Tiazol

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Tiazol
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C3H3NS
Masa molowa 85,13 g/mol
Wygląd bezbarwna ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS 288-47-1
PubChem 9256[2]
Podobne związki
Podobne związki izotiazol, tiazolidyna, oksazol
Pochodne benzotiazol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Tiazol – pięcioczłonowy heterocykliczny związek chemiczny zawierający atom siarki i azotu w pozycjach 1 i 3. Ma budowę płaską i charakter aromatyczny. Dzięki obecności atomu azotu wykazuje właściwości zasadowe (pKa = 2,5), jednak znacznie słabsze niż pirydyna[6] (pKa = 5,2).

W warunkach normalnych jest to bezbarwna ciecz o odstręczającym zapachu[6]. Jest rozpuszczalna w wodzie[6] (wg niektórych źródeł słabo[2][3]), rozpuszcza się w etanolu, acetonie i eterze[3].

Pochodne tiazolu występują powszechnie w organizmach (np. tiamina), odpowiadają za zapach wielu owoców i produktów spożywczych. Wykazują często aktywność biologiczną i stosowane są jako leki[6].

Jego izomerem z heteroatomami w pozycjach 1,2 jest izotiazol, a w pełni nasyconym analogiem tiazolidyna.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b Tiazol (nr 151645) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2018-03-16].
  2. a b c Tiazol (CID: 9256) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  3. a b c d e f CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, s. 3-482, ISBN 978-0-8493-0488-0.
  4. Cemil Öğretir i inni, Determination and Evaluation of Acid Dissociation Constants of Some Substituted 2-Aminobenzothiazole Derivatives, „Journal of Chemical & Engineering Data”, 53 (2), 2008, s. 422–426, DOI10.1021/je700515k.
  5. a b c Tiazol (nr 151645) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2018-03-16].
  6. a b c d e Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, The Chemistry of Heterocycles. Structure, Reactions, Syntheses, and Applications, wyd. 2, Wiley-VCH, 2003, s. 149–155, ISBN 3-527-30720-6 (ang.).