Kwas chlorooctowy
| Kwas chlorooctowy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Nazewnictwo | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C2H3ClO2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa | 94,50 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | bezbarwne lub białe kryształy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | 79-11-8 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | 300[5] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | kwas dichlorooctowy, kwas trichlorooctowy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 Multimedia w Wikimedia Commons |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kwas chlorooctowy, ClCH2–COOH – chloroorganiczny związek chemiczny z grupy kwasów chlorooctowych stosowany w syntezie organicznej.
Otrzymywanie[edytuj]
Kwas chlorooctowy otrzymywany jest na skalę przemysłową dwoma sposobami. Najczęściej stosowaną jest chlorowanie lodowatego kwasu octowego[1]:
- CH3CO2H + Cl2 → ClCH2CO2H + HCl
Bezwodnik octowy stosowany jest jako katalizator tej reakcji.
Inna metodą jest hydroliza trichloroetylenu przy użyciu kwasu siarkowego jako katalizatora[1]:
- CCl2CHCl + 2H2O → ClCH2CO2H + 2HCl
Metodą hydrolizy otrzymuje się czystszy produkt, co jest ważne, gdyż bardzo ciężko rozdziela się kwasy mono- di- i trichlorooctowe. Około 420 tysięcy ton rocznie jest produkowane tą metodą[6].
Światowa produkcja kwasu chlorooctowego w 2010 wynosiła 706 tysięcy ton, z czego połowa jest produkowana w Chinach. Innymi krajami ze znaczącymi produkcjami kwasu chlorooctowego są Niemcy, Holandia, Indie oraz Stany Zjednoczone. Największym producentem na świecie jest firma AkzoNobel[7].
Zastosowanie[edytuj]
Przykładem zastosowania kwasu chlorooctowego w syntezie organicznej jest O-alkilowanie aldehydu salicylowego, z następczą dekarboksylacją otrzymanego eteru, co w rezultacie daje kumaron[8].
W przemyśle kwas chlorooctowy stosowany jest w produkcji szeregu różnych związków, takich jak leki i pestycydy[6]. Większość reakcji bazuje na silnej reaktywności wiązania C=Cl. Kwas chlorooctowy jest prekursorem w produkcji glifosatu. Kwas 4-chloro-2-metylofenoksyoctowy i dimetoat są otrzymywane przez alkilowanie kwasu chlorooctowego. Kwas chlorooctowy przeprowadza się w jego chlorek, który jest prekursorem adrenaliny.
Największe zużycie kwasy chlorooctowego przypada na produkcję karboksymetylocelulozy.
Przypisy[edytuj]
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 209. ISBN 8371832400.
- ↑ Kwas chlorooctowy (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-10-05].
- ↑ 3,0 3,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji wg Rozporządzenia 1272/2008, zał. VI: Kwas chlorooctowy (pol.) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta. [dostęp 2011-10-05].
- ↑ Kwas chlorooctowy (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski. [dostęp 2011-10-05].
- ↑ Kwas chlorooctowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
- ↑ 6,0 6,1 Günter Koenig, Elmar Lohmar, Norbert Rupprich: Chloroacetic Acids. W: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2002. DOI:10.1002/14356007.a06_537.
- ↑ M.P. Malveda: CEH Marketing Research Report: MONOCHLOROACETIC ACID. Chemical Economics Handbook, 2011-07. [dostęp 2011-10-03].
- ↑ A.W. Burgstahler, L.R. Worden. Coumarone. „Org. Synth.”. 46 (28), 1966.
