8-Oksoguanina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
8-Oksoguanina
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C5H5N5O2
Masa molowa 167,13 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 5614-64-2
PubChem 65154[1]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

8-Oksoguaninaorganiczny związek chemiczny z grupy puryn, utleniona pochodna guaniny. W organizmach żywych powstaje w reakcji guaniny (wchodzącej w skład kwasu deoksyrybonukleinowego) z reaktywnymi formami tlenu[3] lub reaktywnymi formami azotu.

Podczas replikacji DNA związek ten ma tendencję do tworzenia pary z adeniną (zamiast, jak w przypadku niezmodyfikowanej guaniny, z cytozyną), co prowadzi do powstania mutacji punktowej. 8-Oksoguanina usuwana jest z DNA w procesie naprawy z udziałem enzymu OGG1 (glikozylazy 8-oksoguaniny). DNA komórek ssaków zawiera w warunkach normalnego metabolizmu 5–20 nukleotydów z 8-oksoguaniną na milion (106) nukleotydów z niezmodyfikowaną guaniną[4].

Przypisy[edytuj]

  1. 8-Oksoguanina (CID: 65154) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. a b 8-Oksoguanina (nr 122912) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2017-08-22].
  3. Publikacja w płatnym dostępie – wymagana płatna rejestracja lub wykupienie subskrypcji S. Kanvah i inni, Oxidation of DNA: damage to nucleobases, „Accounts of Chemical Research”, 43 (2), 2010, s. 280–287, DOI10.1021/ar900175a, PMID19938827.
  4. Publikacja w płatnym dostępie – wymagana płatna rejestracja lub wykupienie subskrypcji B. Halliwell, M. Dizdaroglu, The measurement of oxidative damage to DNA by HPLC and GC/MS techniques, „Free Radical Research Communications”, 16 (2), 1992, s. 75–87, DOI10.3109/10715769209049161, PMID1321076.