Kwas galusowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Kwas galusowy
Kwas galusowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C7H6O5
Inne wzory C6H2(OH)3COOH
Masa molowa 170,12 g/mol
Wygląd białe, żółtobiałe kryształy
Identyfikacja
Numer CAS 149-91-7 (bezwodny)
5995-86-8 (monohydrat)
PubChem 370[1]
Podobne związki
Podobne związki kwas szikimowy
Pochodne kwas elagowy, kwas syryngowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas galusowy (nazwa systematyczna: kwas 3,4,5-trihydroksybenzoesowy) – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów fenolowych, trihydroksylowa pochodna kwasu benzoesowego. Bezbarwne, rozpuszczalne w wodzie kryształy. Kompleksuje jony żelaza(III) (Fe3+
), dając związki o intensywnym ciemnym zabarwieniu.

Występowanie[edytuj]

Kwas galusowy występuje w wielu roślinach zarówno w stanie wolnym, jak również w postaci galotaniny. W roślinach z rodzaju brezylka (Caesalpinia) oraz w galasach występuje w postaci kwasu galusowo-taninowego. Kwas galusowy jest składnikiem liści herbaty. Można go wykryć w herbacie za pomocą roztworu chlorku żelaza(III) (reakcja charakterystyczna dla fenoli – roztwór przyjmuje charakterystyczne granatowo-fioletowe zabarwienie).

Otrzymywanie[edytuj]

Kwas galusowy jest otrzymywany z galasów przez ekstrakcję. Jest wykorzystywany m.in. do wyrobu barwników i atramentów. Znane są „atramenty galusowe” zawierające oprócz niebieskiego barwnika (dla uwidocznienia pisma) także prawie bezbarwny galusan żelaza(II). W wyniku utlenienia tlenem z powietrza przechodzi on w czarny związek żelaza(III), uwidaczniając w ten sposób wcześniej naniesiony tekst. Dermatol (zasadowy galusan bizmutu) stosowany jest w medycynie i kosmetyce jako środek ściągający i wysuszający wydzieliny. Estry kwasu galusowego są stosowane w przemyśle jako przeciwutleniacze przeciwdziałające jełczeniu tłuszczów jadalnych.

Właściwości biologiczne[edytuj]

Wykazuje zdolność blokowania związków rakotwórczych powstających w cyklu przemian metabolicznych niektórych kancerogenów oraz wykazuje właściwości ściągające, antyseptyczne i przeciwpotne[7].

Zastosowanie[edytuj]

Kwas galusowy czasami wykorzystuje się w pirotechnice, ponieważ zmieszany z silnymi utleniaczami np. chloranami (głównie potasu i sodu) tworzy mieszaninę zdolną przy odpowiednich warunkach do gwałtownego palenia[8].

Od wieku XVII do początku XIX wykorzystywany był do odczytywania palimpsestów[9]. W XIX wieku zastąpił go w tym żelazicyjanek potasu.

Przypisy[edytuj]

  1. Kwas galusowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. a b c Haynes 2014 ↓, s. 3-530.
  3. Haynes 2014 ↓, s. 5-99.
  4. a b c Haynes 2014 ↓, s. 5-188.
  5. a b Kwas galusowy. Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski. [dostęp 2016-04-11].
  6. Kwas galusowy (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-04-11].
  7. publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać Anna Parus. Przeciwutleniające i farmakologiczne właściwości kwasów fenolowych. „Postępy Fitoterapii”. 1/2013. s. 48–53. 
  8. The Chemistry of Fireworks: Bangs, Crackles & Whistles (ang.). [dostęp 2016-07-05].
  9. Encyclopedia of Textual Criticism (ang.). [dostęp 2016-04-11].

Bibliografia[edytuj]

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.