Anilina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Anilina
Anilina Anilina
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H5NH2
Masa molowa 93,13 g/mol
Wygląd oleista bezbarwna ciecz (brązowieje na powietrzu)[3]
Identyfikacja
Numer CAS 62-53-3
142-04-1 (chlorowodorek)
18960-62-8 (1-13C)
55147-71-2 (4-13C)
542-16-5 (siarczan)
7022-92-6 (15N)
PubChem 6115[5]
DrugBank DB06728[6]
Podobne związki
Pochodne acetanilid, aminofenol
Podobne związki dimetyloanilina, naftyloamina, difenyloamina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons
Widmo IR aniliny

Anilina (fenyloamina) – organiczny związek chemiczny, najprostsza amina aromatyczna.

Historia[edytuj | edytuj kod]

Po raz pierwszy została zsyntetyzowana w 1826 roku poprzez suchą destylację indygo. Badania nad chemicznymi własnościami aniliny odegrały dużą rolę w rozwoju syntez organicznych, zwłaszcza w dziedzinie barwników.

Właściwości fizyczne i chemiczne[edytuj | edytuj kod]

Anilina to ciecz bezbarwna, brunatniejąca na powietrzu[3], o charakterystycznym zapachu (zepsutych ryb). Jest słabo rozpuszczalna w wodzie. Jej gęstość jest większa od gęstości wody. Wykazuje słaby odczyn zasadowy, reaguje z kwasami, dając łatwo krystalizujące sole, np.:

C6H5NH2 + HCl → [C6H5NH3]+Cl

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Anilinę można otrzymać m.in. z benzenu w dwuetapowej reakcji nitrowania/redukcji:

1. Nitrowanie benzenu. Jest to reakcja substytucji elektrofilowej, w której kation nitroniowy NO2+, powstający z HNO3 w wyniku protonowania i odszczepienia cząsteczki H2O w obecności katalizującego H2SO4, zostaje przyłączony do cząsteczki benzenu ze względu na silne działanie elektrofilowe tego jonu. W wyniku tej reakcji powstaje nitrobenzen.

Nitration of Benzene simple.gif

2. Redukcja nitrobenzenu. W jej wyniku grupa nitrowa (NO2) zostaje zredukowana do grupy aminowej (NH2). NO2 redukuje się katalitycznie gazowym wodorem lub przy użyciu takich czynników redukujących jak m.in. metaliczne żelazo, SnCl2.

Reduction of Nitrobenzene.gif

Omówiona reakcja otrzymywania aniliny jest wykorzystywana szczególnie w syntezie barwników i wielu substancji farmakologicznych.

Anilina powstaje też w reakcji fenolu z amoniakiem w obecności chlorku cynkowego jako katalizatora:

Aniline from Phenol.gif

Można również podziałać amoniakiem na chlorobenzen w obecności katalizatora, przy wysokiej temperaturze i ciśnieniu[3]:

Aniline from Chlorobenzene.svg

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Anilina ma szerokie zastosowanie:

Toksyczność[edytuj | edytuj kod]

Jest substancją trującą, działa toksycznie przez drogi oddechowe[3], po połknięciu i w kontakcie ze skórą. W następstwie długotrwałego narażenia na kontakt stwarza poważne zagrożenie dla zdrowia. Anilina szczególnie silnie działa na krew i układ krwiotwórczy (niszczy czerwone krwinki[3]). Jest traktowana jako potencjalny mutagen. Działa szkodliwie na organizmy żywe, w szczególności organizmy wodne (ekotoksyczność). W środowisku stopniowo ulega biologicznej degradacji.

  • LD50 (szczur – doustnie) = 250 mg/kg
  • LD50 (szczur – przez skórę) = 1400 mg/kg[8].

Działanie miejscowe[edytuj | edytuj kod]

  • Wdychanie par i aerozoli: Pojawiają się nudności, wymioty, ból w klatce piersiowej i osłabienie. Następnie sinica płatków uszu i warg oraz skrócenie oddechu. W groźnych przypadkach występuje głęboka sinica warg, dziąseł, języka oraz twarzy. Absorpcja w ciele prowadzi do tworzenia methemoglobiny[9], która w dostatecznym stężeniu powoduje sinicę. Początek może być opóźniony o 2 do 4 godzin. Wywołuje to niedotlenienie, w wyniku którego pojawia się senność, utrata przytomności lub drgawki. W okresie 2-3 dni po narażeniu może pojawić się niedomaganie wątroby.
  • Spożycie: Wystąpią nudności i wymioty. Występuje głęboka sinica warg, dziąseł, języka oraz twarzy, spowodowane uszkodzeniem krwi. Zakłóceniu ulega praca organów wewnętrznych. Pojawia się senność, utrata przytomności.

Ciekawostka[edytuj | edytuj kod]

Słowo anilina jest palindromem.

Przypisy

  1. 1,0 1,1 Anilina (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 Department of Chemistry, The University of Akron: Aniline (ang.). [dostęp 2012-02-15].
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 3,6 Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 35. ISBN 8371832400.
  4. 4,0 4,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia 1272/2008, zał. VI: Anilina (pol.) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta. [dostęp 2012-02-15].
  5. Anilina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  6. Anilina – karta leku (DB06728) (ang.). DrugBank.
  7. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 83th ed., CRC Press LLC, Boca Raton, USA, 2003
  8. Karta charakterystyki aniliny
  9. Związki methemoglobinotworcze

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]