Estron
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
3-hydroksy-13-metylo-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-dekahydrocyklopenta[a]fenantren-17-on
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
E1, folikulina, 3-hydroksyestra-1,3,5(10)-trien-17-on
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C18H22O2
|
Masa molowa
|
270,37 g/mol
|
Wygląd
|
białe kryształy lub biały do jasnokremowego, krystaliczny proszek[1]
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
53-16-7
|
PubChem
|
5870
|
DrugBank
|
DB00655
|
SMILES
|
CC12CCC3C(C1CCC2=O)CCC4=C3C=CC(=C4)O
|
|
InChI
|
InChI=1S/C18H22O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3,5,10,14-16,19H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,18+/m1/s1
|
InChIKey
|
DNXHEGUUPJUMQT-CBZIJGRNSA-N
|
|
|
|
Podobne związki
|
Podobne związki
|
estran, estradiol
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Klasyfikacja medyczna
|
ATC
|
G03CA07, G03CC04
|
Farmakokinetyka
|
|
Działanie
|
przeciwnowotworowe, zapobiegawcze osteoporozie
|
Okres półtrwania
|
19 h
|
Wiązanie z białkami osocza i tkanek
|
>95%
|
Metabolizm
|
wątrobowy
|
|
Uwagi terapeutyczne
|
|
Drogi podawania
|
doustnie, dopochwowo
|
|
|
Estron (łac. estronum) – organiczny związek chemiczny, ketonowo – hydroksylowa pochodna estranu. Jest steroidowym estrogenem o działaniu podobnym do estradiolu.
Jest to pierwszy żeński hormon płciowy, odkryty w 1929 przez późniejszego profesora Politechniki Gdańskiej Adolfa Butenandta[4]. Za prace nad hormonami płciowymi Butenandt został uhonorowany w 1939 Nagrodą Nobla[5].
- ↑ a b c d e f Estron. [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-08]. (ang.).[niewiarygodne źródło?]
- ↑ a b Estrone, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-08] (ang.).
- ↑ Estrone, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00655 (ang.).
- ↑ A. Butenandt. Über „Progynon” ein krystallisiertes weibliches Sexualhormon. „Die Naturwissenschaften”. 17 (45), s. 879–879, 1929. DOI: 10.1007/BF01506919.
- ↑ David E. Newton: Steroids and Doping in Sports: A Reference Handbook. Santa Barbara: ABC-CLIO, 2014, s. 169, seria: Contemporary World Issues. ISBN 978-1-61069-314-1. OCLC 828775926.
G03: Hormony płciowe i modulatory układu płciowego
G03A – Hormonalne środki antykoncepcyjne do stosowania wewnętrznego | G03AA – Progestageny i estrogeny, dawki stałe (w połączeniach z estrogenem) |
|
---|
G03AB – Progestageny i estrogeny, preparaty sekwencyjne (w połączeniach z estrogenem) |
|
---|
G03AC – Progestageny |
|
---|
G03AD – Środki antykoncepcyjne stosowane w nagłych przypadkach |
|
---|
|
---|
G03B – Androgeny | G03BA – Pochodne 3-oksoandrostenu |
|
---|
G03BB – Pochodne 5-androstanonu |
|
---|
|
---|
G03C – Estrogeny | G03CA – Estrogeny naturalne i półsyntetyczne |
|
---|
G03CB – Estrogeny syntetyczne |
|
---|
G03CC – Estrogeny w połączeniach z innymi lekami |
- dienestrol
- dietylostylbestrol
- metalenestryl
- estriol
- estron
|
---|
G03CX – Inne estrogeny |
|
---|
|
---|
G03D – Progestageny | G03DA – Pochodne pregnenu |
|
---|
G03DB – Pochodne pregnadienu |
|
---|
G03DC – Pochodne estrenu |
|
---|
|
---|
G03E – Połączenia androgenów z żeńskimi hormonami płciowymi | G03EA – Połączenia androgenów (z estrogenem) |
|
---|
G03EK – Połączenia androgenów i żeńskich hormonów płciowych z innymi lekami |
|
---|
|
---|
G03F – Połączenia progestagenów z estrogenami | G03FA – Połączenia progestagenów z estrogenem, dawki stałe |
|
---|
G03FB – Progestageny i estrogen, preparaty sekwencyjne |
|
---|
|
---|
G03G – Gonadotropiny i inne leki pobudzające owulację | G03GA – Gonadotropiny |
|
---|
G03GB – Syntetyczne leki pobudzające owulację |
|
---|
|
---|
G03H – Antyandrogeny | G03HA – Antyandrogeny |
|
---|
G03HB – Połączenia antyandrogenów z estrogenem |
|
---|
|
---|
G03X – Inne hormony płciowe i modulatory ich wydzielania | G03XA – Antygonadotropiny i związki podobne |
|
---|
G03XB – Antyprogestageny |
|
---|
G03XC – Selektywne modulatory receptora estrogenowego |
|
---|
G03XX – Inne hormony płciowe i modulatory ich wydzielania |
|
---|
|
---|