Formamid

Formamid
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) metanoamid Inne nazwy i oznaczenia amid kwasu mrówkowego, wodorokarbonamid, formamid
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	CH3NO
Inne wzory	HCONH2 H-(C=O)-NH2
Masa molowa	45,04 g/mol
Wygląd	przezroczysta, bezbarwna, higroskopijna, oleista ciecz
SMILES C(=O)N
Identyfikacja
Numer CAS	75-12-7
PubChem	713
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1,134 g/cm³; ciecz 1,1334 g/cm³ (20 °C); ciecz Rozpuszczalność w wodzie bez ograniczeń (rozkład) w innych rozpuszczalnikach etanol: bez ograniczeń Temperatura topnienia 2–3 °C Temperatura wrzenia 210–220 °C 103 °C (2 kPa) logP -1,51 Kwasowość (pKa) -0,48 Lepkość 3,23 cP Napięcie powierzchniowe 58,9 g/s² (20 °C)
Budowa Moment dipolowy 3,4 D
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie Zharmonizowany System Klasyfikacji i Oznakowania Chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI Niebezpieczeństwo Zwroty H H360D Zwroty P P201, P308+P313 Europejska klasyfikacja substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI Toksyczny (T) Zwroty R R61 Zwroty S S53, S45 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 1 2 0   Temperatura zapłonu 175 °C Temperatura samozapłonu 500 °C Numer RTECS LQ0525000 Dawka śmiertelna LD50 1250 mg/kg (świnka morska, dootrzewnowo)
Podobne związki
Podobne związki	formaldehyd; mocznik; kwas mrówkowy
Pochodne	acetamid
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Formamid (amid kwasu mrówkowego, nazwa z łac. formica – mrówka), organiczny związek chemiczny z grupy amidów. Jest to najprostszy amid o wzorze półstrukturalnym: H-(C=O)-NH₂.

Formamid stosuje się w syntezie organicznej głównie jako rozpuszczalnik oraz plastyfikator.

Właściwości

• Zapach: prawie bez zapachu
• pH: około 4 – 5 (200 g/l H₂O, 20 °C)

• Granice wybuchowości:
  • dolna: 2,7% obj.
  • górna: 19,0% obj.
• Ciśnienie pary: 0,08 mbar (20 °C)
• higroskopijny, czuły na ciepło.
• Numer EINECS: 200-842-0
• Stabilność i reaktywność:
  • Warunki których należy unikać: silne ogrzewanie.
  • Materiały których należy unikać: utleniacze.
  • Niebezpieczne produkty rozkładu: amoniak, tlenek węgla, cyjanowodór.

Informacje toksykologiczne

• Ostra toksyczność: LD₅₀ (doustnie szczury): 5800 mg/kg, LD₅₀ (skóra królik): 17000 mg/kg
• Pozostałe dane: badania na zwierzętach wykryły działanie na embriony. Brak danych o objawach po narażeniu.
  • przy kontakcie ze skórą: silne podrażnienia

• Informacje ekologiczne

Biodegradowalny; Log P (okt): 0,82. Ryby L. idus LC50: >500 mg/l/48h. Łatwo eliminowalny.

Otrzymywanie

W przeszłości formamid otrzymywany był dwustopniowo: najpierw w wyniku reakcji kwasu mrówkowego z amoniakiem otrzymywano mrówczan amonu, który następnie ogrzewano:

HCOOH + NH₃ → HCOONH₄ → HCONH₂ + H₂O

Obecnie przemysłowa metoda otrzymywania formamidu oparta jest na amonolizie mrówczanu metylu:

HCOOCH₃ + NH₃ → HCONH₂ + CH₃OH

Zobacz też

• formaldehyd
• kwas mrówkowy