Kaprolaktam

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Kaprolaktam
Kaprolaktam Kaprolaktam
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H11NO
Masa molowa 113,16 g/mol
Wygląd higroskopijne[4], bezbarwne kryształy[3] o nieprzyjemnym zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS 105-60-2
PubChem 7768[8]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Kaprolaktamorganiczny związek chemiczny, laktam kwasu ε-aminokapronowego. Łatwo ulega polimeryzacji, jest monomerem stosowanym do produkcji poliamidów (rodzaj syntetycznych włókien)[3].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Skala przemysłowa[edytuj | edytuj kod]

Proces przemysłowego otrzymywania kaprolaktamu składa się z dwóch etapów.

1. Na cykloheksanon działa się wodnym roztworem siarczanu hydroksylaminy, otrzymując siarczan oksymu cykloheksanonu. Powstały związek przeprowadza się w wolny oksym za pomocą amoniaku:
Otrzymywanie oksymu cykloheksanonu
2. Oksym poddaje się przegrupowaniu Beckmanna, przeprowadzając za pomocą oleum w kaprolaktam:

Oxime rearrangement.svg

Reakcja z kwasem nadoctowym[edytuj | edytuj kod]

Inną metodą jest reakcja cykloheksanonu z kwasem nadoctowym. Produktem przejściowym tej reakcji jest kaprolakton: Caprolactam synthesis.svg

Przypisy

  1. 1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 1,10 Kaprolaktam (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2013-08-18].
  2. 2,0 2,1 2,2 Kaprolaktam (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  3. 3,0 3,1 3,2 Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 183. ISBN 8371832400.
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VIII. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491. ISBN 978-8388157-53-0.
  5. 5,0 5,1 5,2 Kaprolaktam (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2013-08-18].
  6. Kaprolaktam (ang. • niem.) w bazie IFA GESTIS. Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2009-10-21].
  7. 7,0 7,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia 1272/2008, zał. VI: Kaprolaktam (pol.) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta. [dostęp 2013-08-18].
  8. Kaprolaktam – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.