| Paraben propylu |
|
|
| Nazewnictwo |
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
|
4-hydroksybenzoesan propylu
|
|
| Inne nazwy i oznaczenia |
| farm. |
Propylis parahydroxybenzoas, Propylis hydroxybenzoas, Propylis parahydroxybenzoas natricus |
| inne |
propyloparaben, p-hydroksybenzoesan propylu, nipasol, nipagina P, aseptina P, E216 |
|
| Ogólne informacje |
| Wzór sumaryczny |
C10H12O3 |
| Masa molowa |
180,20 g/mol |
| Wygląd |
biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[8] lub bezbarwne kryształy[3] |
| SMILES |
|
CCCOC(=O)C1=CC=C(C=C1)O
|
|
| Identyfikacja |
| Numer CAS |
94-13-3
35285-69-9 (sól sodowa) |
| PubChem |
7175[9] |
|
|
|
|
| Podobne związki |
| Pochodne |
propyloparaben sodu |
| Podobne związki |
paraben metylu, paraben etylu, paraben butylu |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Paraben propylu (propyloparaben, Nipagina P) – organiczny związek chemiczny z grupy parabenów, n-propylowy ester kwasu p-hydroksybenzoesowego. Występuje naturalnie w roślinach i owadach, do celów przemysłowych otrzymywany jest syntetycznie. Jest używany głównie jako konserwant w kosmetykach i lekach (do 0,02%)[10] – stosowany w kosmetykach opartych na wodzie, takich jak kremy, szampony, płyny do kąpieli i w tuszach do rzęs. Był stosowany również jako dodatek do żywności (symbol E216; E217 w formie soli sodowej), jednak w 2006 roku został usunięty z europejskiego wykazu tych dodatków[11].
Przeprowadzone w 1984 roku badania wykazały, że stosowanie kosmetyków zawierających mniej niż 25% parabenów jest bezpieczne. Na ogół zawartość parabenów mieści się w granicach 0,01–0,3%. Ostatnie badania (do roku 2008) wykazały, że parabeny mają zdolność przenikania przez skórę w postaci niezmienionej przez esterazy[12]. Związki te są silnymi alergenami i mogą powodować ciężkie kontaktowe zapalenie skóry[13].
Parabeny wykazują aktywność zbliżoną do estrogenu, wykazują aktywność antagonistyczną do androgenów i blokują sulfotransferazy[12]. W 2004 roku stwierdzono, że stężenie parabenów w tkankach raka piersi wynosi 20,6 ± 4,2 ng/g tkanki, przez co są podejrzewane o udział w tworzeniu się tego nowotworu[14]. W badaniu przeprowadzonym w 2012 roku na grupie 160 osób wykazano, że stężenie propyloparabenu w tkankach raka piersi może wahać się w granicach 0–2052,7 ng/g tkanki[15].
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Paraben propylu (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-06-29].
- ↑ Propyl Paraben (ang.). Hallstar, 2010-03-25. [dostęp 2012-06-20].
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VI. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176. ISBN 83-88157-18-3.
- ↑ 4,0 4,1 Paraben propylu (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-06-29].
- ↑ 5,0 5,1 5,2 5,3 Paraben propylu MSDS (ang.). Hallstar, 2009-06-03. [dostęp 2012-06-20].
- ↑ Paraben propylu (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-06-29].
- ↑ 7,0 7,1 Paraben propylu (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski. [dostęp 2012-06-29].
- ↑ 8,0 8,1 8,2 Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VIII. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491. ISBN 978-8388157-53-0.
- ↑ Paraben propylu – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
- ↑ Farmacja stosowana: podręcznik dla studentów farmacji. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 719. ISBN 9788320037784.
- ↑ Dyrektywa 2006/52/WE Parlamentu Europejskiego i Rady z dnia 5 lipca 2006 r. zmieniająca dyrektywę 95/2/WE w sprawie dodatków do żywności innych niż barwniki i substancje słodzące oraz dyrektywę 94/35/WE w sprawie substancji słodzących używanych w środkach spożywczych.(Dz. Urz. UE L 204 z 05.07.2006)
- ↑ 12,0 12,1 Philippa D. Darbre, Philip W. Harvey. Paraben esters: review of recent studies of endocrine toxicity, absorption, esterase and human exposure, and discussion of potential human health risks. „Journal of Applied Toxicology”. 28 (5), s. 561–578, 2008-05. doi:10.1002/jat.1358 (ang.).
- ↑ Wojciech Kostowski, Zbigniew S. Herman: Farmakologia – podstawy farmakoterapii: podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy. Wyd. 3 poprawione i uzupełnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2006, s. 1569. ISBN 8320033527.
- ↑ P.D. Darbre, G. Coldham. Concentrations of parabens in human breast tumours. „Journal of Applied Toxicology”. 24 (1), s. 5–13, 2004-01-08. doi:10.1002/jat.958 (ang.).
- ↑ P.W. Harvey, D.J. Everett. Parabens detection in different zones of the human breast: consideration of source and implications of findings. „Journal of Applied Toxicology”. 32 (5), s. 305–309, 2012. doi:10.1002/jat.2743. PMID 22408000 (ang.).
Linki zewnętrzne[edytuj]
