Kwas dichlorooctowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Kwas dichlorooctowy
Kwas dichlorooctowy
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C2H2Cl2O2
Inne wzory CHCl2COOH
Masa molowa 128,94 g/mol
Wygląd bezbarwna ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS 79-43-6
PubChem 6597[3]
Podobne związki
Podobne związki kwas chlorooctowy, kwas trichlorooctowy, kwas fluorooctowy, kwas tiooctowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas dichlorooctowy (DCA) – związek organiczny, mocny kwas karboksylowy, pochodna chlorowa kwasu octowego.

Ze względu na dobrą rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych wykorzystywany jest w chemii organicznej m.in. do zakwaszania środowiska reakcji oraz do usuwania kwasolabilnych grup ochronnych (np. grupy dimetoksytrytylowej podczas syntezy oligonukleotydów na podłożu stałym)[4].

Może być używany jako lek między innymi przy leczeniu chorób mitochondrialnych – związanych z niewydolnością mitochondriów (zespół MELAS), jednak towarzyszą mu skutki uboczne, np. neuropatia. Jego rakotwórczość dla człowieka nie została udowodniona i jest zaliczany do substancji możliwie rakotwórczych dla człowieka (grupa 2B) przez Międzynarodową Agencję Badania Raka[1].

W 2007 roku badacze z University of Alberta opublikowali artykuł, z którego wynika, że kwas dichlorooctowy w postaci soli sodowej (CHCl2COONa, NaDCA) skutecznie niszczy komórki rakowe w hodowli i nowotwory u myszy[5].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Dichloroacetic acid. W: IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. T. 84: Some Drinking-water Disinfectants and Contaminants, including Arsenic. Lyon: International Agency for Research on Cancer, 2004, s. 392. ISBN 9283212843.
  2. Kwas dichlorooctowy (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-10-05].
  3. Kwas dichlorooctowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  4. C.B. Reese. Oligo- and poly-nucleotides: 50 years of chemical synthesis. „Org. Biomol. Chem.”. 3 (21), s. 3851–3868, 2005. doi:10.1039/b510458k. 
  5. S. Bonnet et al. A mitochondria-K+ channel axis is suppressed in cancer and its normalization promotes apoptosis and inhibits cancer growth. „Cancer Cell”. 11 (1). s. 37–51. PMID 17222789. 

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.