Retinal

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Retinal
trans-retinal
trans-retinal
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C20H28O
Masa molowa 284,44 g/mol
Wygląd żółte do pomarańczowe, krystaliczne ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS 116-31-4 (trans)
564-87-4 (11-cis)
PubChem 1070[1]
Podobne związki
Podobne związki retinol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Retinalorganiczny związek chemiczny z grupy aldehydów; wchodzi w skład purpury wzrokowej rodopsyny. Występuje w dwóch formach izomerycznych cis i trans. Dzięki właściwościom układu sprzężonych wiązań podwójnych cząsteczka retinalu absorbuje światło, co powoduje zmianę izomerycznej formy cis w postać trans i dysocjację rodopsyny do retinalu oraz białka opsyny. Dzięki temu mechanizmowi możliwe jest wydzielanie neurotrasmiterów i przekazywanie bodźców wzrokowych do ośrodka wzrokowego w mózgu.

Kiedy światło pada na siatkówkę oka, foton zostaje absorbowany przez cząsteczkę 11-cis-retinalu, powodując jej przekształcenie w czasie pikosekund w trans-retinal. Spowodowana fotoizomeryzacją zmiana w kształcie retinalu skutkuje odpowiadającą zmianą konformacji białka rodopsyny, z którym jest ona ściśle powiązana. W dalszej kolejności konformacja tego białka powoduje, że może ono teraz współdziałać z innym białkiem zwanym transducyną. Przed reakcją z rodopsyną transducyna jest związana z GDP, ale kiedy wiąże się z rodopsyną, GDP opuszcza ją od transducyny i GTP przyłącza się do transducyny.

Fotoizomeryzacja formy 11-cis-retinalu (A) pod wpływem kwantu światła widzialnego (fotonu) w trans-retinal (B)

Przypisy