Kwas syryngowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Kwas syryngowy
Kwas syryngowy
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C9H10O5
Masa molowa 198,17 g/mol
Wygląd jasnobrązowy proszek[2]
Identyfikacja
Numer CAS 530-57-4
PubChem 10742[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas syryngowyorganiczny związek chemiczny, pochodna kwasu galusowego. Ma działanie antybakteryjne i przeciwutleniające[6][7]. Występuje w m.in. w konyzie kanadyjskiej (Conyza canadensis)[8], kasztanie japońskim (Castanea crenata), rdeście wężowniku (Polygonum bistorta)[6], Aristolochia fangchi, Knoxia valerianoides[9], babce lancetowatej (Plantago lanceolata)[10] oraz miodzie z manuki (Leptospermum scoparium)[11].

Otrzymywany syntetycznie przez selektywną, częściową demetylację kwasu 3,4,5-trimetoksybenzoesowego za pomocą dymiącego kwasu siarkowego[12] lub jodku magnezu[13]. Ogrzewany powyżej 250 °C ulega dekarboksylacji do pirogalolu[14].

Stosowany jest w syntezie chemicznej, m.in. w polimeryzacji utleniającej katalizowanej peroksydazą chrzanową w obecności nadtlenku wodoru jako czynnika utleniającego, prowadzącej do otrzymania poli(fenylenoeteru) (PPE)[15].

Kwas syryngowy powstaje naturalnie w wyniku rozkładu 3-O-glukozydu malwidynyoeniny – występującego w młodym winie czerwonym i odpowiedzialnego za jego jasnoczerwoną barwę. Dzięki temu jest on markerem molekularnym, którego wykrycie w badanych próbkach w czasie badań archeologicznych świadczy o pozostałościach po czerwonym winie[16][17][18].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. 1,0 1,1 Kwas syryngowy (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2011-07-03].
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Kwas syryngowy (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski. [dostęp 2011-07-03].
  3. Kwas syryngowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  4. Gunhild Aulin-Erdtman, Laila Hegbom. „Svensk Papperstidning”. 60, s. 671–676, 1957.  Cyt. za bazą danych Reaxys, Reaxys Registry Number: 2115262.
  5. Kwas syryngowy (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-07-03].
  6. 6,0 6,1 Chung Ki Sung, Takeatsu Kimura, Paul P.H. But, Ji-Xian Guo: International Collation of Traditional and Folk Medicine. Northeast Asia. T. 3. Cz. 3. World Scientific, 1998, s. 23, 26. ISBN 9789810236397. [dostęp 2011-07-03]. (ang.)
  7. Nathaniel Altman: The Honey Prescription: The Amazing Power of Honey As Medicine. Healing Arts Press, 2010, s. 80. ISBN 9781594773464. [dostęp 2011-07-03]. (ang.)
  8. Lyle E. Craker, James E. Simon: Herbs, Spices, and Medicinal Plants. Recent Advances in Botany, Horticulture, and Pharmacology. T. 2. Routledge, 1991, s. 38. ISBN 9781560220183. [dostęp 2011-07-03]. (ang.)
  9. Takeatsu Kimura, Ji-Xian Guo, Chung Ki Sung: International Collation of Traditional and Folk Medicine. Northeast Asia. T. 2. Cz. 2. World Scientific, 1996, s. 23, 26. ISBN 9789810231309. [dostęp 2011-07-03]. (ang.)
  10. Gabriëlla Harriët Schmelzer, Ameenah Gurib-Fakim: Plant Resources of Tropical Africa. T. 11: Medicinal Plants. PROTA, 2008, s. 460. ISBN 9789057822049. [dostęp 2011-07-03]. (ang.)
  11. Rekha S. Singhal, Pushpa R. Kulkarni, Dinanath V. Rege: Handbook of Indices of Food Quality and Authenticity. Woodhead Publishing, 1997, s. 376. ISBN 9781855732995. [dostęp 2011-07-03]. (ang.)
  12. V.K. Ahluwalia, Pooja Bhagat, Renu Aggarwal, Ramesh Chandra: Intermediates For Organic Synthesis. I.K. International, 2005, s. 90–91. ISBN 9788188237333. [dostęp 2011-07-03]. (ang.)
  13. K. Bao, A. Fan, Y. Dai, L. Zhang i inni. Selective demethylation and debenzylation of aryl ethers by magnesium iodide under solvent-free conditions and its application to the total synthesis of natural products. „Org Biomol Chem”. 7 (24), s. 5084–5090, 2009. DOI: 10.1039/b916969e. PMID: 20024102. 
  14. Georg Hahn, Ernst Kappes, Ludewig Hermann. Über Yohimbehe-Alkaloide, VIII. Mitteil.: Die Dehydrierung des Yohimbins mit Bleitetraacetat und die Konstitutionsformel des Yohimbins. „Chemische Berichte”. 67 (4), s. 686–696, 1934. DOI: 10.1002/cber.19340670429. 
  15. Shirō Kobayashi, Helmut Ritter, David Kaplan: Advances in Polymer Science. T. 194: Enzyme-Catalyzed Synthesis of Polymers. Birkhäuser, 2006, s. 36. ISBN 9783540292128. [dostęp 2011-07-03]. (ang.)
  16. Mark Pollard, Catherine Batt, Ben Stern, Suzanne M.M. Young: Analytical Chemistry in Archaeology. Cambridge University Press, 2007, s. 149. ISBN 9780521655729. [dostęp 2011-07-03]. (ang.)
  17. Jean Claude Goyon, Christine Cardin: Proceedings of the Ninth International Congress of Egyptologists. T. 1. Peeters Publishers, 2007, s. 853, seria: Orientalia Lovaniensia Analecta. T. 150. ISBN 9789042917170. [dostęp 2011-07-03]. (ang.)
  18. A. Mark Pollard, Carl Heron: Archaeological Chemistry. Wyd. 2. Royal Society of Chemistry, 2008, s. 258. ISBN 9780854042623. [dostęp 2011-07-03]. (ang.)

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.