Guanina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Guanina
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C5H5N5O
Masa molowa 151,13 g/mol
Wygląd bezpostaciowy, biały lub prawie biały proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS 73-40-5
PubChem 764[2]
DrugBank DB02377[3]
Podobne związki
Podobne związki puryna, adenina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Guaninaaromatyczny, heterocykliczny, organiczny związek chemiczny z grupy puryn. Związek ten będąc pochodną puryny opiera się na połączonym pierścieniu pirymidynowo-imidazolowym zawierającym sprzężony układ wiązań podwójnych. Guanina jest jedną z podstawowych jednostek budujących kwasy nukleinowe (DNA i RNA). W kwasach nukleinowych tworzy komplementarną parę z cytozyną (C).

Guanina to biała substancja krystaliczna nierozpuszczalna w wodzie. Formuje ona kryształy molekularne. Nazwa „guanina” pochodzi z wyodrębnienia tego związku z odchodów (guana) ptaków.

Historia[edytuj | edytuj kod]

Pierwszy raz związek został wyodrębniony w 1844 roku z odchodów morskich ptaków, nazywanych guanem[8]. Ponad 50 lat później Emil Fischer ustalił strukturę guanozyny, a następnie wykazał, że kwas moczowy może zostać łatwo przekształcony do guanozyny.

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Guanina, podobnie jak adenina i cytozyna, występuje zarówno w RNA, jak i DNA, podczas gdy tymina występuje głównie w DNA a uracyl głównie w RNA. Posiada ona dwie formy tautomeryczne – ketonową i enolową. Forma ketonowa jest dominująca, udział formy enolowej w populacji cząsteczek guaniny jest minimalny. W kwasach nukleinowych guanina poprzez trzy wiązania wodorowe formuje parę z cytozyną. W cząsteczce cytozyny grupa aminowa działa jako donor wodoru natomiast grupa karbonylowa przy węglu C2 i azot w pozycji 3 stanowią akceptory wodorów. Guanina posiada karbonylową grupę akceptorową przy węglu C6 oraz dwie grupy donorowe.

Parowanie się guaniny i cytozyny w kwasach nukleinowych

W środowisku silnych kwasów guanina rozkłada się do glicyny, amoniaku oraz tlenku węgla. Guanina jest bardziej podatna na utlenianie niż adenina. Wysoka temperatura topnienia (powyżej 350 °C) wynika z silnych oddziaływań międzycząsteczkowych pomiędzy grupami funkcyjnymi zawierającymi azot i tlen. Obecność tych oddziaływań tłumaczy także słabą rozpuszczalność w czystej wodzie. Dodatek kwasu lub zasady niszczy interakcje między cząsteczkami guaniny zwiększając jej rozpuszczalność.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  2. Guanina (CID: 764) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  3. a b c Guanina (DB02377) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  4. CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-286, ISBN 978-1-4987-5429-3.
  5. a b Guanina (ang.) w bazie ChemIDplus, United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-09-10].
  6. Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 155, ISBN 83-7183-240-0.
  7. Guanina (nr 51020) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-10].
  8. Publikacja w otwartym dostępie – możesz ją bezpłatnie przeczytać George H. Hitchings, Elvira A. Falco, Identification of Guanine in Extracts of Girella Nigricans, „Proc Natl Acad Sci”, 30 (10), 1944, s. 294–297, DOI10.1073/pnas.30.10.294 (ang.).