Kwas 3-hydroksy-3-metylomasłowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Kwas 3-hydroksy-3-metylomasłowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C5H10O3

Masa molowa

118,13 g/mol

Wygląd

jasnożółta, czysta, lepka ciecz o nieprzyjemnym zapachu[1]

Identyfikacja
Numer CAS

625-08-1

PubChem

69362

DrugBank

DB15344

Podobne związki
Podobne związki

kwas 3-hydroksymasłowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas 3-hydroksy-3-metylomasłowy, HMBorganiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów, pochodna metylowa kwasu 3-hydroksymasłowego. Stosowany jest w suplementach dla sportowców, zwłaszcza kulturystów. Hydroksymetylomaślan należy do grupy tzw. zaawansowanych produktów proteolizy. Powstaje naturalnie w efekcie katabolizmu białek; jego prekursorem jest leucyna. W zasadzie wszystkie produkty zaawansowanej proteolizy mają zdolność hamowania aktywności enzymów katabolicznych, z tym że HMB jest z nich najskuteczniejszy. Jak się przypuszcza, może to być związane z faktem, iż hydroksymetylomaślan dostarcza grup metylowych do metylacji ubikwityny – procesu dezaktywacji najsilniejszego enzymu katabolicznego.

Związek ten odkrył w 1992 roku zespół pod kierunkiem Steve’a Nissena. Stwierdzono wówczas, że pełni on jakąś, nie do końca wyjaśnioną, rolę w metabolizmie odbudowy tkanki mięśniowej[4]. Badania Nissena na koloniach komórkowych i zwierzętach zdawały się dowodzić, że spożywanie tego związku zwiększa odporność mięśni na zmęczenie i sprzyja szybszemu przyrostowi tkanki mięśniowej[5], co spowodowało, że zaczęto go stosować w suplementach dla sportowców. Wyniki te zostały jednak zakwestionowane przez dwa inne zespoły naukowe, które (mimo wielu prób) nie potwierdziły skuteczności HMB jako czynnika znacząco wpływającego na wzrost mięśni[6].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d Kwas beta-hydroksyizowalerianowy (nr 55453) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2015-03-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. a b c David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
  3. β-Hydroxyisovaleric acid (nr 55453) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2015-03-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. M. Van Koevering, S. Nissen, Oxidation of leucine and alpha-ketoisocaproate to beta-hydroxy-beta-methylbutyrate in vivo, „American Journal of Physiology – Endocrinology and Metabolism”, 262 (1), 1992, s. E27–E31, DOI10.1152/ajpendo.1992.262.1.E27, PMID1733247 (ang.).
  5. S. Nissen i inni, Effect of leucine metabolite β-hydroxy-β-methylbutyrate on muscle metabolism during resistance-exercise training, „Journal of Applied Physiology”, 5, 81, 1996, s. 2095–2104, DOI10.1152/jappl.1996.81.5.2095, PMID8941534 (ang.).
  6. Beta-Hydroxy-Beta-Methylbutyrate (HMB), PDRhealth [zarchiwizowane 2007-09-27] (ang.).

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]