Acylowanie

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Information icon.svg Nie mylić z: Acetylowanie.

Acylowanie, acylacja[1]reakcja chemiczna polegająca na wprowadzeniu do cząsteczki związku chemicznego grupy acylowej. Acylowanie jest ważną reakcją w chemii organicznej, wykorzystywaną do otrzymywania pochodnych acylowych (np. ketonów, estrów lub amidów), zabezpieczania innych grup funkcyjnych (szczególnie grup aminowych i grup hydroksylowych).

Do acylowania wykorzystuje się m.in. chlorki i bezwodniki kwasów karboksylowych.

W zależności od atomu atakującego grupę acylową wyróżnić można:

  • C-acylowanie prowadzące do powstania ketonów,
  • N-acylowanie prowadzące do powstania amidów,
  • O-acylowanie prowadzące do powstania estrów lub bezwodników kwasowych.

Acylowaniu ulegać mogą także inne atomy o własnościach nukleofilowych, m.in. siarka, selen i fosfor (na +3 stopniu utlenienia).

Acylowanie wykorzystywane jest w procesie produkcji wielu leków, m.in. aspiryny.

Synteza kwasu acetylosalicylowego: kwas acetylosalicylowy otrzymuje się w reakcji kwasu salicylowego z bezwodnikiem octowym w obecności kwasu siarkowego jako katalizatora
Acylowanie aminofenolu do paracetamolu. p-aminofenol zostaje poddany acetylowaniu do N-acetylo-p-aminofenolu bezwodnikiem octowym w wodzie

Przypisy

  1. Słownik terminów biologicznych PWN: acylacja.

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

  • R.T. Morrison, R. N. Boyd: Chemia organiczna. Warszawa: PWN, 1996.
  • M. Schelhaas, H. Waldmann. Protecting Group Strategies in Organic Synthesis. „Angewandte Chemie International Edition”. 35v (18), s. 2056-2083, 1996.