2-Chlorobenzylidenomalononitryl

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Ten artykuł dotyczy związku chemicznego. Zobacz też: inne znaczenia „CS”.
2-Chlorobenzylidenomalononitryl
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C10H5ClN2
Masa molowa 188,61 g/mol
Wygląd białe[1] lub bezbarwne kryształy o piekącym zapachu[2]
Identyfikacja
Numer CAS 2698-41-1
PubChem 17604[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

2-Chlorobenzylidenomalononitryl (CS) – organiczny związek chemiczny stosowany jako drażniący bojowy środek trujący[7] (lakrymator[7] i sternit). Oznaczenie wojskowe USA – CS, Francja – CB. Rzadziej spotykane oznaczenia to OSBM, OCBM oraz CBM.

Własności fizykochemiczne[edytuj | edytuj kod]

CS jest to w temperaturze pokojowej biała krystaliczna substancja, nierozpuszczalna w wodzie, rozpuszcza się w acetonie, benzenie, chloroformie, słabiej w eterze dietylowym i etanolu.

Hydrolizę tego związku (do 2-chlorobenzaldehydu i malononitrylu) przyspiesza środowisko zasadowe[4], z tego też względu poleca się poszkodowanym przemywanie błon śluzowych i skóry słabym roztworem sody oczyszczonej. Stosowanie odkażalników na bazie podchlorynów wzmacnia działanie substancji CS.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Metoda syntezy CS opisana została przez Corsona i Stoughtona w 1928 roku[8] (stąd akronim „CS”). Polega ona na kondensacji Knoevenagla 2-chlorobenzaldehydu z malononitrylem:

CS-chemical-synthesis

Reakcja katalizowana jest zasadami, np. piperydyną (przyspieszenie ok. 100-krotne w stosunku do reakcji w nieobecności piperydyny)[8].

Działanie[edytuj | edytuj kod]

Działanie CS polega na silnym drażnieniu błon śluzowych oczu, górnych dróg oddechowych powodującym silne łzawienie, kaszel, ślinotok oraz kichanie. Działa również przez skórę, szczególnie w miejscach wilgotnych od potu i łez, powodując uczucie dotkliwego pieczenia. Przy dużych skażeniach może doprowadzić do powstania na skórze ofiar podrażnień oraz pęcherzy. Działanie tego środka chemicznego może być odczuwalne przez poszkodowanych nawet do kilku godzin. W terenie zachowuje zdolność do rażenia nawet powyżej 14 dni.

Obszerny raport dotyczący działania i toksyczności CS sporządzony został po użyciu go podczas opanowywania farmy sekty Gałąź Dawidowa w Waco (Teksas) w roku 1993. Z raportu wynika, że CS użyty w pomieszczeniach zamkniętych może przyczynić się lub być główną przyczyną śmierci ludzi, o ile nie mają oni możliwości opuszczenia pomieszczenia[4].

Historia[edytuj | edytuj kod]

Polska wyrzutnia granatów łzawiących

CS został otrzymany w 1928 roku w USA. W 1954 roku został przyjęty do uzbrojenia amerykańskich sił zbrojnych. W latach 19631972 był stosowany bojowo podczas wojny wietnamskiej. Obecnie stosowany głównie przez policję. Najczęściej służy do eleboracji granatów dymnych w postaci mieszaniny termosublimacyjnej (pirotechnicznej) o zawartości 40–50% CS wraz ze stabilizatorami dymu (talkiem, silikażelem). W wyniku spalania tej mieszaniny powstaje toksyczny aerozol. Stosuje się ją również w ręcznych miotaczach gazu (w postaci roztworu) i amunicji broni gazowej.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-100, ISBN 978-1-4822-0867-2.
  2. a b c d D. Hank Ellison, Handbook of Chemical and Biological Warfare Agents, wyd. 2, Boca Raton: CRC Press, 2008, s. 416, ISBN 978-0-8493-1434-6.
  3. 2-Chlorobenzylidenomalononitryl (CID: 17604) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  4. a b c d e Uwe Heinrich: Possible lethal effects of CS tear gas on Branch Davidians during the FBI raid on the Mount Carmel compound near Waco, Texas April 19, 1993. Hannover, Niemcy: wrzesień 2000. [dostęp 2010-11-22].
  5. a b c d Steven L. Hoenig: Compendium of Chemical Warfare Agents. Springer, 2007, s. 138–139. ISBN 978-0-387-34626-7.
  6. a b 2-Chlorobenzylidenomalononitryl (ang.) w bazie ChemIDplus, United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-07-10].
  7. a b Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 78-79, ISBN 83-7183-240-0.
  8. a b Corson BB, Stoughton RW. Reactions of Alpha, Betha-Unsaturated Dinitriles. „J Am Chem Soc”. 50, s. 2825–2837, 1928. DOI: 10.1021/ja01397a037.