Metyloglioksal
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C3H4O2 | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
CH | ||||||||||||||||||||||
| Masa molowa |
72,06 g/mol | ||||||||||||||||||||||
| Wygląd | |||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||
Metyloglioksal, MGO – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów, zredukowana pochodna kwasu pirogronowego, a jednocześnie metylowa pochodna glioksalu.
Biosynteza[edytuj | edytuj kod]
Metyloglioksal jest ubocznym produktem glikolizy, zarówno u mikroorganizmów[4], jak i u człowieka[5]. Jest produkowany zwłaszcza w szybko proliferujących komórkach nowotworowych i u osób cierpiących na hiperglikemię, występującą podczas cukrzycy[5].
Jest obecny większości rodzajów miodów, a jego szczególnie wysoką zawartość stwierdzono w nowozelandzkich miodach manuka[6].
Właściwości biologiczne i metabolizm[edytuj | edytuj kod]
Wykazuje silne działanie antybakteryjne[6][7][8], niszcząc lub blokując powstawanie fimbrii i wici bakteryjnych, a w większych stężeniach powodując lizę bakterii[8].
Stwierdzono, że miody manuka wykazują znacznie silniejsze działanie antybakteryjne niż inne miody, co przypisuje się większemu stężeniu metyloglioksalu. Wyniki te zachęcają do szerszego stosowania tych miodów w leczeniu ran, zwłaszcza w przypadku ich zakażeń bakteriami antybiotykoopornymi. Tryb działania antybakteryjnego miodów manuka jest odmienny od antybiotyków i prawdopodobieństwo wykształcenia przez bakterie oporności na jego działanie jest niewielkie[9].
Jest związkiem cytotoksycznym[10]. Z organizmów jest usuwany przy udziale glioksylazy I (EC 4.4.1.5) i glioksylazy II (EC 3.1.2.6), które łącznie tworzą układ glioksylazowy. Reakcja wymaga obecności glutationu (GSH)[10][11][12]:
- Etap 1: CH
3C(O)CHO + GSH ⇄ CH
3C(O)CH(OH)−GS - Etap 2, katalizowany przez glioksylazę I: CH
3C(O)CH(OH)−GS → CH
3CH(OH)CO−GS - Etap 2, katalizowany przez glioksylazę II: CH
3CH(OH)CO−GS → CH
3CH(OH)COOH + GSH
Przypisy[edytuj | edytuj kod]
- ↑ a b c d Methylglyoxal, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 880 [dostęp 2024-04-08] (ang.).
- ↑ a b David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-440, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
- ↑ Pyruvaldehyde, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 037300 [dostęp 2024-04-08] (niem. • ang.).
- ↑ Y. Inoue, A. Kimura, Methylglyoxal and Regulation of its Metabolism in Microorganisms, [w:] Advances in Microbial Physiology, t. 37, Elsevier, 1995, s. 177–227, DOI: 10.1016/s0065-2911(08)60146-0, ISBN 978-0-12-027737-7, PMID: 8540421 (ang.).
- ↑ a b Justine Bellier i inni, Methylglyoxal, a potent inducer of AGEs, connects between diabetes and cancer, „Diabetes Research and Clinical Practice”, 148, 2019, s. 200–211, DOI: 10.1016/j.diabres.2019.01.002, PMID: 30664892 [dostęp 2024-04-08] (ang.).
- ↑ a b Christopher. J. Adams i inni, Isolation by HPLC and characterisation of the bioactive fraction of New Zealand manuka (Leptospermum scoparium) honey, „Carbohydrate Research”, 343 (4), 2008, s. 651–659, DOI: 10.1016/j.carres.2007.12.011, PMID: 18194804 [dostęp 2024-04-08] (ang.).
- ↑ K.L. Allen, P.C. Molan, The sensitivity of mastitis‐causing bacteria to the antibacterial activity of honey, „New Zealand Journal of Agricultural Research”, 40 (4), 1997, s. 537–540, DOI: 10.1080/00288233.1997.9513276 [dostęp 2024-04-08] (ang.).
- ↑ a b Erika Rabie i inni, How methylglyoxal kills bacteria: An ultrastructural study, „Ultrastructural Pathology”, 40 (2), 2016, s. 107–111, DOI: 10.3109/01913123.2016.1154914, PMID: 26986806 [dostęp 2024-04-08] (ang.).
- ↑ S.E. Blair i inni, The unusual antibacterial activity of medical-grade Leptospermum honey: antibacterial spectrum, resistance and transcriptome analysis, „European Journal of Clinical Microbiology & Infectious Diseases”, 28 (10), 2009, s. 1199–1208, DOI: 10.1007/s10096-009-0763-z, PMID: 19513768 [dostęp 2024-04-08] (ang.).
- ↑ a b Renu Deswal, T.N. Chakaravarty, S.K. Sopory, The glyoxalase system in higher plants: Regulation in growth and differentiation, „Biochemical Society Transactions”, 21 (2), 1993, s. 527–530, DOI: 10.1042/bst0210527 [dostęp 2024-04-08] (ang.).
- ↑ P.J. Thornalley, Glyoxalase I – structure, function and a critical role in the enzymatic defence against glycation, „Biochemical Society Transactions”, 31 (6), 2003, s. 1343–1348, DOI: 10.1042/bst0311343 [dostęp 2024-04-08] (ang.).
- ↑ David L. Vander Jagt, Glyoxalase II: Molecular characteristics, kinetics and mechanism, „Biochemical Society Transactions”, 21 (2), 1993, s. 522–527, DOI: 10.1042/bst0210522 [dostęp 2024-04-08] (ang.).
