Glukozynolany: Różnice pomiędzy wersjami

Przeglądaj historię interaktywnie

[wersja przejrzana]

← poprzednia edycja następna edycja →

Usunięta treść Dodana treść

WizualnieWikikod

Jednokolumnowy

Wersja z 22:19, 2 mar 2016

Wzór ogólny glukozynolanów. Łańcuch R może mieć różną strukturę^[1]

Glukozynolany (glukozynolaty, GLS) – grupa organicznych związków chemicznych należących do tioglikozydów, zbudowanych z reszty glukozy i siarkoorganicznego łańcucha bocznego zakończonego grupą siarczanową w postaci monoestru.

Glukozynolany występują naturalnie w roślinach, ich bogatym źródłem są rośliny z rodziny Brassicaceae, np. kapusta biała, brukselka, brokuły lub kalafiory. Są stosunkowo trwałe chemicznie, rozkładają się na drodze enzymatycznej pod wpływem mirozynazy po uszkodzeniu komórek, w których się znajdują. Mają działanie chemoprewencyjne^[2] i częste spożywanie produktów bogatych w glukozynolaty może zapobiegać rozwojowi raka piersi, prostaty, płuca i żołądka^[3].

Podstawowymi produktami rozkładu glukozynolanów są izotiocyjaniany organiczne, np. izotiocyjanian allilu^[1]. Rozpad może też prowadzić m.in. do nitryli, tiocyjanianów lub epitionitryli^[1]; inne opisywane produkty ich degradacji to np. askorbigen, progoitryna, iberyna i 3,3’-diindolilometan^[2].

Przykładowe glukozynolany
Synigryna
Glukonasturcyna
Glukorafanina

↑ ^a ^b ^c Burow, Meike, Bergner, Andrea, Gershenzon, Jonathan, Wittstock, Ute. Glucosinolate hydrolysis in Lepidium sativum – identification of the thiocyanate-forming protein. „Plant Molecular Biology”. 63 (1), s. 49-61, 2006. DOI: 10.1007/s11103-006-9071-5.
↑ ^a ^b Szwejda-Grzybowska. Antykancerogenne składniki warzyw kapustnych i ich znaczenie w profilaktyce chorób nowotworowych. „Bromatologia i Chemia Toksykologiczna”. XLIV (4), s. 1039–1046, 2011.
↑ CD. Grubb, S. Abel. Glucosinolate metabolism and its control. „Trends Plant Sci”. 11 (2), s. 89-100, 2006. DOI: 10.1016/j.tplants.2005.12.006. PMID: 16406306.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Burow-1] Burow, Meike, Bergner, Andrea, Gershenzon, Jonathan, Wittstock, Ute. Glucosinolate hydrolysis in Lepidium sativum – identification of the thiocyanate-forming protein. „Plant Molecular Biology”. 63 (1), s. 49-61, 2006. DOI: 10.1007/s11103-006-9071-5.

[Szwejda-2] Szwejda-Grzybowska. Antykancerogenne składniki warzyw kapustnych i ich znaczenie w profilaktyce chorób nowotworowych. „Bromatologia i Chemia Toksykologiczna”. XLIV (4), s. 1039–1046, 2011.

[3] CD. Grubb, S. Abel. Glucosinolate metabolism and its control. „Trends Plant Sci”. 11 (2), s. 89-100, 2006. DOI: 10.1016/j.tplants.2005.12.006. PMID: 16406306.

[1]

[2]

[3]

@@ Linia 1: / Linia 1: @@
+[[Plik:Glucosinolate-skeletal.png|thumb|Wzór ogólny glukozynolanów. Łańcuch R może mieć różną strukturę<ref name=Burow>{{cytuj pismo | autor = Burow, Meike | autor2 = Bergner, Andrea | autor3 = Gershenzon, Jonathan | autor4 = Wittstock, Ute | tytuł = Glucosinolate hydrolysis in Lepidium sativum – identification of the thiocyanate-forming protein | czasopismo = Plant Molecular Biology | wolumin = 63 | wydanie = 1 | strony = 49-61 | rok = 2006 | doi = 10.1007/s11103-006-9071-5 | język =  }}</ref>]]
-'''Glukozynolany, glukozynolaty''' – grupa związków organicznych, należących do [[glikozydy|glikozydów]], złożonych z reszty cukrowej, którą stanowi [[glukon]] i łańcucha bocznego - różnego dla różnych glukozynolanów.<br />
+'''Glukozynolany''' (''glukozynolaty'', ''GLS'') – grupa [[związki organiczne|organicznych związków chemicznych]] należących do tio[[glikozydy|glikozydów]], zbudowanych z reszty [[glukoza|glukozy]] i [[związki siarkoorganiczne|siarkoorganicznego]] łańcucha bocznego zakończonego grupą [[siarczany|siarczanową]] w postaci monoestru.
-Glukozynolany występują naturalnie w [[roślina]]ch, ich bogatym źródłem są rośliny z rodziny ''[[Brassicaceae]]''. Badania naukowe dowodzą, że często spożywane glukozynolaty mogą zapobiegać rozwojowi [[rak piersi|raka piersi]], [[rak prostaty|prostaty]], [[rak płuca|płuca]] i [[rak żołądka|żołądka]]<ref> Grubb CD, Abel S: [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16406306 ''Glucosinolates and Chemoprevention of Cancer.''], Trends Plant Sci. 2006 Feb;11(2):89-100. </ref>, mają działanie [[Chemoprewencja|chemoprewencyjne]]<ref>Justyna Szwejda-Grzybowska: [http://www.ptfarm.pl/pub/File/bromatologia_2011/4/br%204-2011%20s.%201039-1046.pdf ''Antykancerogenne składniki warzyw kapustnych i ich znaczenie w profilaktyce chorób nowotworowych''], BROMAT. CHEM. TOKSYKOL. – XLIV, 2011, 4, str. 1039–1046</ref>.
+Glukozynolany występują naturalnie w [[rośliny|roślinach]], ich bogatym źródłem są rośliny z rodziny ''[[Kapustowate|Brassicaceae]]'', np. [[Kapusta warzywna głowiasta|kapusta biała]], [[Kapusta warzywna brukselska|brukselka]], [[brokuł]]y lub [[kalafior]]y. Są stosunkowo trwałe chemicznie, rozkładają się na drodze enzymatycznej pod wpływem [[mirozynaza|mirozynazy]] po uszkodzeniu komórek, w których się znajdują. Mają działanie [[Chemoprewencja|chemoprewencyjne]]<ref name="Szwejda">{{otwarty dostęp}} {{cytuj pismo|nazwisko=Szwejda-Grzybowska |tytuł=Antykancerogenne składniki warzyw kapustnych i ich znaczenie w profilaktyce chorób nowotworowych |url=http://www.ptfarm.pl/pub/File/bromatologia_2011/4/br%204-2011%20s.%201039-1046.pdf |czasopismo=Bromatologia i Chemia Toksykologiczna |imięJustyna |wolumin=XLIV |rok=2011 |wydanie=4 |strony=1039–1046}}</ref> i częste spożywanie produktów bogatych w glukozynolaty może zapobiegać rozwojowi [[Rak sutka|raka piersi]], [[Rak gruczołu krokowego|prostaty]], [[rak płuca|płuca]] i [[rak żołądka|żołądka]]<ref>{{Cytuj pismo | nazwisko = Grubb | imię = CD. | nazwisko2 = Abel | imię2 = S. | tytuł = Glucosinolate metabolism and its control | czasopismo = Trends Plant Sci | wolumin = 11 | numer = 2 | strony = 89-100 | rok = 2006 | doi = 10.1016/j.tplants.2005.12.006 | pmid = 16406306 }}</ref>.
-Produktami rozpadu glukozynolanów np.: w [[kapusta biała|kapuście białej]], [[brukselka|brukselce]], [[brokuł|brokule]], [[kalafior]]ze są: [[brucyna]], [[sulforafan]], [[indolo-3-karbinol]], [[izotiocyjanian allilu]], [[nitryl]], [[askorbigen]], [[glukonapina]], [[glukoiberyna]], [[glukorafanina]], [[glukobrassycyna]], [[neoglukobrassycyna]], [[progoitryna]], [[izotiocyjanian fenyloetylu]], [[synigryna]], [[iberyna]], [[3,3’-diindolilometan]]<ref>tamże, s.1041.</ref><ref>Monika Maliszewska, Katedra i Zakład Farmacji Fizycznej, Śląski Uniwersytet Medyczny: [http://www.postepyfitoterapii.pl/wp-content/uploads/2014/11/pf_2013_248-255.pdf ''Genisteina i 3,3’-diindolilometan w chemoprewencji nowotworów.''], © Borgis - Postępy Fitoterapii 4/2013, s. 248-255</ref>.
+Podstawowymi produktami rozkładu glukozynolanów są [[izotiocyjaniany]] organiczne, np. [[izotiocyjanian allilu]]{{r|Burow}}. Rozpad może też prowadzić m.in. do [[nitryle|nitryli]], [[Rodanki|tiocyjanianów]] lub [[epitionitryle|epitionitryli]]{{r|Burow}}; inne opisywane produkty ich degradacji to np. [[askorbigen]], [[progoitryna]], [[iberyna]] i [[3,3’-diindolilometan]]{{r|Szwejda}}.
-== Przykłady ==
-* [[sinigryna]]
-* [[glukobrassycyna]]
-* [[glukoiberyna]]
-* [[glukorafanina]]
+<center>
-{{Przypisy}}
+<gallery widths=170 caption="Przykładowe glukozynolany">
+Plik:Sinigrin-2D-skeletal.png|[[Synigryna]]
+Plik:Gluconasturtiin Structural Formulae V.4.svg|[[Glukonasturcyna]]
+Plik:Glucoraphanin.png|[[Glukorafanina]]
+</gallery>
+</center>
+{{Przypisy|2}}
 {{Zastrzeżenia|Medycyna}}
+{{Kontrola autorytatywna}}
 [[Kategoria:Glikozydy]]
+[[Kategoria:Związki siarkoorganiczne]]
+[[Kategoria:Siarczany]]
 [[Kategoria:Czynniki chemoprewencyjne]]