Kwas chlorooctowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Kwas chlorooctowy
Kwas chlorooctowy Kwas chlorooctowy
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C2H3ClO2
Masa molowa 94,50 g/mol
Wygląd bezbarwne lub białe kryształy
Identyfikacja
Numer CAS 79-11-8
PubChem 300[5]
Podobne związki
Podobne związki kwas dichlorooctowy, kwas trichlorooctowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas chlorooctowy, ClCH2–COOH – chloroorganiczny związek chemiczny z grupy kwasów chlorooctowych, monochlorowa pochodna kwasu octowego. Stosowany w syntezie organicznej.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Kwas chlorooctowy otrzymywany jest na skalę przemysłową dwoma sposobami. Najczęściej stosowaną jest chlorowanie lodowatego kwasu octowego[1]:

CH3CO2H + Cl2ClCH2CO2H + HCl

Bezwodnik octowy stosowany jest jako katalizator tej reakcji.

Inna metodą jest hydroliza trichloroetylenu przy użyciu kwasu siarkowego jako katalizatora[1]:

CCl2CHCl + 2H2OClCH2CO2H + 2HCl

Metodą hydrolizy otrzymuje się czystszy produkt, co jest ważne, gdyż bardzo ciężko rozdziela się kwasy mono- di- i trichlorooctowe. Około 420 tysięcy ton rocznie jest produkowane tą metodą[6].

Światowa produkcja kwasu chlorooctowego w 2010 wynosiła 706 tysięcy ton, z czego połowa jest produkowana w Chinach. Innymi krajami ze znaczącymi produkcjami kwasu chlorooctowego są Niemcy, Holandia, Indie oraz Stany Zjednoczone. Największym producentem na świecie jest firma AkzoNobel[7].

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

W przemyśle kwas chlorooctowy stosowany jest w produkcji szeregu różnych związków, takich jak leki i pestycydy[6]. Większość reakcji bazuje na silnej reaktywności wiązania C=Cl. Kwas chlorooctowy jest prekursorem w produkcji glifosatu. Kwas 4-chloro-2-metylofenoksyoctowy i dimetoat są otrzymywane przez alkilowanie kwasu chlorooctowego. Kwas chlorooctowy przeprowadza się w jego chlorek, który jest prekursorem adrenaliny.

Przykładem zastosowania kwasu chlorooctowego w syntezie organicznej jest O-alkilowanie aldehydu salicylowego, z następczą dekarboksylacją otrzymanego eteru, co w rezultacie daje kumaron[8].

Największe zużycie kwasy chlorooctowego przypada na produkcję karboksymetylocelulozy.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. 1,0 1,1 1,2 Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 209. ISBN 8371832400.
  2. Kwas chlorooctowy (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-10-05].
  3. 3,0 3,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia 1272/2008, zał. VI: Kwas chlorooctowy (pol.) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta. [dostęp 2011-10-05].
  4. Kwas chlorooctowy (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski. [dostęp 2011-10-05].
  5. Kwas chlorooctowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  6. 6,0 6,1 Günter Koenig, Elmar Lohmar, Norbert Rupprich: Chloroacetic Acids. W: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2002. DOI:10.1002/14356007.a06_537.
  7. M.P. Malveda: CEH Marketing Research Report: MONOCHLOROACETIC ACID. Chemical Economics Handbook, 2011-07. [dostęp 2011-10-03].
  8. A.W. Burgstahler, L.R. Worden. Coumarone. „Org. Synth.”. 46 (28), 1966.