Azobenzen: Różnice pomiędzy wersjami

Azobenzen
izomer trans	izomer trans
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	difenylodiazen
	Inne nazwy i oznaczenia
	azobenzen
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H10N2
Inne wzory	C6H5–N=N–C6H5
Masa molowa	182,22 g/mol
Wygląd	pomarańczowo-czerwone kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	103-33-3; 17082-12-1 (izomer trans); 1080-16-6 (izomer cis)
PubChem	2272
SMILES
	C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=CC=C2
InChI
	InChI=1S/C12H10N2/c1-3-7-11(8-4-1)13-14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
	InChIKey
	DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,203 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	6,4 mg/l
Temperatura topnienia	65–68 °C (izomer trans)
Temperatura wrzenia	293 °C
logP	3,82
Zasadowość (pKb)	2,95
Budowa
Moment dipolowy	izomer trans: 0 D, izomer cis: 3 D
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H350, H341, H332, H302, H373, H410
Zwroty P	P201, P273, P281, P308+P313, P501
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Toksyczny; (T)	Groźny dla; środowiska; (N)
Zwroty R	R45, R20/22, R48/22, R50/53, R68
Zwroty S	S53, S45, S60, S61
Temperatura zapłonu	100 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	477 °C
Numer RTECS	CN1400000
Dawka śmiertelna	LD50 1 g/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	stylben, difenyloamina
Pochodne	sulfasalazyna, żółcień metylowa
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Przeglądaj historię interaktywnie

[wersja przejrzana]

← poprzednia edycja następna edycja →

Usunięta treść Dodana treść

WizualnieWikikod

Jednokolumnowy

Wersja z 23:11, 22 cze 2020

Azobenzen, difenylodiazen – organiczny związek chemiczny, jeden z aromatycznych związków azowych.

W temperaturze pokojowej tworzy żółte kryształy. Stosowany jest do produkcji barwników organicznych. Należy do związków fotochromowych, występuje w dwóch odmianach izomerycznych cis i trans. Izomer trans jest bardziej stabilny termodynamicznie od izomeru cis.

Oba izomery mogą w siebie wzajemnie przechodzić termicznie lub fotochemicznie (np. pod wpływem nadfioletowego światła laserowego). Przejście od bardziej stabilnej formy trans do formy cis zachodzi pod wpływem fali świetlnej o odpowiedniej długości. Powrotna zmiana konformacji może zajść pod wpływem fali świetlnej o innej długości fali lub w wyniku relaksacji (swobodnego powrotu do bardziej stabilnej formy). Izomery cis i trans mają nie tylko różną strukturę, ale także odmienne własności fizyczne i chemiczne, wynikające z odmienności ich budowy.

Zobacz też

stylben

Przypisy

↑ ^a ^b Department of Chemistry, The University of Akron: Azobenzene. [dostęp 2012-02-22]. (ang.).
↑ ^a ^b Azobenzene, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-02-22] (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d Azobenzen (nr 424633) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ G. S. Hartley, R. J. W. Le Fèvre. The dipole moments of cis- and trans-azobenzenes and of some related compounds. „J. Chem. Soc.”, s. 531-535, 1939. DOI: 10.1039/JR9390000531.
↑ ^a ^b Azobenzen, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).

[AKRON-1] Department of Chemistry, The University of Akron: Azobenzene. [dostęp 2012-02-22]. (ang.).

[CID-2] Azobenzene, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-02-22] (ang.).

[SA-3] Azobenzen (nr 424633) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[Hartley-4] G. S. Hartley, R. J. W. Le Fèvre. The dipole moments of cis- and trans-azobenzenes and of some related compounds. „J. Chem. Soc.”, s. 531-535, 1939. DOI: 10.1039/JR9390000531.

[CLI-5] Azobenzen, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

@@ Linia 14: / Linia 14: @@
  |wygląd                     = pomarańczowo-czerwone kryształy
  |SMILES                     = C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=CC=C2
- |numer CAS                  = {{CAS|103-33-3}}<br />{{CAS|17082-12-1}} (izomer ''trans'')<br />{{CAS|1080-16-6}} (izomer ''cis'')
+ |numer CAS                  = 103-33-3<br />17082-12-1 (izomer ''trans'')<br />1080-16-6 (izomer ''cis'')
  |PubChem                    = 2272
  |DrugBank                   =