8-Oksoguanina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
8-Oksoguanina
8-Oksoguanina
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C5H5N5O2
Masa molowa 167,13 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 5614-64-2
PubChem 65154[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

8-Oksoguaninaorganiczny związek chemiczny z grupy puryn, utleniona pochodna guaniny. W organizmach żywych powstaje w reakcji guaniny (wchodzącej w skład kwasu deoksyrybonukleinowego) z reaktywnymi formami tlenu[3] lub reaktywnymi formami azotu.

Podczas replikacji DNA związek ten ma tendencję do tworzenia pary z adeniną (zamiast, jak w przypadku niezmodyfikowanej guaniny, z cytozyną), co prowadzi do powstania mutacji punktowej. 8-Oksoguanina usuwana jest z DNA w procesie naprawy z udziałem enzymu OGG1 (glikozylazy 8-oksoguaniny). DNA komórek ssaków zawiera w warunkach normalnego metabolizmu 5-20 nukleotydów z 8-oksoguaniną na milion (106) nukleotydów z niezmodyfikowaną guaniną[4].

Przypisy

  1. 1,0 1,1 8-Oksoguanina (ang. • pol.) w katalogu produktów Sigma-Aldrich.
  2. 8-Oksoguanina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  3. S. Kanvah, J. Joseph, GB. Schuster, RN. Barnett i inni. Oxidation of DNA: damage to nucleobases.. „Acc Chem Res”. 43 (2), s. 280-287, 2010. doi:10.1021/ar900175a. PMID 19938827. 
  4. B. Halliwell, M. Dizdaroglu. The measurement of oxidative damage to DNA by HPLC and GC/MS techniques.. „Free Radic Res Commun”. 16 (2), s. 75-87, 1992. PMID 1321076.