Aldehyd krotonowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Aldehyd krotonowy
Aldehyd krotonowy
Aldehyd krotonowy
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H6O
Inne wzory CH3CH=CHCHO
Masa molowa 70,09 g/mol
Wygląd Bezbarwna ciecz
Identyfikacja
Numer CAS 4170-30-3 (mieszanina)
123-73-9 (E)
15798-64-8 (Z)
PubChem 447466[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Aldehyd krotonowy (β-metakroleina, CH3CH=CHCHO) – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów nienasyconych. W handlu dostępny zazwyczaj jako mieszanina izomerów Z i E.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Typową metodą otrzymywania aldehydu krotonowego jest dwuetapowy proces, który zaczyna się kondensacja aldolową aldehydu octowego pod wpływem zasad (np. NaOH) do aldolu[3]. Związek ten, jako β-hydroksyaldehyd, łatwo ulega dehydratacji w środowisku kwasowym[4], np. wobec kwasu octowego, dając produkt końcowy[3]:

Synthesis Crotonaldehyde.svg

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Aldehyd krotonowy stosowany jest do produkcji:

CH3CH=CHCHO + H2 → CH3CH2CH2CHO
CH3CH=CHCHO + 2H2 → CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO + CH2(COOH)2 → CH3CH=CH−CH=CHCOOH

Wytwarzany jest z niego także kwas krotonowy, który także jest substratem do produkcji wielu kopolimerów[3].

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Jest łatwopalną cieczą o dość ostrym zapachu. Dobrze rozpuszcza się w wodzie i jest mieszalny z wieloma rozpuszczalnikami organicznymi[3].

W układzie sprzężonych wiązań podwójnych C=C i C=O aldehydu krotonowego dochodzi do delokalizacji elektronów, podobnie jak w 1,3-butadienie[4]. W efekcie związek ten jest bardzo reaktywny i w obecności zanieczyszczeń może ulegać spontanicznej kondensacji, np. do pierścieniowego dimeru, tzw. aldehydu dikrotonowego[3].

Uwagi[edytuj | edytuj kod]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Dotyczy mieszaniny izomerów.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Karta charakterystyki aldehydu krotonowego Merck Milipore
  2. Aldehyd krotonowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 R. P. Schulz, J. Blumenstein, C. Kohlpaintner: Crotonaldehyde and Crotonic Acid. W: Ullmann's Encyclopedia of Chemical Technology. Weinheim: Wiley, 2005. DOI:10.1002/14356007.a08_083.
  4. 4,0 4,1 4,2 Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. T. 1. Warszawa: PWN, 1985, s. 806-807. ISBN 83-01-04166-8.
  5. Boy Cornils, Richard W. Fischer, Christian Kohlpaintner: Butanals. W: Ullmann's Encyclopedia of Chemical Technology. Weinheim: Wiley, 2005. DOI:10.1002/14356007.a01_001.
  6. Reinhard Bruckner: Organic mechanisms. Reactions, stereochemistry and synthesis. Springer, 2010, s. 572-573. DOI:10.1007/978-3-642-03651-4. ISBN 978-3-642-03650-7.
  7. Jan W. Gooch (red.): Encyclopedic dictionary of polymers. Vol. 1, A-0. New York: Springer, 2011, s. 183. DOI:10.1007/978-1-4419-6247-8. ISBN 978-1-4419-6246-1.