Aldehyd octowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Aldehyd octowy
Aldehyd octowy Aldehyd octowy
Aldehyd octowy
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C2H4O
Inne wzory CH3CHO; CH3−CO−H
Masa molowa 44,05 g/mol
Wygląd bezbarwna ciecz o mocnym zapachu[9]
Identyfikacja
Numer CAS 75-07-0
PubChem 177[10]
Podobne związki
Podobne związki aldehyd mrówkowy (HCHO)
propanal (CH3CH2CHO)
kwas octowy (CH3COOH)
acetamid (CH3CONH2)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Aldehyd octowy (acetaldehyd), CH3CHOorganiczny związek chemiczny z grupy aldehydów.

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Aldehyd octowy jest bezbarwną cieczą rozpuszczalną w wodzie i rozpuszczalnikach organicznych. Pod wpływem niewielkich ilości kwasu siarkowego polimeryzuje z wytworzeniem paraldehydu (trimer, powstaje w niższych temperaturach) lub metaldehydu (tetramer i wyższe oligomery).

Występowanie[edytuj | edytuj kod]

Aldehyd octowy występuje w przyrodzie w dojrzałych owocach i w kawie.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Acetaldehyd można otrzymać przez

2C2H5OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2O
PhCH2CH3 + O22CH3CHO + PhOH
2H2C=CH2 + O22CH3CHO
CH3CH2OHCH3CHO + H2

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

W przemyśle aldehyd octowy jest używany do produkcji kwasu octowego, bezwodnika octowego, chloroformu, pentaerytrytu i wielu innych związków. Podobnie jak aldehyd mrówkowy ulega reakcjom kondensacji z fenolem i aminami, w wyniku których tworzą się żywice syntetyczne.

Aldehyd octowy a spożywanie etanolu[edytuj | edytuj kod]

Aldehyd octowy powstaje w wątrobie w wyniku odwodornienia etanolu przez enzym dehydrogenazę alkoholową według reakcji:

Utlenianie etylenu

Następnie jest on przetwarzany do kwasu octowego przez kolejną dehydrogenazę. Aldehyd octowy jest bardziej toksyczny zarówno od etanolu, jak i od kwasu octowego, i to on jest główną przyczyną objawów przedawkowania alkoholu etylowego, popularnie zwanych kacem. N-acetylocysteina jest związkiem przyspieszającym przemianę acetaldehydu w organizmie i stąd może być używana jako „lek” na powyższe objawy.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 CRC Handbook of Chemistry and Physics. s. 3-4.
  2. CRC Handbook of Chemistry and Physics. s. 6-54.
  3. CRC Handbook of Chemistry and Physics. s. 9-52.
  4. 4,0 4,1 4,2 CRC Handbook of Chemistry and Physics. s. 6-127.
  5. Aldehyd octowy (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych.
  6. 6,0 6,1 CRC Handbook of Chemistry and Physics. s. 16-14.
  7. 7,0 7,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji wg Rozporządzenia 1272/2008, zał. VI: Aldehyd octowy (pol.) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta.
  8. Aldehyd octowy (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  9. Aldehyd octowy (ang. • niem.) w bazie IFA GESTIS. Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2012-11-21].
  10. Aldehyd octowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  11. CRC Handbook of Chemistry and Physics. s. 16-41.
  12. Material Safety Data Sheet – Acetaldehyde (ang.). Fisher Scientific. [dostęp 2011-05-22].

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]