Acylowanie

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Information icon.svg Nie mylić z: Acetylowanie.

Acylowanie, acylacja[1]reakcja chemiczna polegająca na wprowadzeniu do cząsteczki związku chemicznego grupy acylowej. Acylowanie jest ważną reakcją w chemii organicznej, wykorzystywaną do otrzymywania pochodnych acylowych (np. ketonów, estrów lub amidów), zabezpieczania innych grup funkcyjnych (szczególnie grup aminowych i grup hydroksylowych).

Do acylowania wykorzystuje się m.in. chlorki i bezwodniki kwasów karboksylowych. Przykładowe reakcje acylowania to acetylowanie (wprowadzanie grupy acetylowej, Ac) i benzoilowanie (wprowadzanie grupy benzoilowej, Bz):

W zależności od atomu atakującego grupę acylową wyróżnić można:

  • C-acylowanie prowadzące do powstania ketonów,
  • N-acylowanie prowadzące do powstania amidów,
  • O-acylowanie prowadzące do powstania estrów lub bezwodników kwasowych.

Acylowaniu ulegać mogą także inne atomy o własnościach nukleofilowych, m.in. siarka, selen i fosfor (na III stopniu utlenienia).

Przypisy

  1. Słownik terminów biologicznych PWN: acylacja.

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

  • R.T. Morrison, R. N. Boyd: Chemia organiczna. Warszawa: PWN, 1996.
  • Schelhaas, Michael, Waldmann, Herbert. Protecting Group Strategies in Organic Synthesis. „Angewandte Chemie International Edition in English”. 35 (18), s. 2056-2083, 1996. doi:10.1002/anie.199620561.