Glukozynolany

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Wzór ogólny glukozynolanów. Łańcuch R może mieć różną strukturę[1]

Glukozynolany[a], GLS – grupa organicznych związków chemicznych należących do tioglikozydów, zbudowanych z reszty glukozy i siarkoorganicznego łańcucha bocznego zakończonego grupą siarczanową w postaci monoestru.

Glukozynolany występują naturalnie w roślinach, ich bogatym źródłem są rośliny z rodziny Brassicaceae, np. kapusta biała, brukselka, brokuły lub kalafiory. Są stosunkowo trwałe chemicznie, rozkładają się na drodze enzymatycznej pod wpływem mirozynazy po uszkodzeniu komórek, w których się znajdują. Mają działanie chemoprewencyjne[2] i częste spożywanie produktów bogatych w glukozynolaty może zapobiegać rozwojowi raka piersi, prostaty, płuca i żołądka[3].

Podstawowymi produktami rozkładu glukozynolanów są izotiocyjaniany organiczne, np. izotiocyjanian allilu[1]. Rozpad może też prowadzić m.in. do nitryli, tiocyjanianów lub epitionitryli[1]; inne opisywane produkty ich degradacji to np. askorbigen, progoitryna, iberyna i 3,3′-diindolilometan[2].

Uwagi[edytuj | edytuj kod]

  1. W niektórych publikacjach występuje forma „glukozynolaty” będąca kalką językową ang. glucosinolates.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c Meike Burow i inni, Glucosinolate hydrolysis in Lepidium sativum – identification of the thiocyanate-forming protein, „Plant Molecular Biology”, 63 (1), 2006, s. 49–61, DOI10.1007/s11103-006-9071-5 (ang.).
  2. a b Justyna Szwejda-Grzybowska, Antykancerogenne składniki warzyw kapustnych i ich znaczenie w profilaktyce chorób nowotworowych, „Bromatologia i Chemia Toksykologiczna”, XLIV (4), 2011, s. 1039–1046 [zarchiwizowane z adresu 2016-05-29].
  3. C. Douglas Grubb, Steffen Abel, Glucosinolate metabolism and its control, „Trends in Plant Science”, 11 (2), 2006, s. 89–100, DOI10.1016/j.tplants.2005.12.006, PMID16406306 (ang.).

Star of life.svg Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.