Kamfora

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Kamfora
(+)-kamfora Kamfora
(+)-kamfora
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C10H16O
Masa molowa 152,23 g/mol
Wygląd białe kryształy o silnym zapachu[3]
Identyfikacja
Numer CAS 76-22-2 – nieokreślony
464-49-3 – (1R)-kamfora
464-48-2 – (1S)-kamfora
Podobne związki
Podobne związki tujon
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kamfora, C10H16O – organiczny związek chemiczny z grupy terpenów, pochodna kamfenu. Frakcja stała olejku otrzymywanego z drewna cynamonowca kamforowego. W temperaturze pokojowej kamfora sublimuje, stąd powiedzenie „znika jak kamfora”. Kamforę obecnie wytwarza się także syntetycznie. Używana do plastyfikacji celuloidu, w produkcji lakierów, środków przeciwmolowych (kulki na mole), jako dodatek do pokarmów (głównie w Indiach), płyn do balsamowania oraz jest wykorzystywana w ceremoniach religijnych. W roztworach spirytusowych i olejowych (maść) stosowana w medycynie jako lek rozgrzewający do użytku zewnętrznego.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Próbka sublimowanej kamfory

Kamfora może być otrzymana syntetycznie z α-Pinenu, który występuje w olejkach drzew iglastych oraz może być oddestylowany z terpentyny jako produkt uboczny ścieru. Jako rozpuszczalnik stosowany jest kwas octowy, a jako katalizator – silny kwas. W tych warunkach α-pinen przegrupowuje się do kamfenu, który ulega przegrupowaniu Wagnera-Meerweina do kationu izobornylowego, ten zaś reaguje z kwasem octowym, dając octan izobornylu. Następnie hydrolizuje się go do izoborneolu, po czym utleniając, otrzymuje się kamforę. Schemat otrzymywania kamfory z α-pinenu

Biosynteza[edytuj | edytuj kod]

W biosyntezie kamfora produkowana jest z pirofosforanu geraniolu poprzez cyklizację pirofosforanu linalolu do pirofosforanu bornylu. Następnie hydrolizuje do borneolu i jest utleniana do kamfory. CamphorBiosynthesis.png

Właściwości chemiczne[edytuj | edytuj kod]

Przykładowe reakcje jakim ulega kamfora:

Camphor-3-Brominecampher.png

Camphor-Camphor acid.png

Camphor-Isonitrosocamphor.png
Kamforę można także zredukować do borneolu, używając borowodorku sodu.

Zastosowania[edytuj | edytuj kod]

Współcześnie kamfora stosowana jest jako plastyfikator nitrocelulozy, środek przeciw molom, środek przeciwbakteryjny, do balsamowania oraz w produkcji sztucznych ogni. Z oparów kamfory powstaje błona, która chroni narzędzia przed rdzewieniem, dlatego trzyma się ją w skrzyniach z narzędziami w celu ich ochrony[4].

Kulinaria[edytuj | edytuj kod]

W starożytnej i średniowiecznej Europie kamfora była stosowana jako składnik słodyczy. W Chinach używano ją także jako dodatku smakowego do lodów (podczas panowania dynastii Tang). W arabskojęzycznej książce kucharskiej al–Kitab al–Ṭabikh zaleca się stosowanie jej w wielu różnych potrawach[5].

Obecnie w Azji używa się kamfory jako dodatku smakowego do słodyczy. W Indiach jest szeroko stosowana do wyrobu deserów.

Medycyna[edytuj | edytuj kod]

Kamfora bardzo dobrze przenika przez skórę, powodując uczucie zimna, podobne do wywoływanego przez mentol. Maści i roztwory spirytusowe kamfory mają działanie rozgrzewające i znieczulające[6][7].

W XVIII wieku austriacki lekarz Leopold Auenbrugger podawał kamforę jako lek na manię[8].

Hinduskie ceremonie religijne[edytuj | edytuj kod]

Kamforę szeroko stosuje się w hinduskich ceremoniach religijnych. Hindusi oddają cześć świętemu ogniowi płonącej kamfory, co jest elementem wielu ceremonii. Kamfora jest wykorzystywana podczas Mahaśiwaratri, najważniejszego święta wyznawców Śiwy. Paląca się nie pozostawia po sobie żadnych popiołów, co symbolizuje świadomość (ekwiwalencja symboliczna [9]).

Znaczenie w hinduizmie[edytuj | edytuj kod]

Toksykologia[edytuj | edytuj kod]

W większych ilościach działa toksycznie. Może powodować drgawki, dezorientację, drażliwość i nadpobudliwość nerwową. W ekstremalnych przypadkach typowe stosowanie kamfory może doprowadzić do hepatoksyczności[12][13]. Dawki śmiertelne dla dorosłych mieszczą się w granicach 50-500 mg/kg (doustnie). Ogólnie, ok. 2 gramy powodują silne zatrucie, a 4 gramy są dawką śmiertelną[14].

W 1980 roku Amerykańska Agencja ds. Żywności i Leków ustaliła limit 11% dopuszczalnej ilości kamfory w produktach spożywczych oraz całkowicie zakazała sprzedaży produktów takich jak oleje kamforowe, które zawierały znaczące ilości kamfory. Od kiedy istnieją alternatywne metody leczenia, medycyna odchodzi od stosowania kamfory.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Kamfora (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski. [dostęp 2011-06-24].
  2. Kamfora (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-24].
  3. Mann JC, Hobbs JB, Banthorpe DV, Harborne JB: Natural products: Their chemistry and biological significance. Harlow, Essex, Anglia: Longman Scientific & Technical, 1994, s. 309–311. ISBN 0-582-06009-5.
  4. Tips for Cabinet Making Shops
  5. Nawal Nasrallah: Annals of the Caliphs' Kitchens: Ibn Sayyâr al-Warrâq's Tenth-century Baghdadi Cookbook. Leiden, Holandia: Brill, 2007. ISBN 978-0-415-35059-4.
  6. Spirytus kamforowy. doz.pl - portal Dbam o Zdrowie. [dostęp 2012-11-20].
  7. Maść kamforowa. doz.pl - portal Dbam o Zdrowie. [dostęp 2012-11-20].
  8. J M S Pearce. Leopold Auenbrugger: camphor-induced epilepsy - remedy for manic psychosis. „Eur. Neurol.”. 59 (1-2), s. 105-107, 2008. Szwajcaria. doi:10.1159/000109581. 
  9. Małgorzata Sacha-Piekło, "Między wiarą a gnozą", Towarzystwo Autorów i Wydawców Prac Naukowych UNIVERSITAS, roz.: Doświadczenie mistyczne w tradycji tantryzmu hinduskiego / 2.3 Ekwiwalencje symboliczne, s. 133
  10. Glen A. Hayes: Tradycje wisznuizmu sahadźija w średniowiecznym Bengalu. W: Praktyki religijne w Indiach. Donald S. Lopez (red.). Wyd. 1. Warszawa: Wydawnictwo Akademickie DIALOG, 2001, s. 344. ISBN 838823868X.
  11. David Gordon White: Ocean rtęci: alchemiczny tekst z jedenastego wieku. W: Praktyki religijne w Indiach. Donald S. Lopez (red.). Wyd. 1. Warszawa: Wydawnictwo Akademickie DIALOG, 2001, s. 344. ISBN 838823868X.
  12. Martin D, Valdez J, Boren J, Mayersohn M. Dermal absorption of camphor, menthol, and methyl salicylate in humans. „J Clin Pharmacol”. 44 (10), s. 1151-1157, 10.2004. doi:10.1177/0091270004268409. 
  13. Uc A, Bishop WP, Sanders KD. Camphor hepatotoxicity. „South Med J.”. 93 (6), s. 596-598, 2000. 
  14. International Programme on Chemical Safety. Poisons Information Monograph: Camphor. http://www.inchem.org/documents/pims/pharm/camphor.htm

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.