Pirazyna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Pirazyna
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H4N2
Masa molowa 80,09 g/mol
Wygląd białe kryształki
Identyfikacja
Numer CAS 290-37-9
PubChem 9261
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Pirazyna, 1,4-diazyna – heteroaromatyczny organiczny związek chemiczny.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Pirazyna może zostać otrzymana metodą opisaną przez Wilhelma Staedela i Leopolda Rügheimera w 1876 roku, w której 2-chloroacetofenon reaguje z amoniakiem, a produkt tej reakcji jest następnie utleniany[6]. Podobną metodą jest synteza Gutknechta[7].

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Pochodne pirazyny znajdują zastosowanie m.in. w medycynie. Przykładami takich związków są bortezomib o działaniu cytostatycznym bądź pirazynamid będący lekiem przeciwgruźliczym[8]. Niektóre pochodne pirazyny występują naturalnie, np. tetrametylopirazyna występująca w Ligusticum striatum, bylinie z rodziny selerowatych, która może przyczyniać się do zmniejszania ilości rodników w organizmie[9].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d e f Haynes 2014 ↓, s. 3-472.
  2. Haynes 2014 ↓, s. 5-95.
  3. a b c Haynes 2014 ↓, s. 6-72.
  4. Pyrazine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2016-03-10] (ang.).
  5. Pirazyna (nr P56003) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-03-10]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  6. W. Staedel, L. Rügheimer. Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 9 (1), s. 563–564, 1876. DOI: 10.1002/cber.187600901174. 
  7. H. Gutknecht. Ueber Nitrosoäthylmethylketon. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 12 (2), s. 2290–2292, 1879. DOI: 10.1002/cber.187901202284. 
  8. Martindale. The Complete Drug Reference. Sean C. Sweetman (red.). Wyd. 36. Pharmaceutical Press, 2009, s. 321, 689. ISBN 978-0-85369-840-1.
  9. Zhaohui Zhang i inni, Tetramethylpyrazine scavenges superoxide anion and decreases nitric oxide production in human polymorphonuclear leukocytes, „Life Sciences”, 22, 72, 2003, s. 2465–2472, DOI10.1016/S0024-3205(03)00139-5, PMID12650854.

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]