Bezwodnik octowy
| Bezwodnik octowy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Nazewnictwo | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C4H6O3 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Inne wzory | (CH3CO)2O H3C-OC-O-CO-CH3 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa | 102,09 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | bezbarwna, klarowna ciecz o ostrym zapachu octu[3] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | 108-24-7 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | 7918[5] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | kwas malonowy, biuret, acetyloaceton | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Legalność w Polsce | prekursor narkotykowy kategorii 2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Bezwodnik octowy, (bezwodnik kwasu octowego) – organiczny związek chemiczny o wzorze (CH3CO)2O, należący do klasy bezwodników kwasów karboksylowych.
W temperaturze pokojowej jest to bezbarwna ciecz o ostrym zapachu octu (produkt reakcji bezwodnika z parą wodną z powietrza). Zapach bezwodnika octowego różni się nieznacznie od kwasu octowego – jest bardziej drażniący.
Spis treści |
[edytuj] Otrzymywanie
Otrzymywany jest w wyniku utleniania aldehydu octowego, można go także uzyskać poprzez kondensację kwasu octowego:
- 2 CH3COOH → (CH3CO)2O + H2O
lub przez ogrzewanie octanu sodu z chlorkiem acetylu:
- CH3COCl + CH3COONa → (CH3CO)2O + NaCl
[edytuj] Hydroliza
Bezwodnik octowy rozpuszcza się w wodzie do stężenia około 2,6% (wagowo)[6]. Jego wodne roztwory mają niską stabilność, gdyż bezwodnik reaguje z wodą (hydrolizuje), wskutek czego powstaje kwas octowy[7], wg reakcji:
- (CH3CO)2O + H2O → 2 CH3COOH
[edytuj] Zastosowanie
Stosowany jako środek acetylujący, np. do otrzymywania kwasu acetylosalicylowego, octanu celulozy, włókien sztucznych (poli(octan winylu), błony filmowe, taśmy magnetofonowe), barwników, materiałów wybuchowych, ale także heroiny. Z uwagi na te dwa ostatnie zastosowania bezwodnik octowy znajduje się na liście substancji objętych obrotem kontrolowanym.[8]
Przypisy
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Bezwodnik octowy (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
- ↑ 2,0 2,1 Bezwodnik octowy (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-03-23].
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 3,6 3,7 Department of Chemistry, The University of Akron: Acetic anhydride (ang.). [dostęp 2012-03-23].
- ↑ 4,0 4,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji wg Rozporządzenia 1272/2008, zał. VI: Bezwodnik octowy (pol.) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta. [dostęp 2012-03-23].
- ↑ Bezwodnik octowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
- ↑ Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions (PDF) (ang.). British Petroleum. [dostęp 2008-01-04].
- ↑ Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet (PDF) (ang.). Celanese. [dostęp 2008-01-04].
- ↑ Rozporządzenie (WE) Nr 273/2004 Parlamentu Europejskiego i Rady z dnia 11 lutego 2004 r. w sprawie prekursorów narkotykowych (pol.). [dostęp 2011-06-18]. (Dz. Urz. UE L 47 z 18.02.2004)/
