Acylowanie
Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Acylowanie – reakcja chemiczna polegająca na wprowadzeniu do cząsteczki związku chemicznego grupy acylowej. Acylowanie jest ważną reakcją w chemii organicznej, wykorzystywaną do otrzymywania pochodnych acylowych (np. ketonów, estrów lub amidów), zabezpieczania innych grup funkcyjnych (szczególnie grup aminowych i grup hydroksylowych).
Do acylowania wykorzystuje się m.in. chlorki i bezwodniki kwasów karboksylowych.
W zależności od atomu atakującego grupę acylową wyróżnić można:
- C-acylowanie prowadzące do powstania ketonów,
- N-acylowanie prowadzące do powstania amidów,
- O-acylowanie prowadzące do powstania estrów lub bezwodników kwasowych.
Acylowaniu ulegać mogą także inne atomy o własnościach nukleofilowych, m.in. siarka, selen i fosfor (na +3 stopniu utlenienia).
Acylowanie wykorzystywane jest w procesie produkcji wielu leków, m.in. aspiryny.
-
Acylowanie aminofenolu do paracetamolu. p-aminofenol zostaje poddany acetylowaniu do N-acetylo-p-aminofenolu bezwodnikiem octowym w wodzie
[edytuj] Bibliografia
- R.T. Morrison, R. N. Boyd, „Chemia organiczna”, PWN Warszawa 1996
- M. Schelhaas, H. Waldmann. "Protecting Group Strategies in Organic Synthesis". Angew. Chem. Int. Ed. 35 (18):2056-2083, 1996.
