Nitrometan

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Nitrometan
Nitrometan Nitrometan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny CH3NO2
Masa molowa 61,04 g/mol
Wygląd przezroczysta, bezbarwna, oleista ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS 75-52-5
PubChem 6375[2]
Podobne związki
Podobne związki nitroetan, tetranitroetan
tetratlenek diazotu
etan
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Nitrometanorganiczny związek chemiczny posiadający grupę nitrową, używany jako składnik paliw modelarskich, lotniczych i rakietowych paliw silnikowych. Jego obecność w benzynie powoduje wzrost jej wartości opałowej i jednocześnie spadek jej temperatury zapłonu, co powoduje wzrost mocy silnika w porównaniu ze stosowaniem zwykłej benzyny.

Nitrometan jest szczególnie popularny w mieszankach paliwowych dla modelarzy. Paliwa te zawierają od 1 do 40% nitrometanu, metanol oraz mieszankę olejów smarujących.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Nitrometan można otrzymać m.in. w reakcji bromku lub jodku metylu z azotynem srebra (metoda Meyera stosowana do otrzymywania nitroparafin oraz nitroolefin typu allilowego) w niepolarnych mediach (eter dietylowy, pentan, heksan). W niskich temperaturach głównym produktem jest nitrometan. Wzrost temperatury stymuluje powstawanie azotynu alkilowego:

2CH3X + 2AgNO2 → CH3NO2 + CH3ONO + 2AgX↓

Inną możliwością jest wykorzystanie metody Cornbluma będącej modyfikacją procesu opisanego wyżej. W reakcji tej w roli generatora jonów azotynowych stosuje się azotyn sodu. Reakcja w odróżnieniu od procesu Meyera biegnie w układzie homogenicznym i silnie polarnych rozpuszczalnikach (DMSO, DMF). Uzyskiwane wydajności są niższe, ale wielokrotnie niższa cena azotynu sodu rekompensuje ten mankament z nawiązką.

Kolejną metodą otrzymywania jest reakcja kwasu chlorooctowego z azotynem sodowym w środowisku zobojętnionym NaOH wobec fenoloftaleiny. Podczas destylacji otrzymuje się mieszaninę wody i nitrometanu, który oddziela się i ponownie destyluje.

CH2(Cl)COOH + NaNO2 + NaOH → CH3NO2 + NaCl + NaHCO3

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska X. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276. ISBN 978-83-63724-47-7.
  2. Nitrometan – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.