mirinov, D. J. Taube, S Gamble. High Yield Conversion of Methane to Methyl Bisulfate Catalyzed by Iodine Cations. „Chemical Communications”, s. 2376–2377, 2002. doi:10.1039/b205366g (ang.). 
  10. I. H. Hristov, T. Ziegler. The Possible Role of SO3 as an Oxidizing Agent in Methane Functionalization by the Catalytica Process. A Density Functional Theory Study. „Organometallics”. 22 (8), s. 1668–1674, 2003. doi:10.1021/om020774j (ang.).