1,4-Butynodiol

1,4-Butynodiol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	but-2-yno-1,4-diol
	Inne nazwy i oznaczenia
	2-butyno-1,4-diol
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H6O2
Masa molowa	86,09 g/mol
Wygląd	bezbarwne, krystaliczne ciało stałe
	Identyfikacja
Numer CAS	110-65-6
PubChem	8066
SMILES
	C(C#CCO)O
InChI
	InChI=1S/C4H6O2/c5-3-1-2-4-6/h5-6H,3-4H2
	InChIKey
	DLDJFQGPPSQZKI-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,11 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	3740 g/l (20 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	dobrze rozpuszczalny w etanolu i acetonie, słabo w eterze dietylowym, nierozpuszczalny w benzenie i eterze naftowym
Temperatura topnienia	(57 ± 1) °C
Temperatura wrzenia	(238 ± 8) °C
Współczynnik załamania	1,4804 (589 nm, 20 °C)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Zwroty H	H301+H311+H331, H314, H317, H373
Zwroty P	P260, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338, P314
Temperatura zapłonu	ok. 136 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	335 °C
Dawka śmiertelna	LD50 105 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

1,4-Butynodiol – organiczny związek chemiczny z grupy dioli, będący pochodną butynu, w którym atom wodoru każdej z grup metylowych został podstawiony grupą hydroksylową.

Jest to bezbarwne lub żółtawe, higroskopijne ciało stałe, rozpuszczalne w wodzie i polarnych rozpuszczalnikach organicznych. Jest związkiem o znaczeniu komercyjnym jako prekursor innych produktów w syntezie organicznej, a także w galwanotechnice.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

1,4-Butynodiol można otrzymać poprzez reakcję Reppego(inne języki), w której substratami są formaldehyd i acetylen^[4]:

Niektóre opatentowane metody produkcji wykorzystują katalizatory miedziowo-bizmutowe osadzone na inertnym podłożu. Normalny zakres temperatur reakcji wynosi od 90 °C do 150 °C, w zależności od ciśnienia zastosowanego w reakcji, które może wynosić od 1 do 20 bar.^[5]

Zastosowania[edytuj | edytuj kod]

1,4-Butynodiol jest prekursorem 1,4-butanodiolu i 1,4-butenodiolu(inne języki), które otrzymywane są poprzez uwodornienie. Jest również stosowany do produkcji niektórych herbicydów, dodatków tekstylnych, inhibitorów korozji, plastyfikatorów, żywic syntetycznych i poliuretanów. Jest głównym surowcem wykorzystywanym w syntezie witaminy B₆^[6]. 1,4-Butynodiol jest także dodatkiem stosowanym w miedziowych i niklowych kąpielach galwanicznych jako czynnik nabłyszczający^[4]^[7], a podczas trawienia stali służy jako inhibitor korozji^[4].

1,4-Butynodiol reaguje z mieszaniną chloru i kwasu solnego, dając kwas mukochlorowy(inne języki), H(O)C−CCl=CCl−COOH^[4].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

↑ ^a ^b ^c ^d CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-88, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e 2-Butyne-1,4-diol, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 29180 [dostęp 2023-08-31] (niem. • ang.).
↑ 2-Butyno-1,4-diol, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 20 marca 2023, numer katalogowy: B103209 [dostęp 2023-08-31] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b ^c ^d HeinzH. Gräfje HeinzH. i inni, Butanediols, Butenediol, and Butynediol, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2000, DOI: 10.1002/14356007.a04_455 (ang.).
↑ S.S.S.S. Kale S.S.S.S., R.V.R.V. Chaudhari R.V.R.V., P.A.P.A. Ramachandran P.A.P.A., Butynediol synthesis. A kinetic study, „Industrial & Engineering Chemistry Product Research and Development”, 20 (2), 1981, s. 309–315, DOI: 10.1021/i300002a015 (ang.).
↑ 1,4-Butynediol [online], Shanxi Sanwei Group [dostęp 2006-11-11] [zarchiwizowane z adresu 2010-12-04] (ang.).
↑ Elizabeth J.E.J. Podlaha Elizabeth J.E.J., AvinashA. Kola AvinashA., Electrodeposition of Ni-Fe-Mo-W Alloys- Part 8, „NASF Surface Technology White Papers”, 79 (10), 2015, s. 1–8, DOI: 10.13140/RG.2.2.35178.82886 (ang.).

[CRC-1] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-88, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[GESTIS-2] 2-Butyne-1,4-diol, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 29180 [dostęp 2023-08-31] (niem. • ang.).

[SA-3] 2-Butyno-1,4-diol, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 20 marca 2023, numer katalogowy: B103209 [dostęp 2023-08-31] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Ullmann-4] HeinzH. Gräfje HeinzH. i inni, Butanediols, Butenediol, and Butynediol, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2000, DOI: 10.1002/14356007.a04_455 (ang.).

[5] S.S.S.S. Kale S.S.S.S., R.V.R.V. Chaudhari R.V.R.V., P.A.P.A. Ramachandran P.A.P.A., Butynediol synthesis. A kinetic study, „Industrial & Engineering Chemistry Product Research and Development”, 20 (2), 1981, s. 309–315, DOI: 10.1021/i300002a015 (ang.).

[6] 1,4-Butynediol [online], Shanxi Sanwei Group [dostęp 2006-11-11] [zarchiwizowane z adresu 2010-12-04] (ang.).

[7] Elizabeth J.E.J. Podlaha Elizabeth J.E.J., AvinashA. Kola AvinashA., Electrodeposition of Ni-Fe-Mo-W Alloys- Part 8, „NASF Surface Technology White Papers”, 79 (10), 2015, s. 1–8, DOI: 10.13140/RG.2.2.35178.82886 (ang.).

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]