Bezwodnik octowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Bezwodnik octowy
Bezwodnik octowy Bezwodnik octowy
Bezwodnik octowy
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H6O3
Inne wzory (CH3CO)2O
H3C-OC-O-CO-CH3
Masa molowa 102,09 g/mol
Wygląd bezbarwna, klarowna ciecz o ostrym zapachu octu[3]
Identyfikacja
Numer CAS 108-24-7
PubChem 7918[5]
Podobne związki
Podobne związki kwas malonowy, biuret, acetyloaceton
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
Legalność w Polsce prekursor narkotykowy kategorii 2

Bezwodnik octowy, (bezwodnik kwasu octowego) – organiczny związek chemiczny o wzorze (CH3CO)2O, należący do klasy bezwodników kwasów karboksylowych.

W temperaturze pokojowej jest to bezbarwna ciecz o ostrym zapachu octu (produkt reakcji bezwodnika z parą wodną z powietrza). Zapach bezwodnika octowego różni się nieznacznie od kwasu octowego – jest bardziej drażniący.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Otrzymywany jest w wyniku utleniania aldehydu octowego, można go także uzyskać poprzez kondensację kwasu octowego:

2 CH3COOH → (CH3CO)2O + H2O

lub przez ogrzewanie octanu sodu z chlorkiem acetylu:

CH3COCl + CH3COONa → (CH3CO)2O + NaCl

Hydroliza[edytuj | edytuj kod]

Bezwodnik octowy rozpuszcza się w wodzie do stężenia około 2,6% (wagowo)[6]. Jego wodne roztwory mają niską stabilność, gdyż bezwodnik reaguje z wodą (hydrolizuje), wskutek czego powstaje kwas octowy[7], wg reakcji:

(CH3CO)2O + H2O → 2 CH3COOH

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Stosowany jako środek acetylujący, np. do otrzymywania kwasu acetylosalicylowego, octanu celulozy, włókien sztucznych (poli(octan winylu), błony filmowe, taśmy magnetofonowe), barwników, materiałów wybuchowych, ale także heroiny. Z uwagi na te dwa ostatnie zastosowania bezwodnik octowy znajduje się na liście substancji objętych obrotem kontrolowanym.[8]

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Bezwodnik octowy (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  2. 2,0 2,1 Bezwodnik octowy (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-03-23].
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 3,6 3,7 Department of Chemistry, The University of Akron: Acetic anhydride (ang.). [dostęp 2012-03-23].
  4. 4,0 4,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji wg Rozporządzenia 1272/2008, zał. VI: Bezwodnik octowy (pol.) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta. [dostęp 2012-03-23].
  5. Bezwodnik octowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  6. Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions (PDF) (ang.). British Petroleum. [dostęp 2008-01-04].
  7. Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet (PDF) (ang.). Celanese. [dostęp 2008-01-04].
  8. Rozporządzenie (WE) Nr 273/2004 Parlamentu Europejskiego i Rady z dnia 11 lutego 2004 r. w sprawie prekursorów narkotykowych (pol.). [dostęp 2011-06-18]. (Dz. Urz. UE L 47 z 18.02.2004)/