Dimetyloformamid
| Dimetyloformamid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Nazewnictwo | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C3H7NO | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Inne wzory | HC(=O)N(CH3)2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa | 73,09 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | bezbarwna ciecz o drażniącym zapachu | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | 68-12-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | 6228[3] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | Acetamid Formamid Acetonitryl DMSO |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 Multimedia w Wikimedia Commons |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Dimetyloformamid (skrót: DMF lub DMFA) — organiczny związek chemiczny z grupy amidów. Stosowany jako polarny rozpuszczalnik aprotyczny. Miesza się w dowolnym stosunku z wodą oraz wieloma rozpuszczalnikami organicznymi. Czysty związek jest pozbawiony zapachu jednakże techniczny dimetyloformamid wykazuje rybny zapach z uwagi na obecność dimetyloaminy. Cząsteczka DMF posiada charakter polarny i hydrofilowy. Dzięki temu ułatwia ona zachodzenie reakcji o polarnym mechanizmie takich jak substytucja nukleofilowa SN2. Ze względu na duży moment dipolowy substancja ta posiada wysoką temperaturę wrzenia. DMF jest otrzymywany w reakcji mrówczanu metylu z dimetyloaminą[4].
Spis treści |
Struktura i właściwości [edytuj]
Z powodu występowania mezomerii (możliwe jest narysowanie dwóch hipotetycznych struktur rezonansowych) rząd wiązania w grupie karbonylowej jest nieco mniejszy niż dwa natomiast rząd wiązania pomiędzy azotem a węglem wynosi więcej niż jeden. Zostało to potwierdzone poprzez pomiary spektroskopowe w zakresie podczerwieni – drgania rozciągające w grupie C=O wynoszą około 1675 cm−1[5] podczas gdy dla typowej grupy karbonylowej częstość wynosi 1675 cm−1. Ponadto z powodu częściowo podwójnego charakteru wiązania C-N rotacja wokół niego jest częściowo zablokowana co usztywnia całą cząsteczkę zmniejszając jej swobodę konformacyjną. Z tego powodu w temperaturze pokojowej obie grupy metylowe nie są równocenne chemicznie w spektroskopii protonowego rezonansu magnetycznego, dając dwa singlety zawierające trzy protony o przesunięciu chemicznym wynoszącym odpowiednio 2,97 oraz 2,88 δ[5] zamiast jednego singletu o integracji 6.
Zastosowania [edytuj]
Głównym zastosowaniem dimetyloformamidu jest wykorzystanie w roli rozpuszczalnika o niskiej prężności pary, przykładowo stanowi on dobre środowisko do reakcji sprzęgania peptydów. W reakcjach takich jak reakcja Vilsmeiera-Haacka oraz reakcja Bouvealta DMF jest jednym z reagentów, potrzebnym do uformowania się grupy aldehydowej.
Ponadto związek ten jest wykorzystywany do produkcji włókien akrylowych, tworzyw sztucznych, klejów, syntetycznej skóry, włókien oraz związków do pokrywania powierzchni[6].
Ponieważ DMF silnie oddziałuje z cząsteczkami polimerów powodując puchnięcie materiałów polimerowych jest on często stosowany jako dodatek do rozpuszczalników usuwających lakiery.
Dimetyloformamid z uwagi na zdolność do rozpuszczania i zawieszania nanorurek jest wykorzystywany jako nośnik w pomiarach spektroskopowych tych struktur[7].
Produkcja [edytuj]
DMF może być otrzymywany zarówno poprzez katalityczne sprzęganie dimetyloaminy z tlenkiem węgla w środowisku metanolu jak i poprzez reakcję mrówczanu metylu z dimetyloaminą. Na skalę laboratoryjną może on zostać także uzyskany przez reakcję dimetyloaminy z kwasem mrówkowym.
Środki ostrożności i toksyczność [edytuj]
Reakcje podczas których wykorzystywany jest wodorek sodu mogą być niebezpieczne gdy wykonywane są w środowisku DMF – w temperaturze powyżej 26 °C może zajść egzotermiczny rozkład dimetyloformamidu. Reakcje takie są łatwe do kontrolowania w skali laboratoryjnej jednak w przypadku dużych instalacji przemysłowych odnotowano kilka wypadków.
Uważa się, że DMF może mieć własności karcynogenne i teratogenne u ludzi. Dlatego też w wielu sektorach przemysłowych kobiety nie mogą pracować z tym związkiem. W przypadku wielu reakcji chemicznych może on zostać zastąpiony przez dimetylosulfotlenek.
Przypisy
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Dimetyloformamid (ang. • niem.) w bazie IFA GESTIS. Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2012-11-21].
- ↑ 2,0 2,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji wg Rozporządzenia 1272/2008, zał. VI: Dimetyloformamid (pol.) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta. [dostęp 2011-06-21].
- ↑ Dimetyloformamid – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
- ↑ Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial Organic Chemistry: Important Raw Materials and Intermediates. Wiley-VCH. ISBN 3527305785.
- ↑ 5,0 5,1 Spectral Database for Organic Compounds, DMF, stan na 11.11.2009.
- ↑ CA. Redlich, WS. Beckett, J. Sparer, KW. Barwick i inni. Liver disease associated with occupational exposure to the solvent dimethylformamide.. „Ann Intern Med”. 108 (5), s. 680–6, May 1988. PMID 3358569.
- ↑ Haddon, Robert, Itkis, Mikhail: Measurement Issues in Single Wall Carbon Nanotubes. NIST, March, 2008, s. 20. [dostęp 2008-08-15].
Linki zewnętrzne [edytuj]
- Zastosowanie w syntezie organicznej Organic Syntheses
- Concise International Chemical Assessment Document 31: N,N-Dimethylformamide
- Karta charakterystyki dla DMF
- DMF Informacje o przewlekłych zatruciach (PDF)
