Glukozynolany

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Wzór ogólny glukozynolanów. Łańcuch R może mieć różną strukturę[1]

Glukozynolany (glukozynolaty, GLS) – grupa organicznych związków chemicznych należących do tioglikozydów, zbudowanych z reszty glukozy i siarkoorganicznego łańcucha bocznego zakończonego grupą siarczanową w postaci monoestru.

Glukozynolany występują naturalnie w roślinach, ich bogatym źródłem są rośliny z rodziny Brassicaceae, np. kapusta biała, brukselka, brokuły lub kalafiory. Są stosunkowo trwałe chemicznie, rozkładają się na drodze enzymatycznej pod wpływem mirozynazy po uszkodzeniu komórek, w których się znajdują. Mają działanie chemoprewencyjne[2] i częste spożywanie produktów bogatych w glukozynolaty może zapobiegać rozwojowi raka piersi, prostaty, płuca i żołądka[3].

Podstawowymi produktami rozkładu glukozynolanów są izotiocyjaniany organiczne, np. izotiocyjanian allilu[1]. Rozpad może też prowadzić m.in. do nitryli, tiocyjanianów lub epitionitryli[1]; inne opisywane produkty ich degradacji to np. askorbigen, progoitryna, iberyna i 3,3′-diindolilometan[2].

Przypisy

  1. a b c Meike Burow, Andrea Bergner, Jonathan Gershenzon, Ute Wittstock. Glucosinolate hydrolysis in Lepidium sativum – identification of the thiocyanate-forming protein. „Plant Molecular Biology”. 63 (1), s. 49–61, 2006. DOI: 10.1007/s11103-006-9071-5. 
  2. a b publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać Justyna Szwejda-Grzybowska. Antykancerogenne składniki warzyw kapustnych i ich znaczenie w profilaktyce chorób nowotworowych. „Bromatologia i Chemia Toksykologiczna”. XLIV (4), s. 1039–1046, 2011. 
  3. C.D. Grubb, S. Abel. Glucosinolate metabolism and its control. „Trends in Plant Science”. 11 (2), s. 89–100, 2006. DOI: 10.1016/j.tplants.2005.12.006. PMID: 16406306. 

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.