Fipronil

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Fipronil
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C12H4Cl2F6N4OS
Masa molowa 437,15 g/mol
Wygląd biała ciecz
Identyfikacja
Numer CAS 120068-37-3
PubChem 3352[1]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Fipronilorganiczny związek chemiczny, pochodna fenylopirazolu. Składnik insektycydów (głównie przeciwko karaluchom, komarom, szarańczom, kleszczom i pchłom) używanych w postaci cieczy, aerozolu bądź granulatu[5]. Zastosowanie fipronilu obejmuje cztery główne obszary: ochronę roślin uprawnych i ozdobnych przed owadami i roztoczami roślinożernymi, zwalczanie szkodników w miastach, zastosowania weterynaryjne, zastosowania w hodowli zwierząt domowych i bydła oraz w hodowli ryb[6].

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

W temperaturze pokojowej jest związkiem stabilnym chemicznie, średnio rozpuszczalnym w wodzie, jednak dobrze rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych. Wykazuje słabe powinowactwo do węgla organicznego zawartego w glebie – wartość współczynnika podziału n-oktanol–woda: 3,9–4,1 (dla porównania DDT – 6,2). Ulega degradacji poprzez fotolizę, hydrolizę w warunkach alkalicznych oraz przy udziale drobnoustrojów w zależności od warunków glebowych[5].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Fipronil otrzymało po raz pierwszy francuskie przedsiębiorstwo Rhône-Poulenc pomiędzy 1985 a 1987 rokiem. Został wprowadzony na rynek w 1993 roku[6][5]. Otrzymuje się go w wyniku reakcji 5-amino-3-cyjano-1-(2,6-dichloro-4-trifluorometylofenylo)pirazolu z chlorkiem trifluorometylosulfenylu[2].

Działanie[edytuj | edytuj kod]

Fipronil działa odmiennie niż powszechnie stosowane insektcydy. W odpowiedniej dawce blokuje receptory kwasu γ-aminomasłowego i kwasu glutaminowego, znajdujące się w kanałach białkowych, które transportują jony chloru. Doprowadza to do nadmiernego pobudzenia neuronalnego, ciężkiego paraliżu i śmierci[5]. Ze względu na to, że receptory kwasu glutaminowego w kanałach białkowych są specyficzne dla owadów, fipronil jest bardziej efektywny dla organizmów bezkręgowych niż u kręgowców[6].

Zagrożenia[edytuj | edytuj kod]

Sam związek, jak i produkty jego degradacji, wykazują bardzo silnie działanie toksyczne już w niewielkich ilościach, zarówno wśród owadów, organizmów wodnych, jak i niektórych ptaków lądowych (przepiórki, bażanty). Fipronil ma zdolność do łączenia się ze zwierzęcymi receptorami GABAA i GABAC, jednak wykazuje przy tym niewielką aktywność. Dawka LD50 dla szczura przy podaniu doustnym wynosi 97 mg/kg[5][7]. Istnieją zgłoszone przypadki zatrucia fipronilem u siedmiorga osób. Głównymi objawami zatrucia były: wymioty, pobudzenie i napady padaczkowe. Jak dotąd nie stwierdzono zgonów wśród ludzi[5].

Skażenie produktów fipronilem[edytuj | edytuj kod]

W 2017 roku w 15 krajach Unii Europejskiej, w Szwajcarii i Hongkongu stwierdzono skażenie jaj fipronilem[8]. Do skażenia doszło poprzez stosowanie tego związku do zwalczania roztoczy wśród kur[9]. Główny Inspektor Sanitarny w Polsce 22 sierpnia 2017 roku wydał komunikat w sprawie obecności fipronilu w mięsie drobiowym pochodzącym z Niemiec[10].

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Fipronil (CID: 3352) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. a b c d e f g Fipronil, TOXNET, U.S. National Library of Medicine, 12 lipca 2003 [dostęp 2017-08-24] (ang.).
  3. Fipronil (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2017-08-23].
  4. a b Fipronil (nr 46451) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2017-08-29].
  5. a b c d e f Publikacja w otwartym dostępie – możesz ją bezpłatnie przeczytać Amrith S. Gunasekara i inni, Environmental fate and toxicology of fipronil, „Journal of Pesticide Science”, 32 (3), 2007, s. 189–199, DOI10.1584/jpestics.R07-02 (ang.).
  6. a b c Publikacja w otwartym dostępie – możesz ją bezpłatnie przeczytać N. Simon-Delso i inni, Systemic insecticides (neonicotinoids and fipronil): trends, uses, mode of action and metabolites, „Environmental Science and Pollution Research”, 22 (1), 2014, s. 5–34, DOI10.1007/s11356-014-3470-y (ang.).
  7. Fipronil, National Pestecide Information Center [zarchiwizowane z adresu 2017-08-19] (ang.).
  8. Eggs containing fipronil found in 15 EU countries and Hong Kong, BBC, 11 sierpnia 2017 [dostęp 2017-08-24] (ang.).
  9. Vincent Koperdraat, Fipronil causes commotion at Rikilt (video), Resource [dostęp 2017-08-24] (ang.).
  10. Komunikat Głównego Inspektora Sanitarnego w sprawie obecności fipronilu w mięsie drobiowym i czynności podejmowanych przez organy Państwowej Inspekcji Sanitarnej, Główny Inspektor Sanitarny [dostęp 2017-08-24].