Kamfora

Kamfora
(+)-kamfora
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1,7,7-trimetylo-bicyklo[2,2,1]heptan-2-on
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H16O
Masa molowa	152,23 g/mol
Wygląd	białe kryształy o silnym zapachu
SMILES CC1(C)C2(C)C(=O)CC(C1)CCC2
Identyfikacja
Numer CAS	76-22-2 – nieokreślony 464-49-3 – (1R)-kamfora 464-48-2 – (1S)-kamfora
Właściwości Gęstość i stan skupienia 0,992 g/cm³; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie ok. 1 g/l Temperatura topnienia 175–177 °C Temperatura wrzenia 204 °C Aktywność optyczna [α]D +44,1° – (1R)-kamfora
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Zagrożenia (GHS) Uwaga Zwroty H H228, H332, H371 Zwroty EUH brak zwrotów EUH Zwroty P P210, P260 Zagrożenia (UE) Łatwopalny (F) Szkodliwy (Xn) Zwroty R R11, R22, R36/37/38 Zwroty S S16, S26 NFPA 704 2 2 2   Temperatura zapłonu 64,4 °C (zamknięty tygiel) Numer RTECS EX1225000 Dawka śmiertelna LD50 1310 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	tujon
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kamfora, C₁₀H₁₆O – organiczny związek chemiczny z grupy terpenów, pochodna kamfenu. Frakcja stała olejku otrzymywanego z drewna cynamonowca kamforowego. W temperaturze pokojowej kamfora sublimuje, stąd powiedzenie „znika jak kamfora”. Kamforę obecnie wytwarza się także syntetycznie. Używana do plastyfikacji celuloidu, w produkcji lakierów, środków przeciwmolowych (kulki na mole), jako dodatek do pokarmów (głównie w Indiach), płyn do balsamowania oraz jest wykorzystywana w ceremoniach religijnych. W roztworach spirytusowych i olejowych (maść) stosowana w medycynie jako lek rozgrzewający do użytku zewnętrznego.

Otrzymywanie

Próbka sublimowanej kamfory

Kamfora może być otrzymana syntetycznie z α-Pinenu który występuje w olejkach drzew iglastych oraz może być oddestylowany z terpentyny jako produkt uboczny ścieru. Jako rozpuszczalnik stosowany jest kwas octowy, a katalizator silny kwas. W tych warunkach α-pinen przegroupowuje do kamfenu, który ulega przegrupowaniu Wagnera-Meerweina do kationu izobornylowego, który reaguje z kwasem octowym dając octan izobornylu. Następnie hydrolizuje się go do izoborneolu, po czym utleniając otrzymuje się kamforę.

Biosynteza

W biosyntezie kamfora produkowana jest z pirofosforanu geraniolu, poprzez cyklizację pirofosforanu linalolu do pirofosforanu bornylu. Następnie hydrolizuje do borneolu i jest utleniana do kamfory.

Właściwości chemiczne

Przykładowe reakcje jakim ulega kamfora:

• Bromowanie

• Utlenianie kwasem azotowym

• Konwersja do 3-oksymu kamforchinonu

Kamforę można także zredukować do borneolu uzywając borowodorku sodu.

Zastosowania

Współcześnie kamfora stosowana jest jako plastyfikator nitrocelulozy, środek przeciw molom, środek przeciwbakteryjny, do balsamowania oraz w produkcji sztucznych ogni. Z oparów kamfory powstaje błona która chroni narzędzia przed rdzewieniem, dlatego trzyma się ją w skrzyniach z narzędziami w celu ich ochrony.

Kulinaria

W starożytnej i średniowiecznej Europie kamfora była stosowana jako składnik słodyczy. W Chinach używana była także jako dodatek smakowy do lodów (podczas panowania dynastii Tang). W książce Arabskojęzycznej książce kucharskiej al–Kitab al–Ṭabikh była stosowana w wielu różnych potrawach.

Obecnie kamfora używana jest stosowana jako dodatek smakowy do słodyczy w Azji. W Indiach jest szeroko stosowana do wyrobu deserów.

Medycyna

Kamfora bardzo dobrze przenika przez skórę, powodując uczucie zimna, podobne do wywoływanego przez mentol i działa znieczulająco. W sprzedaży występują żele chłodzące na bazie kamfory.

W XVIII wieku, austriacki lekarz, Leopold Auenbrugger podawał kamforę jako lek na manię.

Hinduskie ceremonie religijne

Kamfora jest szeroko stosowana w Hinduskich ceremoniach religijnych. Oddają oni cześć świętemu ogniowi płonącej kamfory, co jest elementem wielu ceremonii. Kamfora jest używana w Mahaśiwaratri, najważniejszego święta wyznawców Śiwy. Paląca się kamfora nie pozostawia po sobie żadnych popiołów, co symbolizuje świadomość.

Podczas święta Pudźa kamforę spala się tworząc arati.

Znaczenie w hinduizmie

• Kamfora była składnikiem mieszanki, wraz z rtęcią i substancjami płciowymi, z której wytwarzano pigułkę alchemiczną powodującą przemianę ciała fizycznego w dewadeha – ciało dewaiczne.
• Rasarnawa , dzieło hinduistycznej alchemii tantrycznej (rasajany) datowane na około XI w. n.e. zapewnia, że rytuał wielbienia Śiwy z użyciem drzewa sandałowego, aloesu, kamfory i szafranu prowadzi do osiągnięcia śiwaloki – nieba boga Śiwy.

Toksykologia

W większych ilościach działa toksycznie. Może powodować drgawki, dezorientację, drażliwość i nadpobudliwość nerwową. W ekstremalnych przypadkach typowe stosowanie kamfory może doprowadzić do hepatoksyczności. Dawki śmiertelne dla dorosłych mieszczą się w granicach 50-500 mg/kg (doustnie). Ogólnie, ok. 2 gramy powodują silne zatrucie, a 4 gramy są dawką śmiertelną.

W 1980 roku Amerykańska Agencja ds. Żywności i Leków ustaliła limit 11% dopuszczalnej ilości kamfory w produktach spożywczych , oraz całkowicie zakazała sprzedaży produktów takich jak oleje kamforowe, które zawierały znaczące ilości kamfory. Od kiedy istnieją alternatywne metody leczenia, medycyna odchodzi od stosowania kamfory.