Mentol

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Information icon.svg Nie mylić z: Metol.
Mentol
(−)-mentol(1R,2S,5R)-2-izopropylo-5-metylo-cykloheksanol model przestrzenny (−)-mentolu
(−)-mentol
(1R,2S,5R)-2-izopropylo-5-metylo-cykloheksanol
model przestrzenny (−)-mentolu
kryształy mentolu
kryształy mentolu
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C10H20O
Masa molowa 156,27 g/mol
Wygląd białe lub bezbarwne, krystaliczne ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS 89-78-1 – racemat
2216-51-5 – (−)-izomer
15356-60-2 – (+)-izomer
Podobne związki
Podobne związki menton, karwon, limonen
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Mentolalkohol z grupy terpenów, o ostrym, przenikliwym zapachu miętowym, stosowany masowo w przemyśle kosmetycznym i pomocniczych środkach farmaceutycznych. Mentol jest wyodrębniany głównie z mięty pieprzowej i innych gatunków mięty. Jest on jednym ze składników wielu olejków eterycznych innych roślin.

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

W temperaturze pokojowej tworzy białe, igłowe kryształki. Słabo rozpuszczalny w wodzie, dobrze rozpuszcza się w polarnych rozpuszczalnikach organicznych. Ze względu na to, że zawiera on 3 centra chiralności, ma 8 izomerów optycznych, z których 4 występują w naturze, a 4 zostały otrzymane na drodze syntetycznej (tzw. neomentole). Najczęściej spotykany naturalnie jest (−)-mentol (o konfiguracji absolutnej 1R,2S,5R), występujący m.in. w mięcie pieprzowej. Wykazuje on najsilniejsze działanie biologiczne.

izomery mentolu


Mentol ulega reakcjom typowym dla alkoholi drugorzędowych, np. utlenianiu za pomocą trójtlenku chromu do ketonu (mentonu) lub ketokwasu karboksylowego, eliminacji do alkenu (3-mentenu) lub chlorowaniu za pomocą PCl5 do chlorku mentylu:

Reakcje mentolu


Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Mentol ma własności znieczulające i zmniejszające podrażnienie błon śluzowych. Jego wdychanie lub spożywanie daje szybko odczuwalne wrażenie chłodu i świeżości. Jest stosowany w specyfikach wspomagających leczenie przeziębień i kataru. Jest też dodawany do maści na ból mięśni, aromatyzuje się nim chusteczki higieniczne, papierosy, tabaki, proszki do prania, płyny do mycia naczyń itp. Jest też stosowany jako jeden ze składników wielu kompozycji zapachowych stosowanych w kosmetyce. Zaaplikowany na dolną powiekę wywołuje łzawienie oczu, przez co znajduje zastosowanie w aktorstwie i modelingu.

W syntezie chemicznej mentol i jego pochodne wykorzystywane są jako pomocniki i katalizatory chiralne[2].

Synteza chemiczna[edytuj | edytuj kod]

Synteza asymetryczna (1R,2S,5R)-(–)-mentolu prowadzona jest na skalę tysięcy ton przez japońską firmę Takasago International Corporation[3] wg metody opracowanej przez laureata Nagrody Nobla, Ryōjiego Noyoriego:

Chemiczna synteza mentolu

Przypisy

  1. MSDS Merck
  2. R. Łaźny, A. Nodzewska, B. Żabicka. Narzędzia chemii kombinatorycznej. Cz. 4. Synteza asymetryczna na fazie stałej. „Wiad. Chem.”. 60 (3–4), s. 191–255, 2006. 
  3. Japan: Takasago to Expand L-Menthol Production in Iwata Plant. Food Industry News. [dostęp 2010-09-15].

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.