Bromek etydyny

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Bromek etydyny
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C21H20BrN3
Masa molowa 394,31 g/mol
Wygląd purpurowo-czerwone ciało stałe[1]
Identyfikacja
Numer CAS 1239-45-8
PubChem 14710[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Bromek etydyny (ang. Ethidium bromide), nazwa systematyczna: bromek 3,8-diamino-N-etylo-6-fenylo-fenantrydyny) – organiczny związek chemiczny, interkalujący w DNA często używany w laboratoriach biologii molekularnej w technikach takich, jak elektroforeza żelowa DNA oraz ultrawirowaniu w gradiencie chlorku cezu (CsCl). Pod wpływem promieniowania UV fluoryzuje w kolorze różowo-pomarańczowym. Intensywność fluorescencji wzrasta ok. 20 razy po przyłączeniu do DNA pozwalając tym samym na obrazowanie prążków DNA w żelu oraz warstw DNA w ultrawirowaniu w gradiencie CsCl. Bromek etydyny wykazuje również powinowactwo do form jednoniciowych (takich jak RNA czy ssDNA), jest ono jednak dużo słabsze.

Bardzo silny mutagen, prawdopodobnie także karcynogen i teratogen – właściwość ta wynika z pomyłki polimeraz, które podczas replikacji DNA w miejscu interkalacji wstawia dodatkowy nukleotyd, co owocuje przesunięciem ramki odczytu. Powoduje mutacje typu krótkich insercji lub delecji podczas replikacji DNA[5].

Przypisy

  1. a b c d Department of Chemistry, The University of Akron: Ethidium bromide (ang.). [dostęp 2012-03-31].
  2. Bromek etydyny (CID: 14710) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  3. Bromek etydyny (nr 46065) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  4. a b Bromek etydyny (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-10].
  5. Witold Mizerski, Tablice biologiczne, Adamantan, Warszawa 2013, ​ISBN 978-83-7350-243-7​, s. 302.