Dimetyloformamid

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Dimetyloformamid
Dimetyloformamid Dimetyloformamid
Dimetyloformamid
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C3H7NO
Inne wzory HC(=O)N(CH3)2
Masa molowa 73,09 g/mol
Wygląd bezbarwna ciecz o drażniącym zapachu
Identyfikacja
Numer CAS 68-12-2
PubChem 6228[3]
Podobne związki
Podobne związki formamid, dimetyloacetamid
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Dimetyloformamid (skrót: DMF lub DMFA) — organiczny związek chemiczny z grupy amidów. Stosowany jako polarny rozpuszczalnik aprotyczny. Miesza się w dowolnym stosunku z wodą oraz wieloma rozpuszczalnikami organicznymi. Czysty związek jest pozbawiony zapachu jednakże techniczny dimetyloformamid wykazuje rybny zapach z uwagi na obecność dimetyloaminy. Cząsteczka DMF posiada charakter polarny i hydrofilowy. Dzięki temu ułatwia ona zachodzenie reakcji o polarnym mechanizmie takich jak substytucja nukleofilowa SN2. Ze względu na duży moment dipolowy substancja ta posiada wysoką temperaturę wrzenia. DMF jest otrzymywany w reakcji mrówczanu metylu z dimetyloaminą[4].

Struktura i właściwości[edytuj | edytuj kod]

Z powodu występowania mezomerii (możliwe jest narysowanie dwóch hipotetycznych struktur rezonansowych) rząd wiązania w grupie karbonylowej jest nieco mniejszy niż dwa natomiast rząd wiązania pomiędzy azotem a węglem wynosi więcej niż jeden. Zostało to potwierdzone poprzez pomiary spektroskopowe w zakresie podczerwieni – drgania rozciągające w grupie C=O wynoszą około 1675 cm−1[5] podczas gdy dla typowej grupy karbonylowej częstość wynosi 1675 cm−1. Ponadto z powodu częściowo podwójnego charakteru wiązania C-N rotacja wokół niego jest częściowo zablokowana co usztywnia całą cząsteczkę zmniejszając jej swobodę konformacyjną. Z tego powodu w temperaturze pokojowej obie grupy metylowe nie są równocenne chemicznie w spektroskopii protonowego rezonansu magnetycznego, dając dwa singlety zawierające trzy protony o przesunięciu chemicznym wynoszącym odpowiednio 2,97 oraz 2,88 δ[5] zamiast jednego singletu o integracji 6.

Struktury rezonansowe dla DMF oraz ich hybryda


Zastosowania[edytuj | edytuj kod]

Głównym zastosowaniem dimetyloformamidu jest wykorzystanie w roli rozpuszczalnika o niskiej prężności pary, przykładowo stanowi on dobre środowisko do reakcji sprzęgania peptydów. W reakcjach takich jak reakcja Vilsmeiera-Haacka oraz reakcja Bouvealta DMF jest jednym z reagentów, potrzebnym do uformowania się grupy aldehydowej.

Ponadto związek ten jest wykorzystywany do produkcji włókien akrylowych, tworzyw sztucznych, klejów, syntetycznej skóry, włókien oraz związków do pokrywania powierzchni[6].

Ponieważ DMF silnie oddziałuje z cząsteczkami polimerów powodując puchnięcie materiałów polimerowych jest on często stosowany jako dodatek do rozpuszczalników usuwających lakiery.

Dimetyloformamid z uwagi na zdolność do rozpuszczania i zawieszania nanorurek jest wykorzystywany jako nośnik w pomiarach spektroskopowych tych struktur[7].

Produkcja[edytuj | edytuj kod]

DMF może być otrzymywany zarówno poprzez katalityczne sprzęganie dimetyloaminy z tlenkiem węgla w środowisku metanolu jak i poprzez reakcję mrówczanu metylu z dimetyloaminą. Na skalę laboratoryjną może on zostać także uzyskany przez reakcję dimetyloaminy z kwasem mrówkowym.

Środki ostrożności i toksyczność[edytuj | edytuj kod]

Reakcje podczas których wykorzystywany jest wodorek sodu mogą być niebezpieczne gdy wykonywane są w środowisku DMF – w temperaturze powyżej 26 °C może zajść egzotermiczny rozkład dimetyloformamidu. Reakcje takie są łatwe do kontrolowania w skali laboratoryjnej jednak w przypadku dużych instalacji przemysłowych odnotowano kilka wypadków.

Uważa się, że DMF może mieć własności karcynogenne i teratogenne u ludzi. Dlatego też w wielu sektorach przemysłowych kobiety nie mogą pracować z tym związkiem. W przypadku wielu reakcji chemicznych może on zostać zastąpiony przez dimetylosulfotlenek.

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Dimetyloformamid (ang. • niem.) w bazie IFA GESTIS. Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2012-11-21].
  2. 2,0 2,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji wg Rozporządzenia 1272/2008, zał. VI: Dimetyloformamid (pol.) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta. [dostęp 2011-06-21].
  3. Dimetyloformamid – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  4. Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial Organic Chemistry: Important Raw Materials and Intermediates. Wiley-VCH. ISBN 3527305785.
  5. 5,0 5,1 Spectral Database for Organic Compounds, DMF, stan na 11.11.2009.
  6. CA. Redlich, WS. Beckett, J. Sparer, KW. Barwick i inni. Liver disease associated with occupational exposure to the solvent dimethylformamide.. „Ann Intern Med”. 108 (5), s. 680–6, May 1988. PMID 3358569. 
  7. Haddon, Robert, Itkis, Mikhail: Measurement Issues in Single Wall Carbon Nanotubes. NIST, March, 2008, s. 20. [dostęp 2008-08-15].

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]