Benzyloamina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Benzyloamina
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C7H9N
Masa molowa 107,15 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 100-46-9
2208-34-6 (siarczan)
3287-99-8 (chlorowodorek)
37488-40-7 (bromowodorek)
PubChem 7504[1]
DrugBank DB02464[2]
Podobne związki
Podobne związki anilina, alkohol benzylowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Benzyloamina, PhCH
2
NH
2
organiczny związek chemiczny z grupy amin zawierający grupę benzylową. Zasadowość benzyloaminy (pKBH+
= 9,34
) zbliżona jest do zasadowości amoniaku (pKBH+
= 9,25
).

Otrzymywana przez uwodornianie benzonitrylu zgodnie z reakcją:

Benzonitrile hydrogenation.svg


Wykorzystywana w syntezie organicznej do otrzymywania amin drugorzędowych. W pierwszym etapie powstaje amina trzeciorzędowa, zawierająca grupę benzylową, która może zostać usunięta w wyniku hydrogenolizy[12]:

C
6
H
5
CH
2
NH
2
+ 2RBr → C
6
H
5
CH
2
NR
2
+ 2HBr
C
6
H
5
CH
2
NR
2
+ H
2
→ C
6
H
5
CH
3
+ R
2
NH

Przypisy[edytuj]

  1. Benzyloamina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. Benzyloamina (DB02464) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  3. a b c d e Haynes 2014 ↓, s. 3-44.
  4. Haynes 2014 ↓, s. 5-198.
  5. a b Benzyloamina (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2016-04-11].
  6. Haynes 2014 ↓, s. 5-99.
  7. a b c d Benzyloamina. Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) dla Polski. [dostęp 2016-04-11].
  8. a b c d Haynes 2014 ↓, s. 6-234.
  9. a b c Haynes 2014 ↓, s. 6-184.
  10. a b Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia (WE) nr 1272/2008, zał. VI, z uwzględnieniem Rozporządzeń ATP: Benzyloamina w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-02].
  11. Benzyloamina (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-04-11].
  12. V.J. Gatto, S.R. Miller, G.W. Gokel. 4,13-Diaza-18-Crown-6. „Organic Syntheses”. 8, s. 152, 1993. 

Bibliografia[edytuj]