Pirazyna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Pirazyna
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H4N2
Masa molowa 80,09 g/mol
Wygląd białe kryształki
Identyfikacja
Numer CAS 290-37-9
PubChem 9261[1]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Pirazyna (1,4-diazyna) – heteroaromatyczny organiczny związek chemiczny.

Otrzymywanie[edytuj]

Pirazyna może zostać otrzymana metodą opisaną przez Wilhelma Staedela i Leopolda Rügheimera w 1876 roku, w której 2-chloroacetofenon reaguje z amoniakiem, a produkt tej reakcji jest następnie utleniany[7]. Podobną metodą jest synteza Gutknechta[8].

Zastosowanie[edytuj]

Pochodne pirazyny znajdują zastosowanie m.in. w medycynie. Przykładami takich związków są bortezomib o działaniu cytostatycznym bądź pirazynamid będący lekiem przeciwgruźliczym[9]. Niektóre pochodne pirazyny występują naturalnie, np. tetrametylopirazyna występująca w Ligusticum striatum, bylinie z rodziny selerowatych, która może przyczyniać się do zmniejszania ilości rodników w organizmie[10].

Przypisy[edytuj]

  1. Pirazyna (CID: 9261) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. a b c d e f Haynes 2014 ↓, s. 3-472.
  3. Haynes 2014 ↓, s. 5-95.
  4. a b c Haynes 2014 ↓, s. 6-72.
  5. Pirazyna (ang.) w bazie ChemIDplus, United States National Library of Medicine. [dostęp 2016-03-10].
  6. Pirazyna (nr P56003) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-03-10].
  7. W. Staedel, L. Rügheimer. Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 9 (1), s. 563–564, 1876. DOI: 10.1002/cber.187600901174. 
  8. H. Gutknecht. Ueber Nitrosoäthylmethylketon. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 12 (2), s. 2290–2292, 1879. DOI: 10.1002/cber.187901202284. 
  9. Martindale. The Complete Drug Reference. Sean C. Sweetman (red.). Wyd. 36. Pharmaceutical Press, 2009, s. 321, 689. ISBN 9780853698401.
  10. Zhaohui Zhang, Taotao Wei, Jingwu Hou, Gengshan Li i inni. Tetramethylpyrazine scavenges superoxide anion and decreases nitric oxide production in human polymorphonuclear leukocytes. „Life Sciences”. 72 (22), s. 2465–2472, 2003. DOI: 10.1016/S0024-3205(03)00139-5. PMID: 12650854. 

Bibliografia[edytuj]