Urotropina
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C6H12N4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory | (CH2)6N4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa | 140,19 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | bezbarwny, krystaliczny proszek[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | 100-97-0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | 4101 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | DB06799 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | adamantan, amantadyna | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ATC | J01 XX05 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Urotropina (heksametylenotetramina, HMTA) – organiczny związek chemiczny, wielopierścieniowa amina trzeciorzędowa.
Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]
Otrzymuje się ją w wyniku kondensacji amoniaku z formaldehydem (aldehydem mrówkowym) w środowisku alkalicznym podczas reakcji:
- 6 CH2O + 4 NH3 → C6H12N4 + 6 H2O
Właściwości chemiczne[edytuj | edytuj kod]
Heksametylenotetramina jest słabą zasadą organiczną o zasadowości ok. milion razy słabszej od trójetyloaminy (Et3N). Stosowana jako katalizator nukleofilowy np. w reakcji Baylisa-Hillmana[6] oraz jako reagent do formylowania związków aromatycznych (reakcja Duffa[7]) i do syntezy amin pierwszorzędowych z halogenków alkilowych (reakcja Delépine'a[8]).
Mechanizm reakcji Duffa[9][edytuj | edytuj kod]
Mechanizm reakcji Delépine’a[edytuj | edytuj kod]
Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]
W formie tabletek używana jako paliwo turystyczne do podgrzewania potraw w warunkach polowych (podobnie jak trioksan).
Stosowana w przemyśle tworzyw sztucznych jako substrat do produkcji żywic fenolowo-formaldehydowych (bakelitu).
Jest półproduktem do otrzymywania materiałów wybuchowych inicjujących (HMTD – nadtlenek urotropiny) i kruszących (heksogen, oktogen).
Używana również jako inhibitor trawienia w kwaśnych kąpielach trawiących i czyszczących.
Urotropina jest stosowana również jako konserwant. Jego numer jako dodatku do żywności to E 239.
Zastosowanie w medycynie [10][edytuj | edytuj kod]
Działanie[edytuj | edytuj kod]
W lecznictwie stosuje się ją rzadko jako środek bakteriobójczy, w celu odkażania dróg moczowych. Urotropina w kwaśnym środowisku moczu hydrolizuje do toksycznego dla drobnoustrojów formaldehydu[11][12]. W celu wzmocnienia działania stosuje się, równocześnie z urotropiną, witaminę C (kwas askorbinowy).[potrzebny przypis] Działanie przeciwbakteryjne tego leku jest słabe, ale jego zaletą jest niezdolność bakterii do rozwinięcia oporności. Stosowana obecnie najczęściej w postaci tabletek dojelitowych (co zabezpiecza urotropinę przed rozkładem w żołądku), które zawierają jej sole z kwasami migdałowym lub hipurowym. W moczu reszty kwasowe ulegają odłączeniu i zakwaszają środowisko, co warunkuje działanie urotropiny[12]. Urotropina jest też stosowana zewnętrznie w dermatologii jako środek przeciwpotowy (stężenie 5 – 25%)[potrzebny przypis] ponieważ wykazuje działanie hamujące aktywność wydzielniczą gruczołów potowych[10].
Wskazania do stosowania[edytuj | edytuj kod]
- zakażenia dróg moczowych
- nadmierna potliwość skóry stóp i dłoni.
Przeciwwskazania[edytuj | edytuj kod]
- nadwrażliwość na urotropinę.
Postaci leku stosowanych na skórę nie wolno stosować na otwarte rany, powierzchnie ciała pozbawione naskórka, owrzodzenia oraz na błony śluzowe.
Działania niepożądane[edytuj | edytuj kod]
Przy stosowaniu w zakażeniach dróg moczowych[12]:
- uczucie pieczenia i parcia na mocz
- podrażnienie błon śluzowych.
W leczeniu nadmiernej potliwości:
Dawkowanie[edytuj | edytuj kod]
Zakażenia dróg moczowych: maksymalna dawka jednorazowa wynosi 1 gram, natomiast maksymalna dawka dobowa wynosi 4 gramy[13].
Nadmierna potliwość: preparaty płynne lub półpłynne nanosi się przed snem na umyte, lekko wilgotne stopy, a następnie zakłada obcisłe skarpety lub wciera i pozostawia do wyschnięcia. Rano należy niezwłocznie umyć stopy. Nie należy stosować częściej niż 1–2 razy w tygodniu. Po uzyskaniu poprawy stosować co 14–20 dni.
Preparaty[edytuj | edytuj kod]
Dostępne w Polsce preparaty proste[14]:
- Pedipur – puder leczniczy 200 mg/g; 1 butelka, pojemnik lub tuba 40 g lub 60 g
- Stoppot – puder leczniczy; 1 pojemnik 30 g
Dostępne w Polsce preparaty złożone[14]:
- Dezorol – (Urotropina + mentol + kwas salicylowy) płyn (20 + 10 + 10 mg)/g; 1 butelka 100g
- Urosal – (Urotropina + salicylan fenylu) tabletki (300 + 300 mg); 20 szt.
Przypisy[edytuj | edytuj kod]
- ↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
- ↑ a b c d e Hexamethylenetetramine (ZVG: 20410) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2012-01-01].
- ↑ Heksametylenotetraamina (nr 15614) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2021-07-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Methenamine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-01-01] (ang.).
- ↑ Methenamine (ang.). ScienceLab. [dostęp 2011-05-04].
- ↑ R.O.M.A. De Souza i inni, Hexamethylenetetramine as a Cheap and Convenient Alternative Catalyst in the Baylis-Hillman Reaction: Synthesis of Aromatic Compounds with Anti-Malarial Activity, „Synthesis”, 2004 (10), 2004, s. 1595–1600, DOI: 10.1055/s-2004-822409, ISSN 0039-7881 (ang.).c?
- ↑ C. F. H. Allen and Gerhard W. Leubner, „Syringaldehyde”, Organic Syntheses Coll. Vol. 4, 866; Vol. 31, 92.
- ↑ M. Delépine, Bull.Soc.Chim.Fr., 13, s. 352–361, 1895.
- ↑ Jerry March: Advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure. New York: Wiley, 1985. ISBN 0-471-85472-7.
- ↑ a b Pharmindex: kompendium leków. Warszawa: UBM Medica Polska, 2011, s. 1280. ISBN 978-83-62078-02-8.
- ↑ A. Zejc, M. Gorczyca: Chemia leków. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2004, s. 799. ISBN 83-200-2971-6.
- ↑ a b c Wojciech Kostowski, Zbigniew S. Herman: Farmakologia – podstawy farmakoterapii: podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy. Wyd. 3 poprawione i uzupełnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2006, s. 1569. ISBN 83-200-3352-7.
- ↑ Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0.
- ↑ a b Obwieszczenie prezesa urzędu rejestracji produktów leczniczych, wyrobów medycznych i produktów biobójczych z dnia 31 marca 2011 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. [dostęp 2012-01-01]. (pol.)
Bibliografia[edytuj | edytuj kod]
- Pharmindex: kompendium leków. Warszawa: UBM Medica Polska, 2011, s. 1280. ISBN 978-83-62078-02-8.
