Retinal

Retinal
trans-retinal
Nazewnictwo
Inne nazwy i oznaczenia witamina A1, aldehyd witaminy A
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C20H28O
Masa molowa	284,44 g/mol
Wygląd	żółte do pomarańczowe, krystaliczne ciało stałe
SMILES [H]C(=O)\C=C(C)\C=C\C=C(C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C
Identyfikacja
Numer CAS	116-31-4 (trans) 564-87-4 (11-cis)
PubChem	1070
Właściwości Temperatura topnienia 63 °C
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Globalnie Zharmonizowany System Klasyfikacji i Oznakowania Chemikaliów Zagrożenia według MSDS Uwaga Zwroty H H302, H315 Zwroty EUH brak zwrotów EUH Zwroty P brak zwrotów P Europejska klasyfikacja substancji Zagrożenia według MSDS Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22, R38 Zwroty S S22, S36/37 Numer RTECS VH6407000
Podobne związki
Podobne związki	retinol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Retinal – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów; wchodzi w skład purpury wzrokowej rodopsyny. Występuje w dwóch formach izomerycznych cis i trans. Dzięki właściwościom układu sprzężonych wiązań podwójnych cząsteczka retinalu absorbuje światło, co powoduje zmianę izomerycznej formy cis w postać trans i dysocjację rodopsyny do retinalu oraz białka opsyny. Dzięki temu mechanizmowi możliwe jest wydzielanie neurotrasmiterów i przekazywanie bodźców wzrokowych do ośrodka wzrokowego w mózgu.

Kiedy światło pada na siatkówkę oka, foton zostaje absorbowany przez cząsteczkę 11-cis-retinalu, powodując jej przekształcenie w czasie pikosekund w trans-retinal. Spowodowana fotoizomeryzacją zmiana w kształcie retinalu skutkuje odpowiadającą zmianą konformacji białka rodopsyny, z którym jest ona ściśle powiązana. W dalszej kolejności konformacja tego białka powoduje, że może ono teraz współdziałać z innym białkiem zwanym transducyną. Przed reakcją z rodopsyną transducyna jest związana z GDP, ale kiedy wiąże się z rodopsyną, GDP opuszcza ją od transducyny i GTP przyłącza się do transducyny.

Fotoizomeryzacja formy 11-cis-retinalu (A) pod wpływem kwantu gamma (fotonu) w trans-retinal (B)