Ester metylowy monenzyny

Ester metylowy monenzyny A
Nazewnictwo
	Inne nazwy i oznaczenia
	MON1
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C37H64O11
Masa molowa	684,9 g/mol
Wygląd	bezbarwne, oleiste ciało stałe
	Identyfikacja
Numer CAS	28636-21-7
PubChem	176862
SMILES
	CCC1(CCC(O1)C2(CCC3(O2)CC(C(C(O3)C(C)C(C(C)C(=O)OC)OC)C)O)C)C4C(CC(O4)C5C(CC(C(O5)(CO)O)C)C)C
InChI
	InChI=1S/C37H64O11/c1-11-35(32-21(3)17-27(44-32)29-20(2)16-22(4)37(41,19-38)47-29)13-12-28(45-35)34(8)14-15-36(48-34)18-26(39)23(5)31(46-36)24(6)30(42-9)25(7)33(40)43-10/h20-32,38-39,41H,11-19H2,1-10H3/t20-,21+,22+,23+,24+,25+,26-,27-,28+,29-,30-,31-,32-,34+,35-,36+,37-/m0/s1
	InChIKey
	PFRZSHIENRKVSE-RJTHVKINSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność
	metanol: 68 g/l; etanol: 68 g/l
Temperatura topnienia	ok. 35 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2012-04-16]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H301, H310
Zwroty P	P280, P301+P310, P302+P350, P310
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanego źródła
	Toksyczny; (T)
Zwroty R	R24/25
Zwroty S	S36/37, S45
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 3 0
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Ester metylowy monenzyny A – organiczny związek chemiczny, syntetyczna pochodna naturalnego antybiotyku jonoforowego monenzyny A.

Związek ten rozpuszcza się dobrze w rozpuszczalnikach organicznych takich jak: metanol, etanol, octan etylu, aceton, chloroform, chlorek metylenu.

Ester metylowy monenzyny A jest pierwszą pochodną jonoforu karboksylowego, dla której wykazano zdolność do tworzenia kanału protonowego^[4]. Ponadto związek ten kompleksuje niektóre kationy litowców^[5]: Li⁺, Na⁺, K⁺; oraz kationy berylowców^[6]: Mg²⁺, Ca²⁺, Sr²⁺, Ba²⁺. Wykorzystuje się go również w elektrodach jonoselektywnych^[7].

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

↑ ^a ^b ^c ^d Monensin methyl ester (nr 30552) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-04-16]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Y. Inagaki, T. Shishido. Reaction of monensin silver salt with methyl iodide: smooth alkylation of a tightly hydrogen-bonded carboxylate. „Supramolecular Chemistry”. 23, s. 19–21, 2011. DOI: 10.1080/10610278.2010.506550. (ang.).
↑ Ester metylowy monenzyny (nr 30552) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-04-16]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ A. Huczyński, P. Przybylski, B. Brzezinski, F. Bartl. Spectroscopic and semiempirical studies of a proton channel formed by the methyl ester of Monensin A. „J. Phys. Chem. B”. 110, s. 15615-15623, 2006. DOI: 10.1021/jp062160o. (ang.).
↑ ^a ^b A. Huczyński, P. Przybylski, B. Brzezinski, F. Bartl. Monensin A methyl ester complexes with Li⁺, Na⁺, and K⁺ cations studied by ESI-MS,¹H- and ¹³C-NMR, FTIR, as well as PM5 semiempirical method. „Biopolymers”. 81, s. 282-294, 2006. DOI: 10.1002/bip.20415. (ang.).
↑ A. Huczyński, P. Przybylski, B. Brzezinski. Complexes of monensin A methyl ester with Mg²⁺, Ca²⁺, Sr²⁺, Ba²⁺ cations studied by electrospray ionization mass spectrometry and PM5 semiempirical method. „J. Mol. Struct.”. 788, s. 176-183, 2006. DOI: 10.1016/j.molstruc.2005.11.032. (ang.).
↑ K. Tohda, K. Suzuki, N. Kosuge, K. Watanabe, H. Nagashima, H. Inoue, T. Shirai. Design and synthesis of lithium ionophores for an ion-selective electrode by chemical modification of natural carboxylic polyether antibiotic monensin. „Anal. Chem.”. 62, s. 936–942, 1990. DOI: 10.1021/ac00208a009.

[Fluka-1] Monensin methyl ester (nr 30552) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-04-16]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[2] Y. Inagaki, T. Shishido. Reaction of monensin silver salt with methyl iodide: smooth alkylation of a tightly hydrogen-bonded carboxylate. „Supramolecular Chemistry”. 23, s. 19–21, 2011. DOI: 10.1080/10610278.2010.506550. (ang.).

[Fluka-US-3] Ester metylowy monenzyny (nr 30552) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-04-16]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[4] A. Huczyński, P. Przybylski, B. Brzezinski, F. Bartl. Spectroscopic and semiempirical studies of a proton channel formed by the methyl ester of Monensin A. „J. Phys. Chem. B”. 110, s. 15615-15623, 2006. DOI: 10.1021/jp062160o. (ang.).

[p2-5] A. Huczyński, P. Przybylski, B. Brzezinski, F. Bartl. Monensin A methyl ester complexes with Li⁺, Na⁺, and K⁺ cations studied by ESI-MS,¹H- and ¹³C-NMR, FTIR, as well as PM5 semiempirical method. „Biopolymers”. 81, s. 282-294, 2006. DOI: 10.1002/bip.20415. (ang.).

[6] A. Huczyński, P. Przybylski, B. Brzezinski. Complexes of monensin A methyl ester with Mg²⁺, Ca²⁺, Sr²⁺, Ba²⁺ cations studied by electrospray ionization mass spectrometry and PM5 semiempirical method. „J. Mol. Struct.”. 788, s. 176-183, 2006. DOI: 10.1016/j.molstruc.2005.11.032. (ang.).

[7] K. Tohda, K. Suzuki, N. Kosuge, K. Watanabe, H. Nagashima, H. Inoue, T. Shirai. Design and synthesis of lithium ionophores for an ion-selective electrode by chemical modification of natural carboxylic polyether antibiotic monensin. „Anal. Chem.”. 62, s. 936–942, 1990. DOI: 10.1021/ac00208a009.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]