Kwas rozmarynowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Kwas rozmarynowy
enancjomer R kwasu rozmarynowego
enancjomer R kwasu rozmarynowego
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C18H16O8
Masa molowa 360,32 g/mol
Wygląd krystaliczne ciało stałe[1]
Identyfikacja
Numer CAS 537-15-5
20283-92-5 (izomer R)
PubChem 5281792[1]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas rozmarynowyorganiczny związek chemiczny, ester kwasu kawowego oraz kwasu 3,4-dihydroksyfenylomlekowego, występujący głównie u gatunków z rodziny ogórecznikowatych i podrodziny Nepetoideae. Jest to czerwono-pomarańczowy proszek, słabo rozpuszczalny w wodzie, ale dobrze rozpuszczalny w większości rozpuszczalników organicznych. Jest jedną z substancji polifenolowych zawartych w ziołach kulinarnych, takich jak pachnotka, rozmaryn, szałwia, mięta i bazylia[2][3].

Budowa[edytuj | edytuj kod]

Kwas rozmarynowy zawiera dwie polifenolowe reszty pirokatechiny połączone 6-członowym łańcuchem, w którym obecne jest wiązanie estrowe, wiązanie podwójne i boczna grupa karboksylowa. Jeden z atomów węgla stanowi centrum stereogeniczne. W naturalnie występującym związku ma on konfigurację R[2].

Biosynteza[edytuj | edytuj kod]

W organizmach wyjściowymi substratami do jego biosyntezy są 2 aminokwasy białkoweL-fenyloalanina i L-tyrozyna. Pierwszymi etapami są deaminacje obu amionokwasów. Z tyrozyny powstaje w ten sposób kwas p-hydroksyfenylopirogronowy, który ulega stereoselektywnej redukcji do kwasu (R)-p-hydroksyfenylomlekowego. Z fenyloalaniny natomiast powstaje kwas cynamonowy, hydroksylowany następnie do kwasu p-kumarowego, który po aktywacji koenzymem A tworzy ester z kwasem p-hydroksyfenylomlekowym. Do obu grup fenylowych powstałego związku hydroksylazy dołączają drugą grupę hydroksylową, w efekcie czego powstaje kwas rozmarynowy[2]:

Biosynteza kwasu rozmarynowego

Działanie i właściwości[edytuj | edytuj kod]

W badaniach na myszach stwierdzono, iż kwas rozmarynowy hamuje rozwój nowotworów oraz ma właściwości przeciwzapalne i przeciwwirusowe. Zmniejszał także śmiertelność myszy zakażonych wirusem japońskiego zapalenia mózgu[4][5]. Ma właściwości przeciwutleniające[6].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d e Kwas rozmarynowy (CID: 5281792) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine. [dostęp 2018-03-08].
  2. a b c d Publikacja w płatnym dostępie – wymagana płatna rejestracja lub wykupienie subskrypcji Maike Petersen, Monique S.J. Simmonds, Rosmarinic acid, „Phytochemistry”, 62 (2), 2003, s. 121–125, DOI10.1016/S0031-9422(02)00513-7, PMID12482446 (ang.).
  3. Publikacja w płatnym dostępie – wymagana płatna rejestracja lub wykupienie subskrypcji Seigo Baba i inni, Orally administered rosmarinic acid is present as the conjugated and/or methylated forms in plasma, and is degraded and metabolized to conjugated forms of caffeic acid, ferulic acid and m-coumaric acid, „Life Sciences”, 75 (2), 2004, s. 165–178, DOI10.1016/j.lfs.2003.11.028, PMID15120569 (ang.).
  4. Publikacja w otwartym dostępie – możesz ją bezpłatnie przeczytać Naomi Osakabe i inni, Rosmarinic acid inhibits epidermal inflammatory responses: anticarcinogenic effect of Perilla frutescens extract in the murine two-stage skin model, „Carcinogenesis”, 25 (4), 2004, s. 549–557, DOI10.1093/carcin/bgh034, PMID14729597 (ang.).
  5. Publikacja w otwartym dostępie – możesz ją bezpłatnie przeczytać Vivek Swarup i inni, Antiviral and Anti-Inflammatory Effects of Rosmarinic Acid in an Experimental Murine Model of Japanese Encephalitis, „Antimicrobial Agents and Chemotherapy”, 51 (9), 2007, s. 3367–3370, DOI10.1128/AAC.00041-07, PMID17576830, PMCIDPMC2043228 (ang.).
  6. Publikacja w płatnym dostępie – wymagana płatna rejestracja lub wykupienie subskrypcji Edwin N. Frankel i inni, Antioxidant Activity of a Rosemary Extract and Its Constituents, Carnosic Acid, Carnosol, and Rosmarinic Acid, in Bulk Oil and Oil-in-Water Emulsion, „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 44 (1), 1996, s. 131–135, DOI10.1021/jf950374p (ang.).