Przejdź do zawartości

Eter tert-butylowo-metylowy: Różnice pomiędzy wersjami

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
[wersja przejrzana][wersja przejrzana]
Usunięta treść Dodana treść
Poszerzono treść (dodanie odpowiednika objętości w systemie metrycznym)
Znaczniki: Z urządzenia mobilnego Z wersji mobilnej (przeglądarkowej)
przeniesienie refów na koniec, -Akron, drobne merytoryczne, uzupełnienie, źródła/przypisy
Linia 4: Linia 4:
|1. grafika = MTBE structural formulae.png
|1. grafika = MTBE structural formulae.png
|opis 1. grafiki =
|opis 1. grafiki =
|2. grafika = Eter tert-butylo-metylowy 3d lines.png
|2. grafika = MTBE-2D.svg
|opis 2. grafiki =
|opis 2. grafiki =
|3. grafika = MTBE-2D.svg
|3. grafika =
|opis 3. grafiki =
|opis 3. grafiki =
|nazwa systematyczna = 2-metoksy-2-metylopropan
|nazwa systematyczna = 2-metoksy-2-metylopropan
Linia 13: Linia 13:
|inne wzory =
|inne wzory =
|masa molowa = 88,15
|masa molowa = 88,15
|wygląd = bezbarwna, przezroczysta, łatwopalna ciecz<ref name="FP8">{{cytuj książkę|nazwisko=Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne |tytuł=Farmakopea Polska VIII|rok=2008 |wydawca=Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych |miejsce=Warszawa |isbn=978-8388157-53-0 |strony=3491}}</ref>
|wygląd = bezbarwna, przezroczysta, łatwopalna ciecz{{r|FP8}}
|SMILES = CC(C)(C)OC
|SMILES = CC(C)(C)OC
|numer CAS = {{CAS|1634-04-4}}
|numer CAS = {{CAS|1634-04-4}}
Linia 22: Linia 22:
|stan skupienia w podanej g = ciecz
|stan skupienia w podanej g = ciecz
|g warunki niestandardowe =
|g warunki niestandardowe =
|2. gęstość = 0,7405
|2. gęstość źródło = {{r|AKRON}}
|2. stan skupienia w podanej g = ciecz
|2. g warunki niestandardowe = 20 °C
|rozpuszczalność w wodzie = 51 g/l
|rozpuszczalność w wodzie = 51 g/l
|rww źródło = {{r|CID}}
|rww źródło = {{r|CID}}
|rww warunki niestandardowe =
|rww warunki niestandardowe =
|2. rozpuszczalność w wodzie = 48 g/l
|2. rww źródło = {{r|AKRON}}
|2. rww warunki niestandardowe = 20 °C
|inne rozpuszczalniki =
|inne rozpuszczalniki =
|temperatura topnienia = −109 – –108,6
|temperatura topnienia = −109
|tt źródło = <ref name="CID">{{ChemIDplus|1634-04-4|data dostępu=2012-08-08}}</ref><ref name="AKRON">{{Akron|8000/6738|data dostępu=2012-08-08}}</ref>
|tt źródło ={{r|CID}}
|tt warunki niestandardowe =
|tt warunki niestandardowe =
|temperatura wrzenia = 55–56
|temperatura wrzenia = 55,2
|tw źródło = {{r|CID|AKRON}}<ref name="SA">{{Sigma-Aldrich|MSDS=tak|650560|Sigma-Aldrich}}</ref>
|tw źródło = {{r|CID}}
|tw warunki niestandardowe =
|tw warunki niestandardowe =
|temperatura krytyczna = 224
|temperatura krytyczna = 224
|tk źródło = {{r|AKRON}}
|tk źródło = {{r|Ihmels}}
|ciśnienie krytyczne = 33,26
|ciśnienie krytyczne = 3,435
|ck źródło = {{r|AKRON}}
|ck źródło = {{r|Ihmels}}
|logP = 0,94
|logP = 0,94{{r|CID}}
|kwasowość = -3,70
|kwasowość = -3,70{{r|CID}}
|zasadowość =
|zasadowość =
|lepkość = 0,34 [[Puaz|cP]]
|lepkość =
|l źródło = {{r|AKRON}}
|l źródło =
|l warunki niestandardowe =
|l warunki niestandardowe =
|napięcie powierzchniowe = 19,4 g/
|napięcie powierzchniowe = 17,41 mJ/m<sup>2</sup>
|np źródło = {{r|AKRON}}
|np źródło = {{r|Domańska}}
|np warunki niestandardowe = 24 °C
|np warunki niestandardowe =
|układ krystalograficzny =
|układ krystalograficzny = [[Układ rombowy|rombowy]]{{r|Slovokhotov}}
|moment dipolowy = 1,23
|moment dipolowy =
|moment dipolowy źródło = {{r|AKRON}}
|moment dipolowy źródło =
|karta charakterystyki = {{Sigma-Aldrich|link=tak|650560|Sigma-Aldrich}}
|karta charakterystyki = {{Sigma-Aldrich|link=tak|650560|Sigma-Aldrich|data dostępu=2019-09-20}}
|zagrożenia GHS źródło = {{CLI|65671|CLP=tak|data dostępu=2015-04-07}}
|zagrożenia GHS źródło = {{CLI|65671|CLP=tak|data dostępu=2015-04-07}}
|piktogram GHS = {{Piktogram GHS|02|07}}
|piktogram GHS = {{Piktogram GHS|02|07}}
Linia 66: Linia 59:
|zwroty R = {{Zwroty R|11|38}}
|zwroty R = {{Zwroty R|11|38}}
|zwroty S = {{Zwroty S|2|9|16|24}}
|zwroty S = {{Zwroty S|2|9|16|24}}
|NFPA 704 = {{NFPA 704|2|3|0}}
|NFPA 704 =
|NFPA 704 źródło = {{r|AKRON}}
|NFPA 704 źródło =
|temperatura zapłonu = -33– −28
|temperatura zapłonu = −33
|tz źródło = {{r|AKRON}}
|tz źródło = {{r|SA}}
|tz warunki niestandardowe =
|tz warunki niestandardowe = zamknięty tygiel
|temperatura samozapłonu = 435
|temperatura samozapłonu = 374
|ts źródło = {{r|AKRON}}
|ts źródło = {{r|SA}}
|ts warunki niestandardowe =
|ts warunki niestandardowe =
|numer RTECS = KN5250000
|numer RTECS = KN5250000
|dawka śmiertelna = LD<sub>50</sub> 1,7 ml/kg (mysz, dootrzewnowo)
|dawka śmiertelna = LD<sub>50</sub> 4 g/kg (szczur, doustnie){{r|SA}}
|pochodne =
|pochodne =
|podobne związki =
|podobne związki =
|commons = Category:MTBE
|commons = Category:MTBE
}}
}}
'''Eter ''tert''-butylowo-metylowy (MTBE)''' – [[Związki organiczne|organiczny związek chemiczny]] z grupy [[etery|eterów]], otrzymywany z [[metanol]]u oraz [[izobutylen]]u. W [[Stany Zjednoczone|USA]] w roku [[1999]] roku produkcja MTBE wynosiła 200 tys. baryłek (ok. 32 tys. metrów sześciennych) na dobę. Zastosowanie znajduje głównie jako [[rozpuszczalnik]] organiczny oraz jako dotleniający [[środki przeciwstukowe|środek przeciwstukowy]] do [[benzyna|benzyn]] bezołowiowych. Jako dodatek do benzyn zmniejsza ilość wytwarzanego, silnie toksycznego [[tlenek węgla|tlenku węgla]] CO, poprzez jego [[utlenianie]] do [[dwutlenek węgla|dwutlenku węgla]] CO<sub>2</sub>.
'''Eter ''tert''-butylowo-metylowy (MTBE)''' – [[Związki organiczne|organiczny związek chemiczny]] z grupy [[etery|eterów]], otrzymywany z [[metanol]]u oraz [[izobutylen]]u. W [[Stany Zjednoczone|USA]] w roku [[1999]] roku produkcja MTBE wynosiła 200 tys. [[Baryłka|baryłek]] (ok. 32 tys. m<sup>3</sup>) na dobę. Zastosowanie znajduje głównie jako [[rozpuszczalnik]] organiczny oraz jako dotleniający [[środki przeciwstukowe|środek przeciwstukowy]] do [[benzyna|benzyn]] bezołowiowych. Jako dodatek do benzyn zmniejsza ilość wytwarzanego, silnie toksycznego [[tlenek węgla|tlenku węgla]] CO, poprzez jego [[utlenianie]] do [[dwutlenek węgla|dwutlenku węgla]] CO<sub>2</sub>.


MTBE jest wysoce [[łatwopalność|łatwopalną]] [[ciecz]]ą, bezbarwną, o charakterystycznym zapachu, dużej [[lotność (ciecz)|lotności]] i wysokiej [[rozpuszczalność|rozpuszczalności]] w [[woda|wodzie]]. Z powietrzem tworzy mieszaniny wybuchowe. Kiedy dostanie się do [[wody gruntowe|wód gruntowych]] nadaje im bardzo wyraźny posmak i zapach. Nie ma wiarygodnych badań potwierdzających [[toksyczność]] MTBE. Może być stosowany jako tani rozpuszczalnik w [[chemia organiczna|chemii organicznej]], o temperaturze wrzenia większej od eteru dietylowego oraz mniejszej rozpuszczalności w wodzie.
MTBE jest wysoce łatwopalną cieczą, bezbarwną, o charakterystycznym zapachu, dużej [[lotność (ciecz)|lotności]]. Jest [[rozpuszczalność|rozpuszczalny]] w [[woda|wodzie]] (ok. 5 g/100 ml). Z powietrzem tworzy mieszaniny wybuchowe. Kiedy dostanie się do [[wody gruntowe|wód gruntowych]] nadaje im bardzo wyraźny posmak i zapach. Nie ma wiarygodnych badań potwierdzających [[toksyczność]] MTBE. Może być stosowany jako tani rozpuszczalnik w [[chemia organiczna|chemii organicznej]], o temperaturze wrzenia większej od [[Eter dietylowy|eteru dietylowego]] i nieco mniejszej rozpuszczalności w wodzie.


MTBE jest stosowany do produkcji benzyny jako środek zastępujący [[tetraetyloołów]], bo pozwala na zwiększenie [[liczba oktanowa|liczby oktanowej]] dzięki zmniejszeniu zjawiska przedwczesnego zapłonu. W USA stosowany jest od roku [[1979]]. Od [[1992]] zwiększono jego dopuszczalne [[stężenie]] w paliwie, aby zmniejszyć emisję [[spaliny|spalin]]. Jednak wiele stanów (np. [[Kalifornia]]) po roku 1999 nakazało zmniejszenie jego wykorzystania ze względu na [[Skażenie chemiczne|skażenie]] wód gruntowych. Jego produkcja jest bardzo opłacalna, bo w odróżnieniu od wielu innych składników benzyny wytwarza się go z [[gaz ziemny|gazu ziemnego]]. Badania prowadzone w USA w roku [[1995]] wykazały, że MTBE przenika do wód gruntowych<ref>[http://pubs.er.usgs.gov/pubs/fs/fs11495 Lista przypadków wykrycia obecności MTBE w wodach gruntowych sporządzona przez U.S. Geological Survey, 1999] {{lang|en}}.</ref>. Specjaliści wskazują, że amerykańskie normy dotyczące szczelności zbiorników są dużo bardziej liberalne od europejskich, co może oznaczać, że w Polsce występowanie MTBE w wodach gruntowych prawdopodobnie nie jest dużym problemem. Co więcej, normy zawartości tego związku w paliwie przyjęte w [[Unia Europejska|Unii Europejskiej]] są ostrzejsze od norm amerykańskich. W Polsce benzyny bezołowiowe zawierają zwykle 1,0-1,6% tego związku, a maksymalne dopuszczalne stężenie to 7%.
MTBE jest stosowany do produkcji benzyny jako środek zastępujący [[tetraetyloołów]], bo pozwala na zwiększenie [[liczba oktanowa|liczby oktanowej]] dzięki zmniejszeniu zjawiska przedwczesnego zapłonu. W USA stosowany jest od roku [[1979]]. Od [[1992]] zwiększono jego dopuszczalne [[stężenie]] w paliwie, aby zmniejszyć emisję [[spaliny|spalin]]. Jednak wiele stanów (np. [[Kalifornia]]) po roku 1999 nakazało zmniejszenie jego wykorzystania ze względu na [[Skażenie chemiczne|skażenie]] wód gruntowych. Jego produkcja jest bardzo opłacalna, bo w odróżnieniu od wielu innych składników benzyny wytwarza się go z [[gaz ziemny|gazu ziemnego]]. Badania prowadzone w USA w roku 1995 wykazały, że MTBE przenika do wód gruntowych{{r|usgs}}. Specjaliści wskazują, że amerykańskie normy dotyczące szczelności zbiorników są dużo bardziej liberalne od europejskich, co może oznaczać, że w Polsce występowanie MTBE w wodach gruntowych prawdopodobnie nie jest dużym problemem. Co więcej, normy zawartości tego związku w paliwie przyjęte w [[Unia Europejska|Unii Europejskiej]] są ostrzejsze od norm amerykańskich. W Polsce benzyny bezołowiowe zawierają zwykle 1,0–1,6% tego związku, a maksymalne dopuszczalne stężenie to 7%{{fakt|data=2019-09}}.


== Przypisy ==
== Przypisy ==
{{Przypisy}}
{{Przypisy|
<ref name="CID">{{ChemIDplus|1634-04-4|data dostępu=2012-08-08}}</ref>
<ref name="FP8">{{cytuj książkę|nazwisko=Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne|tytuł=Farmakopea Polska VIII|rok=2008|wydawca=Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych|miejsce=Warszawa|isbn=978-8388157-53-0|strony=3491}}</ref>
<ref name="Ihmels">{{cytuj|autor=E. Christian Ihmels, Jürgen Gmehling|tytuł=Compressed Liquid Densities of Methyl tert-Butyl Ether (MTBE), Ethyl tert-Butyl Ether (ETBE), and Diisopropyl Ether (DIPE)|czasopismo=Journal of Chemical & Engineering Data|data=2002|wolumin=47|numer=5|s=1307–1313|doi=10.1021/je0200867|dostęp=z|język=en}}</ref>
<ref name="usgs">{{Cytuj | autor = Paul J. Squillace, Daryll A. Pope, Curtis V. Price | tytuł = Occurrence of the gasoline additive MTBE in shallow ground water in urban and agricultural areas | czasopismo = U.S. Geological Survey Fact Sheet | wolumin = FS 114-95 | data = 1995 | doi = 10.3133/fs11495 | język = en|dostęp=o}}</ref>
<ref name="SA">{{Sigma-Aldrich|MSDS=tak|650560|Sigma-Aldrich|data dostępu=2019-09-20}}</ref>
<ref name=Slovokhotov>{{Cytuj |autor = Yu.L. Slovokhotov, T.V. Timofeeva, M.Yu. Antipin, Yu.T. Struchkov |tytuł = Distortion of "tetrahedral" C<sub>3v</sub> coordination in the R<sub>3</sub>C−O moiety due to the reduction of molecular symmetry: X-ray, conformational, and quantum-chemical study |czasopismo = Journal of Molecular Structure |data = 1984|wolumin = 112 |numer = 1-2 |s = 127–140 |doi = 10.1016/0022-2860(84)80250-1 |dostęp=z|język = en}}</ref>
<ref name="Domańska">{{Cytuj |autor = Urszula Domańska, Zuzanna Żołek-Tryznowska |tytuł = Effect of Temperature and Composition on the Surface Tension and Thermodynamic Properties of Binary Mixtures of Boltorn U3000 with Alcohols and Ether |czasopismo = Journal of Solution Chemistry |data = 2010 |wolumin = 39 |numer = 6 |s = 864–876 |doi = 10.1007/s10953-010-9542-9 |dostęp=z|język = en}}</ref>
}}


== Linki zewnętrzne ==
== Linki zewnętrzne ==

Wersja z 08:53, 20 wrz 2019

Eter tert-butylowo-metylowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C5H12O

Masa molowa

88,15 g/mol

Wygląd

bezbarwna, przezroczysta, łatwopalna ciecz[1]

Identyfikacja
Numer CAS

1634-04-4

PubChem

{{{nazwa}}}, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: (ang.).

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Eter tert-butylowo-metylowy (MTBE)organiczny związek chemiczny z grupy eterów, otrzymywany z metanolu oraz izobutylenu. W USA w roku 1999 roku produkcja MTBE wynosiła 200 tys. baryłek (ok. 32 tys. m3) na dobę. Zastosowanie znajduje głównie jako rozpuszczalnik organiczny oraz jako dotleniający środek przeciwstukowy do benzyn bezołowiowych. Jako dodatek do benzyn zmniejsza ilość wytwarzanego, silnie toksycznego tlenku węgla CO, poprzez jego utlenianie do dwutlenku węgla CO2.

MTBE jest wysoce łatwopalną cieczą, bezbarwną, o charakterystycznym zapachu, dużej lotności. Jest rozpuszczalny w wodzie (ok. 5 g/100 ml). Z powietrzem tworzy mieszaniny wybuchowe. Kiedy dostanie się do wód gruntowych nadaje im bardzo wyraźny posmak i zapach. Nie ma wiarygodnych badań potwierdzających toksyczność MTBE. Może być stosowany jako tani rozpuszczalnik w chemii organicznej, o temperaturze wrzenia większej od eteru dietylowego i nieco mniejszej rozpuszczalności w wodzie.

MTBE jest stosowany do produkcji benzyny jako środek zastępujący tetraetyloołów, bo pozwala na zwiększenie liczby oktanowej dzięki zmniejszeniu zjawiska przedwczesnego zapłonu. W USA stosowany jest od roku 1979. Od 1992 zwiększono jego dopuszczalne stężenie w paliwie, aby zmniejszyć emisję spalin. Jednak wiele stanów (np. Kalifornia) po roku 1999 nakazało zmniejszenie jego wykorzystania ze względu na skażenie wód gruntowych. Jego produkcja jest bardzo opłacalna, bo w odróżnieniu od wielu innych składników benzyny wytwarza się go z gazu ziemnego. Badania prowadzone w USA w roku 1995 wykazały, że MTBE przenika do wód gruntowych[8]. Specjaliści wskazują, że amerykańskie normy dotyczące szczelności zbiorników są dużo bardziej liberalne od europejskich, co może oznaczać, że w Polsce występowanie MTBE w wodach gruntowych prawdopodobnie nie jest dużym problemem. Co więcej, normy zawartości tego związku w paliwie przyjęte w Unii Europejskiej są ostrzejsze od norm amerykańskich. W Polsce benzyny bezołowiowe zawierają zwykle 1,0–1,6% tego związku, a maksymalne dopuszczalne stężenie to 7%[potrzebny przypis].

Przypisy

  1. Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VIII. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491. ISBN 978-8388157-53-0.
  2. a b c d e Eter tert-butylowo-metylowy, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-08] (ang.).
  3. a b c d Eter tert-butylowo-metylowy (nr 650560) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-09-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. a b E. Christian Ihmels, Jürgen Gmehling, Compressed Liquid Densities of Methyl tert-Butyl Ether (MTBE), Ethyl tert-Butyl Ether (ETBE), and Diisopropyl Ether (DIPE), „Journal of Chemical & Engineering Data”, 47 (5), 2002, s. 1307–1313, DOI10.1021/je0200867 (ang.).
  5. Urszula Domańska, Zuzanna Żołek-Tryznowska, Effect of Temperature and Composition on the Surface Tension and Thermodynamic Properties of Binary Mixtures of Boltorn U3000 with Alcohols and Ether, „Journal of Solution Chemistry”, 39 (6), 2010, s. 864–876, DOI10.1007/s10953-010-9542-9 (ang.).
  6. Yu.L. Slovokhotov i inni, Distortion of "tetrahedral" C3v coordination in the R3C−O moiety due to the reduction of molecular symmetry: X-ray, conformational, and quantum-chemical study, „Journal of Molecular Structure”, 112 (1-2), 1984, s. 127–140, DOI10.1016/0022-2860(84)80250-1 (ang.).
  7. a b Eter tert-butylowo-metylowy, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).
  8. Paul J. Squillace, Daryll A. Pope, Curtis V. Price, Occurrence of the gasoline additive MTBE in shallow ground water in urban and agricultural areas, „U.S. Geological Survey Fact Sheet”, FS 114-95, 1995, DOI10.3133/fs11495 (ang.).

Linki zewnętrzne