α-Tertienyl

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
α-Tertienyl
α-Tertienyl
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C12H8S3
Masa molowa 248,39 g/mol
Wygląd żółtopomarańczowe płatki (po krystalizacji z metanolu)
Identyfikacja
Numer CAS 1081-34-1
PubChem 65067[4]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

α-Tertienylorganiczny związek chemiczny, trimer tiofenu. Izomer α jest najczęściej występującym izomerem tertienylu. α-Tertienyl jest biobójczym składnikiem różnych gatunków aksamitek, m.in. aksamitki wzniesionej (Tagetes ereca)[6], lśniącej (T. lucida), rozpierzchłej (T. patulus), drobnej (T. minuta) i wąskolistnej (T. tenuifolia)[7][8].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Związek ten został zsyntetyzowany w 1941 roku[9][10]. α-Tertienyl można otrzymać dzięki katalitycznemu działaniu niklu lub palladu na 2,5-dibromotiofen i związek Grignarda powstały z 2-bromotiofenu[11].

Działanie[edytuj | edytuj kod]

α-Tertienyl jest aktywny wobec nicieni[12][13][14]. Ma także właściwości przeciwgrzybiczne[15][16][17] wobec m.in. Candida albicans oraz Alternaria alternata, Aspergillus niger, Cladosporium variabile, Colletotrichum sp., Rhizopus nigricans, Pythium aphanidermatum, Saprolegnia sp.[18] Wykorzystywane jest to w fotodynamicznej terapii przeciwdrobnoustrojowej (PACT, ang. photodynamic antimicrobial chemotherapy)[19]. Stwierdzono również aktywność α-tertienylu przeciwko wirusowi HIV[20].

Wykazuje także pewne działanie cytotoksyczne[21][22][23]. Jego struktura może być wyjściową do otrzymania licznych pochodnych wykazujących działanie przeciwnowotworowe[24][25], w tym fotodynamiczne[26].

Jest też inhibitorem kinazy białkowej C (α i β) ulegającym ekspresji w owadziej linii komórek Sf9 (IC50 = 10 μM)[5] i w ludzkich liniach komórkowych[27][28] oraz receptora białkowej kinazy tyrozynowej nabłonkowego czynnika wzrostu (EGF-RTK, ang. epidermal growth factor receptor protein tyrosine kinase) ulegajacego wzmożonej ekspresji w nowotworowej linii komórek A431[23], co było podstawą do otrzymania jego aktywniejszych pochodnych.

α-Tertienyl jest fototoksyną uczulającą na działanie promieni nadfioletowych. Działa przeciw bakteriom G− i G+ oraz larwom owadów, m.in. komarów (Aedes intrudens, A. atropalpus[29] i A. aegypti[30]) oraz meszek (Simulium verecum)[29]. Hamuje także wzrost sporej części chwastów[31][32].

α-Tertienyl może wywoływać pod wpływem światła hemolizę[33].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. The Merck Index (an encyclopedia of chemicals, drugs and biologicals). Wyd. 14. Whitehouse Station: Merck & Co Inc., 2006, s. 1578, poz. 9174.
  2. α-Tertienyl (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-01-09].
  3. 3,0 3,1 α-Tertienyl (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski. [dostęp 2012-01-09].
  4. α-Tertienyl – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  5. 5,0 5,1 R. Marles, T. Durst, M. Kobaisy, C. Soucy-Breau i inni. Pharmacokinetics, metabolism and toxicity of the plant-derived photoxin alpha-terthienyl.. „Pharmacol Toxicol”. 77 (3), s. 164–168, 1995. doi:10.1111/j.1600-0773.1995.tb01007.x. PMID 8884878. 
  6. L. Zechmeister, J.W. Sease. A Blue-fluorescing Compound, Terthienyl, Isolated from Marigolds. „J. Am. Chem. Soc.”. 69 (2), s. 273–275, 1947. doi:10.1021/ja01194a032. 
  7. K.R. Downum, G.H.N. Towers. Analysis of Thiophenes in the Tageteae (Asteraceae) by HPLC. „J. Nat. Prod.”. 46 (1), s. 98–103, 1983. doi:10.1021/np50025a008. 
  8. V.H.K. Verma, B. Singh. Isolation and quantative analysis of thiophenes from Tagetes species by HPLC. „Journal of the Indian Chemical Society”. 79 (6), s. 546–547, 2002. 
  9. W. Steinkopf, R. Leitsmann, K.H. Hofmann. Studien in der Thiophenreihe. LVII. Über α-Polythienyle. „Liebigs Ann. Chem.”. 546, s. 180–199, 1941. doi:10.1002/jlac.19415460112. 
  10. H.J. Kooreman, H. Wynberg. Chemistry of polythienyls. 3. Synthesis of terthienyls. „Rec. Trav. Chim.”. 86, s. 37, 1967. 
  11. B.J.J. Smeets, R.H. Meijer, J. Meuldijk, J.A.J.M. Vekemans i inni. Process Design and Scale-Up of the Synthesis of 2,2′:5′,2″-Terthienyl. „Organic Process Research & Development”. 7, s. 10–16, 2003. doi:.1021/op020044n. 
  12. J. Uhlenbroeck, J.D. Bijloo. Investigations on nematicides. 1. Isolation and structure of a nematicidal principe occurring in tagetes roots. „Rec. Trav. Chim”. 77 (11), s. 1004–1009, 1958. 
  13. Patenty North American Philips. J.D. Bijloo: DE 1075891, 1960; US 3050442, 1962.
  14. J. Bakker, FJ Gommers, I. Nieuwenhuis, H. Wynberg. Photoactivation of the nematicidal compound α-terthienyl from roots of marigolds (Tagetes species). A possible singlet oxygen role. „J Biol Chem”. 254 (6), s. 1841–1844, 1979. PMID 422557. 
  15. D. Mares, C. Romagnoli, R. Rossi, A. Carpita i inni. Antifungal activity of some 2,2′:5′,2″-tertiophene derivatives. „Mycoses”. 37 (9–10), s. 377–383, 1994. 
  16. T. Arnason, G.F.Q. Chan, C.K. Wat, K. Downum, G.H.N. Towers. Oxygen requirement for near-UV mediated cytoxicity of α-terthienyl to Escherichia coli and Saccharomyces cerevisiae. „Photochem Photobiol”. 33 (6), s. 821–824, 1981. doi:10.1111/j.1751-1097.1981.tb05498.x. 
  17. Jacques Kagan, Robert Gabriel. Sally A. Reed. α-Terthienyl, a non-photodynamic phototoxic compound. „Photochem. Photobiol.”. 31 (5), s. 465–469, 1980. doi:10.1111/j.1751-1097.1980.tb03729.x. 
  18. Frank DiCosmo, G.H. Neil Towers, Jørgen Lam. „Pesticide Science”. 13 (6), s. 589–594, 1982. doi:10.1002/ps.2780130604. 
  19. T. Gośliński, K. Konopka, J. Piskorz, M. Kryjewki i inni. Perspektywy zastosowania fotodynamicznej terapii skierowanej przeciw mikroorganizmom – PACT. „Postępy Mikrobiologii”. 47 (4), s. 447–456, 2008. 
  20. JB. Hudson, L. Harris, A. Teeple, GH. Towers. The anti-HIV activity of the phytochemical α-terthienyl. „Antiviral Res”. 20 (1), s. 33–43, 1993. doi:10.1016/0166-3542(93)90057-P. PMID 8457146. 
  21. J.B. Hudson, E.A. Graham, N. Miki, G.H.N. Towers i inni. Photoactive antiviral and cytotoxic activities of synthetic thiophenes and their acetylenic derivatives. „Chemosphere”. 19 (8–9), s. 1329–1343, 1989. doi:10.1016/0045-6535(89)90080-5. 
  22. R.J. Marles, J.B. Hudson, E.A. Graham, Ch. Soucy-Breau i inni. Structure-activity studies of photoactivated antiviral and cytotoxic tricyclic thiophenes. „Photochemistry and Photobiology”. 56 (4), s. 479–487, 1992-10. doi:10.1111/j.1751-1097.1992.tb02191.x. 
  23. 23,0 23,1 Z. Székelyhidi, J. Pató, B. Hegymegi-Barakonyi, P. Bánhegyi i inni. Synthesis of thiophene and alpha-terthiophene derivatives with antiproliferative activity. „Acta Pharm Hung.”. 75 (4), s. 185–193, 2005. PMID 16711395 (węg.). 
  24. C.T. Chang, C.-J. Chang, C.-T. Lee, F.-L. Lin, J.-D. Tsai, C.L. Ashendel, T.C.K. Chan, R.L. Geahlen, D.J. Waters: Polythiophene anti-tumor agents. United States Patent 5,741,811, 1998-04-21.
  25. C.-J. Chang, C.L. Ashendel, D. Kim: Selenophene anti-tumor agents. United States Patent 8,620,804B2, 2003-08-16.
  26. G. Roncucci, A. di Stefano, P. Soldani, P. Neri i inni. Targeted photolysis of melanoma cells by Alfa-Terthienyl derivative labeled antimelanoma monoclonal antibody. „Photochemotherapy: Photodynamic Therapy and Other Modalities”. 2625, s. 550–560, 1996. doi:10.1117/12.230949. 
  27. DS. Kim, CL. Ashendel, Q. Zhou, CT. Chang i inni. Novel protein kinase C inhibitors: α-terthiophene derivatives. „Bioorg Med Chem Lett”. 8 (19), s. 2695–2698, 1998. doi:10.1016/S0960-894X(98)00468-5. PMID 9873605. 
  28. WC. Xu, Q. Zhou, CL. Ashendel, CT. Chang i inni. Novel protein kinase C inhibitors: synthesis and PKC inhibition of β-substituted polythiophene derivatives. „Bioorg Med Chem Lett”. 9 (15), s. 2279–2282, 1999. doi:10.1016/S0960-894X(99)00375-3. PMID 10465561. 
  29. 29,0 29,1 BJ. Philogène, JT. Arnason, CW. Berg, F. Duval i inni. Synthesis and evaluation of the naturally occurring phototoxin, alpha-terthienyl, as a control agent for larvae of Aedes intrudens, Aedes atropalpus (Diptera: Culicidae) and Simulium verecundum (Diptera: Simuliidae).. „J Econ Entomol”. 78 (1), s. 121–126, 1985. PMID 3973205. 
  30. M.M. Marques, S.M. Morais, I.G. Vieira, M.G. Vieira i inni. Larvicidal activity of Tagetes erecta against Aedes aegypti. „Journal Of The American Mosquito Control Association”. 27 (2), s. 156–158, 2011-06. 
  31. J. Harvey: Method for the control of plant growth. US Patent 3086854, 1963.
  32. Glen Campbell, John D. H. Lambert, Thor Arnason, G. H. Neil Towers. Allelopathic properties of α-terthienyl and phenylheptatriyne, naturally occurring compounds from species of asteraceae. „J. Chem Ecol”. 8, s. 961–972, 1982. doi:10.1007/BF00987662. 
  33. E. Yamamoto, WD. MacRae, FJ. Garcia, GH. Towers. Photodynamic hemolysis caused by α-terthienyl. „Planta Med”. 50 (2), s. 124–127, 1984. doi:10.1055/s-2007-969648. PMID 6089238. 

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.