Aldehyd octowy

Aldehyd octowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) etanal
Inne nazwy i oznaczenia acetaldehyd, aldehyd etylowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H4O
Inne wzory	CH3CHO; CH3−CO−H
Masa molowa	44,05 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz o mocnym zapachu
SMILES CC=O
Identyfikacja
Numer CAS	75-07-0
PubChem	177
Właściwości Gęstość i stan skupienia 0,7834 g/cm³ (18 °C); ciecz Rozpuszczalność w wodzie mieszalny Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach mieszalny z etanolem, eterem i benzenem; słabo rozpuszczalny w chloroformie Temperatura topnienia −123,37 °C Temperatura wrzenia 20,1 °C Temperatura krytyczna 193 °C logP 0,45 Napięcie powierzchniowe 22,54 mN/m (10 °C) 20,50 mN/m (25 °C) 17,10 mN/m (50 °C)
Budowa Typ hybrydyzacji i VSEPR sp2 – trójkąt płaski dla C1 sp3 – tetraedr dla C2 Moment dipolowy 2,750 ± 0,006 D
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Globalnie Zharmonizowany System Klasyfikacji i Oznakowania Chemikaliów Zagrożenia wg Rozporządzenia CLP, zał. VI Niebezpieczeństwo Zwroty H H224, H319, H335, H351 Zwroty EUH brak zwrotów EUH Zwroty P P210, P261, P281, P305+P351+P338 Europejska klasyfikacja substancji Zagrożenia wg Rozporządzenia CLP, zał. VI Skrajnie łatwopalny (F+) Szkodliwy (Xn) Zwroty R R12, R36/37, R40 Zwroty S S2, S16, S33, S36/37 NFPA 704 4 2 0   Temperatura zapłonu −39 °C Temperatura samozapłonu 175 °C Numer RTECS AB1925000 Dawka śmiertelna LD50 661–1930 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	aldehyd mrówkowy (HCHO) propanal (CH3CH2CHO) kwas octowy (CH3COOH) acetamid (CH3CONH2)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Aldehyd octowy (acetaldehyd), CH₃CHO – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów.

Właściwości

Aldehyd octowy jest bezbarwną cieczą rozpuszczalną w wodzie i rozpuszczalnikach organicznych. Pod wpływem niewielkich ilości kwasu siarkowego polimeryzuje z wytworzeniem paraldehydu (trimer, powstaje w niższych temperaturach) lub metaldehydu (tetramer i wyższe oligomery).

Występowanie

Aldehyd octowy występuje w przyrodzie w dojrzałych owocach i w kawie.

Otrzymywanie

Acetaldehyd można otrzymać przez

• katalityczne utlenianie etanolu:

2C₂H₅OH + 2H₂O

• utlenianie etylobenzenu:

PhCH₂CH₃ + O₂ → 2CH₃CHO + PhOH

• utlenianie etylenu tlenem (proces Wackera) w obecności wodnego roztworu chlorków palladu(II) i miedzi(II):

H₂C=CH₂ + O₂ → 2CH₃CHO

• odwodornienie alkoholu etylowego w obecności katalizatorów:

CH₃CH₂OH → CH₃CHO + H₂

• reakcję Kuczerowa (uwodnienie acetylenu)

Zastosowanie

W przemyśle aldehyd octowy jest używany do produkcji kwasu octowego, bezwodnika octowego, chloroformu, pentaerytrytu i wielu innych związków. Podobnie jak aldehyd mrówkowy ulega reakcjom kondensacji z fenolem i aminami, w wyniku których tworzą się żywice syntetyczne.

Aldehyd octowy a spożywanie etanolu

Aldehyd octowy powstaje w wątrobie w wyniku odwodornienia etanolu przez enzym dehydrogenazę alkoholową według reakcji:

Następnie jest on przetwarzany do kwasu octowego przez kolejną dehydrogenazę. Aldehyd octowy jest bardziej toksyczny zarówno od etanolu, jak i od kwasu octowego, i to on jest główną przyczyną objawów przedawkowania alkoholu etylowego, popularnie zwanych kacem. N-acetylocysteina jest związkiem przyspieszającym przemianę acetaldehydu w organizmie i stąd może być używana jako „lek” na powyższe objawy.

Bibliografia

• Centralny Instytut Ochrony Pracy: Acetaldehyd
• CRC Handbook of Chemistry and Physics. David R. Lide (red.). Wyd. 90. Boca Raton: CRC Press, 2009. ISBN 9781420090840.