Hydroksybenzotriazol

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
HOBt
HOBt HOBt
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H5N3O
Masa molowa 135,12 g/mol
Wygląd białe ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS 2592-95-2 (bezwodny)
123333-53-9 (monohydrat)
PubChem 24879008[3]
Podobne związki
Podobne związki benzotriazol, HOAt
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Hydroksybenzotriazol (HOBt) – organiczny związek chemiczny. Jest to heterocykliczna zasada aromatyczna. HOBt znalazł głównie zastosowanie jako czynnik sprzęgający w syntezie amidów.

Właściwości fizyczne[edytuj | edytuj kod]

HOBt występuje jako monohydrat w postaci białego ciała stałego rozpuszczalnego w DMF oraz THF. Topi się z rozkładem w temperaturze 156–159 °C.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

HOBt może być otrzymany w prosty sposób w reakcji 2-nitrofenylohydrazyny z KOH w środowisku wodnym wg równania[4]:

Synteza HOBt z 2-nitrofenylohydrazyny


Tworzenie wiązań amidowych[edytuj | edytuj kod]

HOBt jest stosowany do syntezy:

Najprostszą metodą otrzymania amidów jest synteza z chlorku kwasowego. Amidy kwasów karboksylowych, których nie można przekształcić w chlorki acylowe, lub które są wrażliwe na kwaśne środowisko można otrzymać metoda karbodiimidową (np. z DCC lub DIC) w obecności HOBt. Przykładem jest otrzymywanie amidowych pochodnych antybiotyków jonoforowych np. monenzyny A[5][6][7][8].
Zastosowanie HOBt w syntezie oligopeptydów ma, oprócz zwiększenia wydajności reakcji drugą ważną zaletę – zapobiega racemizacji chiralnego aminokwasu[4][9].
Mechanizm syntezy amidów w reakcji kwasu karboksylowego i aminy z użyciem DCC i HOBt


Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. 1,0 1,1 1,2 Hydroksybenzotriazol (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski. [dostęp 2011-06-21].
  2. Hydroksybenzotriazol (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-21].
  3. Hydroksybenzotriazol – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  4. 4,0 4,1 J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers: Organich Chemistry. Nowy Jork: OXFORD University Press, 2007, s. 1171–1172. ISBN 9780198503460.
  5. D. Łowicki, A. Huczyński, M. Ratajczak-Sitarz, A. Katrusiak i inni. Structural and antimicrobial studies of a new N-phenylamide of monensin A complex with sodium chloride. „J. Mol. Struct.”. 923, s. 53–59, 2009. doi:10.1016/j.molstruc.2009.01.056. 
  6. D. Łowicki, A. Huczyński, J. Stefańska, B. Brzezinski. Syntheses, structural and antimicrobial studies of a new N-allylamide of monensin A and its complexes with monovalent metal cations. „Tetrahedron”. 65, s. 7730–7740, 2009. doi:10.1016/j.tet.2009.06.077. 
  7. D. Łowicki, A. Huczyński, J. Stefańska, B. Brzezinski. Spectroscopic, semi-empirical and antimicrobial studies of a new amide of monensin A with 4-aminobenzo-15-crown-5 and its complexes with Na+ cation at 1:1 and 1:2 ratios. „Tetrahedron”. 67, s. 1468–1478, 2011. doi:10.1016/j.tet.2010.12.033. 
  8. D. Łowicki, A. Huczyński, B. Brzezinski, F. Bartl. 1H, 13C NMR, FT-IR, ESI MS and PM5 studies of a new 3,6,9-trioxadecylamide of monensin A and its complexes with Li+, Na+ and K+ cations. „J. Mol. Struct.”. 990, s. 121–131, 2011. doi:10.1016/j.molstruc.2011.01.025. 
  9. Jerzy T. Wróbel: Preparatyka i elementy syntezy organicznej. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1983, s. 846–847. ISBN 8301023929.

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]