Antranilan metylu

Antranilan metylu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-aminobenzoesan metylu
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H9NO2
Masa molowa	151,16 g/mol
Wygląd	bezbarwne kryształy lub bezbarwna albo żółtawa ciecz o zapachu kwitnących pomarańczy
	Identyfikacja
Numer CAS	134-20-3
PubChem	8635
SMILES
	COC(=O)C1=CC=CC=C1N
InChI
	InChI=1S/C8H9NO2/c1-11-8(10)6-4-2-3-5-7(6)9/h2-5H,9H2,1H3
	InChIKey
	VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,1682 g/cm³ (10 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	2,85 g/l (23 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	bardzo dobrze w etanolu i eterze dietylowym
Temperatura topnienia	24,4 °C
Temperatura wrzenia	134–136 °C; 256 °C
logP	2,17 (22 °C)
Napięcie powierzchniowe	ok. 71,56 mN/m (19,8 °C)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-11-02]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Uwaga
Zwroty H	H319
Zwroty P	P264, P280, P305+P351+P338, P337+P313
Temperatura zapłonu	128 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	ok. 510,6 °C
Numer RTECS	CB3325000
Dawka śmiertelna	LD50 2910 mg/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Antranilan metylu – organiczny związek chemiczny, ester metylowy kwasu antranilowego.

Właściwości chemiczne[edytuj | edytuj kod]

Jest przeźroczystą lub lekko żółtą cieczą o temperaturze topnienia 24 °C i wrzenia 256 °C^[5]. Jest słabo rozpuszczalny w wodzie, natomiast bardzo dobrze rozpuszcza się w etanolu i eterze^[3]. Wykazuje niebieską fluorescencję^[2].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Na drodze chemicznej można go otrzymać w wyniku estryfikacji kwasu antranilowego metanolem lub przez metanololizę połączoną z dekarboksylacją bezwodnika izatowego(inne języki)^[2].

Występowanie[edytuj | edytuj kod]

Występuje w olejkach eterycznych wielu kwiatów, np. jaśminu, ylang ylang, pomarańczy gorzkiej i bergamotki, w cytrusach i winogronach^[2]^[6] (nadaje charakterystyczny zapach odmianie Concord^[6]).

Użycie[edytuj | edytuj kod]

Jest używany do wytwarzania kwiatowych kompozycji zapachowych, np. aromatów winogronowych i cytrusowych, jednak jego zastosowanie w kosmetykach ogranicza fakt, że powoduje utratę koloru^[2]. Ponadto służy do nadawania aromatu winogronowego słodyczom, napojom w proszku i wyrobom tytoniowym^[7].

W syntezie chemicznej wykorzystywana jest jego zdolność do cyklizacji z wytworzeniem dwu- i trójpierścieniowych związków heterocyklicznych, np. cynoliny(inne języki)^[8], pochodnych chinazolinonu(inne języki)^[9] lub chinoliny^[10].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

↑ ^a ^b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Karl-GeorgK.G. Fahlbusch Karl-GeorgK.G. i inni, Flavors and Fragrances, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 60–61, DOI: 10.1002/14356007.a11_141 (ang.).
↑ ^a ^b ^c Methyl anthranilate, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 8635 [dostęp 2022-07-19] (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Methyl anthranilate, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: W268216 [dostęp 2021-11-02] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b ^c ^d CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-354, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ ^a ^b RonaldR. Bentley RonaldR., The Nose as a Stereochemist. Enantiomers and Odor, „Chemical Reviews”, 106 (9), 2006, s. 4099–4112, DOI: 10.1021/cr050049t [dostęp 2023-12-14] (ang.).
↑ Jessica E.J.E. Brown Jessica E.J.E. i inni, Candy Flavorings in Tobacco, „The New England Journal of Medicine”, 370 (23), 2014, s. 2250–2252, DOI: 10.1056/NEJMc1403015 [dostęp 2023-12-14] (ang.).
↑ Clnnoline, [w:] The Merck Index of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 1989, s. 2311 (ang.).
↑ WolfgangW. Pfleiderer WolfgangW., Syntheses and Reactions of Bicyclic Heterocyclic Nucleosides and Nucleotides, [w:] Leroy B.L.B. Townsend (red.), Chemistry of Nucleosides and Nucleotides. Volume 3, Boston: Springer, 1994, s. 160, DOI: 10.1007/978-1-4757-9667-4_3, ISBN 978-1-4757-9669-8 (ang.).
↑ ArneA. Osbirk ArneA. i inni, Phosphoramides. X. Phosphorus Pentaoxide Amine Mixtures and HMPT as Reagents in the Synthesis of 4-Amino- and 4-Dimethylamino-2,3-polymethylenequinolines, „Acta Chemica Scandinavica B”, 33, 1979, s. 313–318, DOI: 10.3891/acta.chem.scand.33b-0313 [dostęp 2023-12-14] (ang.).

[FPX-1] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[Ullmann-2] Karl-GeorgK.G. Fahlbusch Karl-GeorgK.G. i inni, Flavors and Fragrances, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 60–61, DOI: 10.1002/14356007.a11_141 (ang.).

[PubChem-3] Methyl anthranilate, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 8635 [dostęp 2022-07-19] (ang.).

[SA-4] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Methyl anthranilate, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: W268216 [dostęp 2021-11-02] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CRC-5] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-354, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[Bentley-6] RonaldR. Bentley RonaldR., The Nose as a Stereochemist. Enantiomers and Odor, „Chemical Reviews”, 106 (9), 2006, s. 4099–4112, DOI: 10.1021/cr050049t [dostęp 2023-12-14] (ang.).

[Brown-7] Jessica E.J.E. Brown Jessica E.J.E. i inni, Candy Flavorings in Tobacco, „The New England Journal of Medicine”, 370 (23), 2014, s. 2250–2252, DOI: 10.1056/NEJMc1403015 [dostęp 2023-12-14] (ang.).

[Merck-8] Clnnoline, [w:] The Merck Index of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 1989, s. 2311 (ang.).

[Townsend-9] WolfgangW. Pfleiderer WolfgangW., Syntheses and Reactions of Bicyclic Heterocyclic Nucleosides and Nucleotides, [w:] Leroy B.L.B. Townsend (red.), Chemistry of Nucleosides and Nucleotides. Volume 3, Boston: Springer, 1994, s. 160, DOI: 10.1007/978-1-4757-9667-4_3, ISBN 978-1-4757-9669-8 (ang.).

[Osbirk-10] ArneA. Osbirk ArneA. i inni, Phosphoramides. X. Phosphorus Pentaoxide Amine Mixtures and HMPT as Reagents in the Synthesis of 4-Amino- and 4-Dimethylamino-2,3-polymethylenequinolines, „Acta Chemica Scandinavica B”, 33, 1979, s. 313–318, DOI: 10.3891/acta.chem.scand.33b-0313 [dostęp 2023-12-14] (ang.).

[1]

[2]

[5]

[3]

[4]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]